氰基硼氢化钠

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氰基硼氢化钠
识别
CAS号 25895-60-7
性质
化学式 NaBH3CN
摩尔质量 62.84 g·mol⁻¹
外观 白色或微黄色潮解粉末
密度 1.20 g/cm³ (固)
熔点 241°C (分解)
溶解性 可溶
危险性
欧盟分类 未列明
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
4
2
 
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

氰基硼氢化钠分子式NaBH3(CN))是硼氢化钠中氢被氰基取代形成的衍生物,常用作还原剂

储存氰基硼氢化钠时,应避免过热及接触火源、水、潮湿空气、强酸或强氧化剂[1]氰基硼氢化钠遇强酸会立即生成氰化氢,与空气中的水分接触也会逐渐分解生成氰化物,使用时必须小心。

用途[编辑]

氰基硼氢化钠是温和的还原剂,常用于将/制得的亚胺选择性还原为,尤其适用于还原胺化反应Borch反应)。[2][3][4]它与水反应缓慢,可以用水作氰基硼氢化钠反应的溶剂。[5]

参见[编辑]

参考资料[编辑]

  1. ^ http://msds.chem.ox.ac.uk/SO/sodium_cyanoborohydride.html
  2. ^ Richard F. Borch and Mark D. Bernstein and H. Dupont Durst, Cyanohydridoborate Anion as a Selective Reducing Agent, J Am Chem Soc, 2897-2904, 93(12),1971
  3. ^ Borch, R.F., Org. Synth. 1972, 52, 124
  4. ^ Borch, R.F.; Hassid, A.I., J. Org. Chem. 1972, 37, 1673
  5. ^ Timothy M. Beard and Nicholas J. Turner, Deracemisation and Stereoinversion of alpha-Amino Acids Using D-Amino Acid Oxidase and Hydride Reducing Agents, Chemical Communications, 246-247, 2002