丁酸
外觀
丁酸 | |||
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IUPAC名 丁酸 Butyric acid | |||
別名 | butyric acid propanecarboxylic acid butanoic acid | ||
識別 | |||
CAS號 | 107-92-6 | ||
PubChem | 264 | ||
ChemSpider | 259 | ||
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYAP | ||
UN編號 | 2820 | ||
ChEBI | 30772 | ||
DrugBank | DB03568 | ||
KEGG | C00246 | ||
MeSH | Butyric+acid | ||
IUPHAR配體 | 1059 | ||
性質 | |||
化學式 | C4H8O2 | ||
摩爾質量 | 88.1051 g·mol⁻¹ | ||
外觀 | 無色液體 | ||
密度 | 0.96 g/mL | ||
熔點 | -7.9 °C (265.1 K) | ||
沸點 | 163.5 °C (436.5 K) | ||
溶解性(水) | 混溶 | ||
pKa | 4.82 | ||
折光度n D |
1.3980 (19 °C) | ||
黏度 | 0.1529 cP | ||
危險性 | |||
歐盟危險性符號 | |||
警示術語 | R:R20 R21 R22 R34 R36 R37 R38 | ||
MSDS | External MSDS | ||
閃點 | 72 °C(162 °F) | ||
自燃溫度 | 452 °C(846 °F) | ||
相關物質 | |||
相關羧酸 | 丙酸 丙烯酸 丁二酸 2-羥基丁二酸 酒石酸 2-丁烯酸 反-丁烯二酸 戊酸 | ||
相關化學品 | 1-丁醇 丁醛 丁酸甲酯 | ||
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
丁酸,又稱酪酸,是化學式為CH3CH2CH2-COOH的羧酸和短鏈飽和脂肪酸,存在於腐臭的黃油、帕馬森乾酪、嘔吐物和腋臭中。丁酸帶有難聞的氣味,味先辣後甜,與乙醚類似。10ppb濃度的丁酸即可被狗嗅出,人則大於10ppm。
丁酸是脂肪酸,在動物脂肪和植物油中以丁酸酯形式存在。其甘油酯占黃油的3~4%,當黃油腐爛後,含有難聞氣味的丁酸即通過水解釋放出來。它是短鏈脂肪酸的主要一員。丁酸為弱酸,酸度與乙酸(pKa=4.76)類似,pKa為4.82。[1]該相似性與它們共有的-CH2COOH末端結構有關。[2]丁酸密度0.96 g/cm3,摩爾質量88.1051。
丁酸室溫下為無色油狀液體,-8°C凝固,164°C沸騰。可溶於水、乙醇和乙醚,其水溶液中加入氯化鈣會沉澱出丁酸。丁酸被重鉻酸鉀和硫酸氧化得到二氧化碳和乙酸,被鹼性高錳酸鉀氧化則得到二氧化碳。丁酸鈣(Ca(C4H7O2)2·H2O)的溶解度隨溫度升高而降低。
生產[編輯]
工業[編輯]
在工業中,丁酸是透過丙烯和合成氣加氫甲酰化生產、形成丁醛,丁醛被氧化成最終產物。[3]
H
2 + CO + CH
3CH=CH
2 → CH
3CH
2CH
2CHObutyric acid
然而,以這種方式獲得的丁酸不能被視為天然產物,因此不用於食品工業中。
發酵[編輯]
生產天然丁酸的方式為發酵,丁酸可以透過特殊厭氧細菌進行發酵後產生,能產生丁酸的細菌包含梭菌屬、丁酸桿菌屬、丁酸弧菌屬、梭桿菌屬...等厭氧微生物,基於商業目的,又以梭菌屬為最適合的物種,常見的菌種為丁酸梭菌(酪酸菌)[4]。
在其他常見的益生菌中,以梭菌屬所生產的丁酸量最多、嗜酸乳桿菌能產生少量丁酸,雙歧桿菌則不會產生丁酸。[5]
用途[編輯]
丁酸在食品、飲料行業應用十分廣泛、也可以作為純酸用於乳製品工業。
- 丁酸甲酯、丁酸乙酯 (增味劑):丁酸以酯的形式作為食品添加劑以增加水果香味。[6]
- 丁酸鈉(補充劑):丁酸也會製成口服補充劑,多以丁酸鈉的形式出現,有研究指出,補充丁酸會改變發炎性腸道疾病患者的腸道微生物群。[7]
參考資料[編輯]
- ^ Adimix Sodium Butanoate information (PDF). [2008-05-10]. (原始內容 (PDF)存檔於2008-05-27).
- ^ Using the pKa table. [2008-05-10]. (原始內容存檔於2009-02-08).
- ^ Wiley-VCH (編). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Carboxylic Acids, Aliphatic 1. Wiley. 2003-03-11 [2024-03-27]. ISBN 978-3-527-30385-4. doi:10.1002/14356007.a05_235. (原始內容存檔於2018-03-05) (英語).
- ^ Zigová, Jana; Šturdı́k, Ernest; Vandák, Dušan; Schlosser, Štefan. Butyric acid production by Clostridium butyricum with integrated extraction and pertraction. Process Biochemistry. 1999-10, 34 (8) [2024-03-27]. doi:10.1016/S0032-9592(99)00007-2. (原始內容存檔於2023-03-14) (英語).
- ^ Markowiak-Kopeć, Paulina; Śliżewska, Katarzyna. The Effect of Probiotics on the Production of Short-Chain Fatty Acids by Human Intestinal Microbiome. Nutrients. 2020-04-16, 12 (4) [2024-04-12]. ISSN 2072-6643. PMC 7230973 . PMID 32316181. doi:10.3390/nu12041107. (原始內容存檔於2024-04-15) (英語).
- ^ He, Guo-qing; Kong, Qing; Chen, Qi-he; Ruan, Hui. Batch and fed-batch production of butyric acid by Clostridium butyricum ZJUCB. Journal of Zhejiang University-SCIENCE B. 2005-11, 6 (11). ISSN 1673-1581. PMC 1390654 . PMID 16252341. doi:10.1631/jzus.2005.B1076 (英語).
- ^ Facchin, Sonia; Vitulo, Nicola; Calgaro, Matteo; Buda, Andrea; Romualdi, Chiara; Pohl, Daniel; Perini, Barbara; Lorenzon, Greta; Marinelli, Carla; D』Incà, Renata; Sturniolo, Giacomo Carlo. Microbiota changes induced by microencapsulated sodium butyrate in patients with inflammatory bowel disease. Neurogastroenterology & Motility. 2020-10, 32 (10). ISSN 1350-1925. PMC 7583468 . PMID 32476236. doi:10.1111/nmo.13914 (英語).
外部連結[編輯]
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