硝酮
硝酮（Nitrone）是亞胺的 N-氧化物，通式 R1R2C=NR3+O−，其中 R3 不為氫。
化學性質
[編輯]硝酮是1,3-偶極體，可發生1,3-偶極環加成反應。它與烯烴發生環加成得到異噁唑啉環系：
這類反應的一個典型例子是Baylis-Hillman加成物與 C-苯基-N-甲基硝酮（R1 = 苯基，R2 = 氫，R3 = 甲基）加成為異噁唑啉的反應。[1]
硝酮也可與末端炔烴在銅鹽存在下反應生成 β-內酰胺，即Kinugasa反應。[2] 例如：[3]
上述反應中，第一步為硝酮與原位生成的炔化亞銅的環加成反應，產生異噁唑啉；第二步為異噁唑啉重排為四元的 β-內酰胺。
參考資料
[編輯]- ^ Branislav Dugovič, Lubor Fišera, Christian Hametner and Nada Prónayovác. Diastereoselectivity of Nitrone 1,3-Dipolar Cycloaddition to Baylis-Hillman Adducts. Arkivoc. 2004,. BS-834A [2009-09-22]. （原始內容存檔於2007-09-27）.
- ^ Manabu Kinugasa and Shizunobu Hashimoto. The reactions of copper(I) phenylacetylide with nitrones. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972: 466–467. doi:10.1039/C39720000466.
- ^ Runa Pal and Amit Basak. A novel synthesis of -lactam fused cyclic enediynes by intramolecular Kinugasa reaction. Chem. Commun. 2006: 2992–2994. doi:10.1039/b605743h.