左旋安非他命
外觀
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左旋安非他命 | |
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系統名 (2R)-1-Phenylpropan-2-amine[1] | |
識別 | |
CAS編號 | 156-34-3 ![]() |
PubChem | 32893 |
ChemSpider | 30477 |
SMILES |
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Beilstein | 2432739 |
Gmelin | 1125855 |
EINECS | 205-850-8 |
ChEBI | 42724 |
IUPHAR配位基 | 2146 |
性質 | |
化學式 | C9H13N |
莫耳質量 | 135.21 g·mol−1 |
log P | 1.789 |
藥理學 | |
藥品分級 | |
給藥途徑 | 口服給藥(作為阿得拉的一部分),Evekeo,以及通用硫酸苯丙胺[2][3]) |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
左旋安非他命(英語:Levoamphetamine,也稱levamfetamine(INN)[4]、(R)-amphetamine[4]、L-amphetamine)是一種中樞神經系統的刺激劑,可提升清醒度、增強注意力,伴有食慾不振和疲倦。目前在某些國家中,含有左旋安非他命的藥物被認為能夠治療注意力不足過動症(ADHD)、肥胖症和發作性嗜睡病。
化學
[編輯]左旋安非他命是苯丙胺分子的左旋立體異構體。外消旋苯丙胺含有兩種光學異構體,右旋安非他命和左旋安非他命。[5]
製劑
[編輯]外消旋安非他命
[編輯]第一個獲得專利的安非他明品牌Benzedrine是苯丙胺兩種對映異構物(左旋安非他明和右旋安非他明)的游離鹼或硫酸鹽的外消旋混合物,於1934年在美國引入,作為治療鼻塞的吸入劑。[2]後來人們意識到安非他明對映體可以治療肥胖症,發作性嗜睡病和ADHD。[2][3][6]由於右旋對映異構物(以迪西卷的形式出售)具有更大的中樞神經系統作用,Benzedrine品牌的處方下降並最終停止使用。[7]然而,在2012年,外消旋安非他明硫酸鹽以Evekeo品牌名稱被重新引入。[3]
Evekeo
[編輯]Evekeo是FDA批准的藥物,含有外消旋苯丙胺硫酸鹽(即50%左旋安非他明硫酸鹽和50%右旋安非他明硫酸鹽)。[8]它被批准用於治療發作性嗜睡病,ADHD和外源性肥胖症。[8]
參見
[編輯]參考資料
[編輯]- ^ Amphetamine - PubChem Public Chemical Project. The PubChem Project. USA: National Center for Biotechnology Information. Descriptors Computed from Structure. 2005-08-08 [2011-09-26]. (原始內容存檔於2013-06-03).
- ^ 2.0 2.1 2.2 Heal DJ, Smith SL, Gosden J, Nutt DJ. Amphetamine, past and present – a pharmacological and clinical perspective. J. Psychopharmacol. June 2013, 27 (6): 479–496. PMC 3666194
. PMID 23539642. doi:10.1177/0269881113482532.
- ^ 3.0 3.1 3.2 Evekeo prescribing information (PDF). Arbor Pharmaceuticals LLC: 1–2. April 2014 [2015-08-11]. (原始內容存檔 (PDF)於2016-03-04).
- ^ 4.0 4.1 R(-)amphetamine. IUPHAR/BPS Guide to PHARMACOLOGY. [2016-03-30]. (原始內容存檔於2020-09-20).
- ^ 5.0 5.1 Adderall XR Prescribing Information (PDF). United States Food and Drug Administration. December 2013 [30 December 2013]. (原始內容存檔 (PDF)於2013-12-30).
- ^ Evekeo. United States Food and Drug Administration. [11 August 2015]. (原始內容存檔於2021-03-08).
- ^ Benzedrine. United States Food and Drug Administration. [4 September 2015]. (原始內容存檔於2021-01-19).
- ^ 8.0 8.1 Evekeo Prescribing Information (PDF). Evekeo (Arbor Pharmaceuticals, LLC). December 2016 [6 December 2016]. (原始內容存檔 (PDF)於2016-03-04).
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