左旋安非他命

左旋安非他命
	系统名; (2R)-1-Phenylpropan-2-amine
识别
CAS号	156-34-3
PubChem	32893
ChemSpider	30477
SMILES	C[C@@H](N)Cc1ccccc1;
Beilstein	2432739
Gmelin	1125855
EINECS	205-850-8
ChEBI	42724
IUPHAR配体	2146
性质
化学式	C9H13N
摩尔质量	135.21 g·mol−1
log P	1.789
药理学
药品分级
给药途径	口服给药（作为阿得拉的一部分），Evekeo，以及通用硫酸苯丙胺)
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

左旋安非他命（英語：Levoamphetamine，也称levamfetamine（INN）^[4]、(R)-amphetamine^[4]、L-amphetamine）是一种中枢神经系统的刺激剂，可提升清醒度、增强注意力，伴有食欲不振和疲倦。目前在某些国家中，含有左旋安非他命的药物被认为能够治疗注意力不足過動症（ADHD）、肥胖症和發作性嗜睡病。

化学

左旋安非他命是苯丙胺分子的左旋立体异构体。外消旋苯丙胺含有两种光学异构体，右旋安非他命和左旋安非他命。^[5]

制剂

外消旋安非他命

第一个获得专利的安非他明品牌Benzedrine是苯丙胺两种对映异构体（左旋安非他明和右旋安非他明）的游离碱或硫酸盐的外消旋混合物，于1934年在美国引入，作为治疗鼻塞的吸入剂。^[2]后来人们意识到安非他明对映体可以治疗肥胖症，發作性嗜睡病和ADHD。^[2]^[3]^[6]由于右旋对映异构体（以迪西卷的形式出售）具有更大的中枢神经系统作用，Benzedrine品牌的处方下降并最终停止使用。^[7]然而，在2012年，外消旋安非他明硫酸盐以Evekeo品牌名称被重新引入。^[3]

阿得拉尔

阿得拉尔是一种含有25%左旋安非他明盐的苯丙胺药物。^[5]

Evekeo

Evekeo（英语：Evekeo）是FDA批准的药物，含有外消旋苯丙胺硫酸盐（即50%左旋安非他明硫酸盐和50%右旋安非他明硫酸盐）。^[8]它被批准用于治疗發作性嗜睡病，ADHD和外源性肥胖症。^[8]

参见

左旋甲基苯丙胺

参考资料

^ Amphetamine - PubChem Public Chemical Project. The PubChem Project. USA: National Center for Biotechnology Information. Descriptors Computed from Structure. 2005-08-08 [2011-09-26]. （原始内容存档于2013-06-03）.
^ ^2.0 ^2.1 ^2.2 Heal DJ, Smith SL, Gosden J, Nutt DJ. Amphetamine, past and present – a pharmacological and clinical perspective. J. Psychopharmacol. June 2013, 27 (6): 479–496. PMC 3666194 . PMID 23539642. doi:10.1177/0269881113482532.
^ ^3.0 ^3.1 ^3.2 Evekeo prescribing information (PDF). Arbor Pharmaceuticals LLC: 1–2. April 2014 [2015-08-11]. （原始内容存档 (PDF)于2016-03-04）.
^ ^4.0 ^4.1 R(-)amphetamine. IUPHAR/BPS Guide to PHARMACOLOGY. [2016-03-30]. （原始内容存档于2020-09-20）.
^ ^5.0 ^5.1 Adderall XR Prescribing Information (PDF). United States Food and Drug Administration. December 2013 [30 December 2013]. （原始内容存档 (PDF)于2013-12-30）.
^ Evekeo. United States Food and Drug Administration. [11 August 2015]. （原始内容存档于2021-03-08）.
^ Benzedrine. United States Food and Drug Administration. [4 September 2015]. （原始内容存档于2021-01-19）.
^ ^8.0 ^8.1 Evekeo Prescribing Information (PDF). Evekeo (Arbor Pharmaceuticals, LLC). December 2016 [6 December 2016]. （原始内容存档 (PDF)于2016-03-04）.

[1] Amphetamine - PubChem Public Chemical Project. The PubChem Project. USA: National Center for Biotechnology Information. Descriptors Computed from Structure. 2005-08-08 [2011-09-26]. （原始内容存档于2013-06-03）.

[Amph_Uses-2] 2.0 ^2.1 ^2.2 Heal DJ, Smith SL, Gosden J, Nutt DJ. Amphetamine, past and present – a pharmacological and clinical perspective. J. Psychopharmacol. June 2013, 27 (6): 479–496. PMC 3666194 . PMID 23539642. doi:10.1177/0269881113482532.

[Evekeo-3] 3.0 ^3.1 ^3.2 Evekeo prescribing information (PDF). Arbor Pharmaceuticals LLC: 1–2. April 2014 [2015-08-11]. （原始内容存档 (PDF)于2016-03-04）.

[IUPHAR-4] 4.0 ^4.1 R(-)amphetamine. IUPHAR/BPS Guide to PHARMACOLOGY. [2016-03-30]. （原始内容存档于2020-09-20）.

[FDA-Adderall-5] 5.0 ^5.1 Adderall XR Prescribing Information (PDF). United States Food and Drug Administration. December 2013 [30 December 2013]. （原始内容存档 (PDF)于2013-12-30）.

[Racemic_amph_-_FDA_Evekeo_status-6] Evekeo. United States Food and Drug Administration. [11 August 2015]. （原始内容存档于2021-03-08）.

[Racemic_amph_-_FDA_Benzedrine_status-7] Benzedrine. United States Food and Drug Administration. [4 September 2015]. （原始内容存档于2021-01-19）.

[FDA-Evekeo-8] 8.0 ^8.1 Evekeo Prescribing Information (PDF). Evekeo (Arbor Pharmaceuticals, LLC). December 2016 [6 December 2016]. （原始内容存档 (PDF)于2016-03-04）.

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