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酰肼

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酰肼的通式。(其中的酰基原子還可以是其他原子)
酰肼的通式。(其中的酰基原子還可以是其他原子)

酰肼(Hydrazide)是一類通式為(R1=O)R2-N-N-R3R4的有機含氮化合物,是類的酰基取代物。[1]它們可以通過及衍生物與酰氯反應製備:[2][3]

RC(=O)Cl + H2NNR'2 → RC(=O)NHNR'2
RC(=O)OCH3 + H2NNR'2 → RC(=O)NHNR'2

酰肼與亞硝酸亞硝酸酯加熱時反應,生成酰基疊氮,發生Curtius重排反應轉化為異氰酸酯,水解得到少一個碳的

RC(=O)NHNH2 + HNO2 → [RC(=O)N3] → R-N=C=O

最簡單的酰肼是甲酰肼

常見的酰肼有:對甲苯磺酰肼(1)、1,3,5-三異丙基苯磺酰肼(2)、異煙肼(3)、N,N'-二乙酰肼(4)、苯磺酰肼(5)、乙酰肼(6),見下圖。轉化為烯烴Shapiro反應中也使用到了對甲苯磺酰肼。

酰肼 例子
酰肼 例子

參見

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參考資料

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  1. ^ IUPAC金色書對「酰肼」的定義:[1]頁面存檔備份,存於網際網路檔案館)。
  2. ^ Li, B.; Bemish, R. J.; Bill, D. R.; Brenek, S.; Buzon, R. A.; Chiu, C. K.-F.; Newell, L. Organic Syntheses, Vol. 81, p.254 (2005). Article頁面存檔備份,存於網際網路檔案館
  3. ^ Friedman, L.; Litle, R. L.; Reichle W. R. Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.1055 (1973); Vol. 40, p.93 (1960). Article頁面存檔備份,存於網際網路檔案館