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螺环化合物

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螺环化合物是一种由单个原子连接两个双环的有机化合物，在自然界中，环的构造基本上可以相同或是不同的，连接两个环之间的原子称为spiroatom（螺原子），通常是四级碳（又称螺碳），也可以是硅、磷、砷等。螺原子一般是季碳原子。螺型化合物会利用括号把环数分别写出，环数不包含螺原子本身，而数字小的会在数字大的前面，且中间以点号分离。如下图中所示，A化合物叫做1-溴-3-氯螺环[4.5]癸烷-7-醇、B化合物叫做1-溴-3-氯螺环[3.6]癸烷-7-醇。这种化合物也同时包含了环己烷和环戊烷，叫做螺环[4.5]癸烷。此命名法是由阿道夫·冯·拜尔在所1900年提出。[1]

1-Brom-3-Chlor-Spiro[5.6]-decan-7-ol B: 1-Brom-3-Chlor-Spiro[4.7]-decan-7-ol
1-Brom-3-Chlor-Spiro[5.6]-decan-7-ol B: 1-Brom-3-Chlor-Spiro[4.7]-decan-7-ol

例如其中一种螺环化合物的简称便可叫做：螺环戊二烯

缩醛

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环酮二醇和硫醇缩醛也可组成螺环化合物，举例来说，螺普利（Spirapril）这个化合物中的一个五环便是自1,2 - 乙二硫醇缩合而成的。

聚合螺环化合物

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Incorrect numbering of dispiro[2.1.35.23]decane
Correct numbering

聚合螺环化合物是以两个或更多的螺原子作为连结组合成三个或更多个环。命名螺环化合物的时候，会在名字的前面加上 di-, tri-, tetra-,… 等等的数字形容词，即意味著螺原子的数量,这些原子会单独存在于各个环之间。螺环化合物里的原子已经有系统的进行编号。多螺环化合物的命名是从一个连接螺原子的环分子开始，这环分子即称为终端环，这些多螺环分子可以有两个或是更多的终端环，而连接在多螺环化合物之中，每一个环之间都只有一个螺原子相互连接。终端环中的命名是由螺原子旁边的原子作为起始，标记为数字1，之后延这分子开始对每个原子进行编号。


两个或两个以上的终端环，终端环开始的编号会有另一种选择方法，当第一个spiroatom编号后，之后的螺环化合物，其连接的螺原子都要尽可能的为最小的编号。假设有一个化合物，其中有两个终端环，一个环中含有6个原子，另一个有8个原子。 编号则是是由6原子组成的环开始进行，因为在之后进行编号，spiroatom会被编号为6，若由8原子组成的环开始，则spiroatom会被编号为8。编号的方向由spiroatom决定（在第一个已经被编号的终端环的spiroatom开始）假设螺原子先以一种方向开始进行编号，而编号的数字若小于另一种方向的编号，则选择螺原子编号数字较小的方向开始进行命名。而在之后的螺原子，编号的数字大小则就不这么重要。在某些情况下，不论从何种方向编号，前两个，三个，四个或更多的spiroatoms会编到相同的数字。编号方向的选择是由编号过程中，遇到不同螺原子编号时，选择有较低编号的螺原子的方向。例如若在一个方向上的编号系统，每个spiroatom的编号为，3，5，7，10，和另一个方向的spiroatoms的编号是3，5，7，9，则选择第二种编号的方向。在这个情况下，第一编号的方向中，是两个螺原子之间的编号为7和10，而在相反的编号方向，为7和9。在之后任何螺原子的编号大小，都不重要，编号方向已经由数字9这方向决定了。


在多螺环的命名中，括号内的第一个数字表示最接近螺原子的第一个环中的原子为一号。其馀的数字表示螺原子之间原子的数量，或终端环中的原子。每个数字由句点（英文的句点）隔开。在这个例子中，有两个原子（编号为1和2）之前，在第一个spiroatom（3）的前面。3和4 spiroatoms之间没有任何原子，同样的在4和5、5和6的spiroatoms也没有。第二个终端环上有两个原子，6和5，5和4，4和3之间有一个。

tetraspiro[2.0.0.0.26.15.14.13]undecane

因此得到了序列[2.0.0.0.2.1.1.1]。在右边的例子中，有两个spiroatoms，因此命名二螺(dispiro)开始。在first terminal ring中，有两个原子，表示到目前为止的名称 dispiro[2。接下来两个spiroatoms之间分别有一个和四个原子在其他terminal ring，揭示了名二螺[2.1.35。上标为的第二spiroatom，编号为5，已新增为会遇到编号的原子数的路径后，在终端环后的三个原子，最后一次添加9和10原子　3和5 spiroatoms之间原子，然后加入烷烃，具有原子数为相同数量的该螺环化合物，癸烷，namedispiro[2.1.35.23]癸烷显露的名称。

手性

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有些的螺化合物具有轴向手性。螺原子(英语：Spiroatoms)可以是手性中心，甚至当他们欠缺观察手性所需的四个不同的取代基。当两个环是相同的就由CIP系统来分配更高的优先，以延长一个环和一个低优先级的其他环的延伸。当环不相似常规则可以适用。

Spiro enantiomers
Spiro enantiomers

lactones and oxazines常被用来无色染料频繁地展示变色和无色和的可逆变化。

参见

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参考资料

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  • 邢其毅等。《基础有机化学》第三版上册。北京：高等教育出版社，2005年。ISBN 7-04-016637-2
  • [2] A. Baeyer, Systematik und Nomenclatur Bicyclischer Kohlenwasserstoffe, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 33, 3771-3775 (1900).

外部链接

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检索自“https://zh.wikipedia.org/w/index.php?title=螺环化合物&oldid=83610680”