正四面體烷

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正四面體烷
系統名
Tricyclo[1.1.0.02,4]butane
三環[1.1.0.02,4]丁烷
識別
CAS號 157-39-1  ✗
PubChem 9548696
ChemSpider 7827619
SMILES
Beilstein 2035811
ChEBI 36549
性質
化學式 C4H4
摩爾質量 52.04 g·mol⁻¹
若非註明,所有數據均出自一般條件(25 ℃,100 kPa)下。

正四面體烷的結構類似一個正四面體,其四個頂點為4個,並兩兩以碳碳單鍵連接,剩餘的鍵每個碳連接一個。此化合物並未曾被合成。正四面體烷分子存在張力及香蕉鍵。1978年,Günther Maier製備了穩定的正四面體烷的四叔丁基取代物[1]。這些取代基都非常龐大,完全包圍了正四面體烷核心,Maier認為,核心(正四面體烷)的鍵被防止受破壞,是因為這將迫使取代基更緊密結合(束腹效應)在凡德瓦應變的效果下。正四面體烷是一種可能存在的柏拉圖烴,IUPAC名稱為三環 [1.1.0.02,4]丁烷。該衍生物的合成路線如下:

Tetra-tert-butyl-tetrahedrane synthesis 1978

四(三甲基矽基)正四面體烷[2] 和正四面體矽烷都已製得。

C4H4存在乙烯基乙炔環丁二烯兩種同分異構體

參見[編輯]

參考資料[編輯]

  1. ^ G. Maier, S. Pfriem, U. Schäfer and R. Matusch. Tetra-tert-butyltetrahedrane. Angewandte Chemie International Edition in English. 1978, 17 (7): 520–521. doi:10.1002/anie.197805201. 
  2. ^ M. Tanaka and A. Sekiguchi. Hexakis(trimethylsilyl)tetrahedranyltetrahedrane. Angewandte Chemie International Edition. 2005, 44 (36): 5821–5823. doi:10.1002/anie.200501605.