硫氧洛爾

硫氧洛爾
	IUPAC名; 4-[1-Hydroxy-2-[4-(4-methoxyphenyl)butan-2-ylamino]ethyl]-2-methylsulfinylphenol
識別
CAS號	66264-77-5
PubChem	44439
SMILES	CC(CCC1=CC=C(C=C1)OC)NCC(C2=CC(=C(C=C2)O)S(=O)C)O;
InChI	1S/C20H27NO4S/c1-14(4-5-15-6-9-17(25-2)10-7-15)21-13-19(23)16-8-11-18(22)20(12-16)26(3)24/h6-12,14,19,21-23H,4-5,13H2,1-3H3;
InChIKey	PAQZZCOZHPGCFW-UHFFFAOYSA-N
性質
化學式	C20H27NO4S
摩爾質量	377.5 g·mol−1
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

硫氧洛爾（INN：sulfinalol）是一種β腎上腺素能受體拮抗劑。^[1]

合成

亞碸上的甲基具有足夠的酸性以取代酚羥基。

硫氧洛爾（一種複合α-和β-阻滯劑）的製備始於將酚羥基保護為其苯甲酸酯。隨後將其溴化，然後與4-(4-甲氧基苯基)丁-2-胺縮合，得到氨基酮 (3)。連續催化還原和皂化，可得到氨基醇 (4)。用偏高碘酸鹽等試劑將硫化物氧化為亞碸，便可製得硫氧洛爾。

參考資料

^ Sybertz, E. J.; Baum, T.; Pula, K. K.; Nelson, S.; Eynon, E.; Sabin, C. Studies on the mechanism of the acute antihypertensive and vasodilator actions of several beta-adrenoceptor antagonists. J. Cardiovasc. Pharmacol. 1982, 4 (5): 749–58. PMID 6182405. S2CID 34100646. doi:10.1097/00005344-198209000-00009 .
^ DE 2728641,Philion, Richard Everett,「4-Hydroxyphenylalkanolaminderivate und Verfahren zu deren Herstellung [4-Hydroxyphenylalkanolamine derivatives and processes preparation thereof]」,發表於1978-01-05

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[1] Sybertz, E. J.; Baum, T.; Pula, K. K.; Nelson, S.; Eynon, E.; Sabin, C. Studies on the mechanism of the acute antihypertensive and vasodilator actions of several beta-adrenoceptor antagonists. J. Cardiovasc. Pharmacol. 1982, 4 (5): 749–58. PMID 6182405. S2CID 34100646. doi:10.1097/00005344-198209000-00009 .

[2] DE 2728641,Philion, Richard Everett,「4-Hydroxyphenylalkanolaminderivate und Verfahren zu deren Herstellung [4-Hydroxyphenylalkanolamine derivatives and processes preparation thereof]」,發表於1978-01-05

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[2]

閱論編腎上腺素受體調節劑
α₁（英語：Alpha-1 adrenergic receptor）	受體激動劑： 6-FNE（英語：6-Fluoronorepinephrine）阿米福林（英語：Amidephrine）樟柳鹼丁螺環酮西拉唑啉可巴君脫甘氨酸米多君（英語：Desglymidodrine）右異美汀（維基數據所列：Q27279209）地匹福林多巴胺屈西多巴（英語：Droxidopa）麻黃鹼腎上腺素依替福林左旋多巴乙酯（英語：Etilevodopa）乙基去甲腎上腺素（英語：Ethylnorepinephrine）吲達尼定（英語：Indanidine）異美汀 L-多巴苯丙氨酸酪氨酸左旋多巴甲酯（英語：Melevodopa）間羥胺甲氧明（英語：Methoxamine）甲基多巴邁妥林萘甲唑啉去甲腎上腺素章胺羥甲唑啉（英語：Oxymetazoline）苯福林苯丙醇胺偽麻黃鹼辛弗林四氫唑啉（英語：Tetryzoline）噻美尼定（英語：Tiamenidine） XP21279 賽洛唑啉受體拮抗劑：阿巴諾喹阿地洛爾阿馬鹼（英語：Ajmalicine）阿夫唑嗪氨磺洛爾山莨菪鹼阿羅洛爾阿替丙嗪（英語：Atiprosin）非典型抗精神病藥物（如依匹哌唑（英語：Brexpiprazole）、氯氮平、奧氮平、喹硫平、利培酮) Benoxathian（英語：Benoxathian）丁洛地爾（英語：Buflomedil）布那唑嗪（英語：Bunazosin）卡維地洛柯楠次鹼（英語：Corynanthine）達哌唑（英語：Dapiprazole）南天竹鹼（英語：Domesticine）多沙唑嗪（英語：Doxazosin）麥角靈（如麥角胺、二氫麥角胺（英語：Dihydroergotamine）、麥角乙脲（英語：Lisuride）、特麥角脲) 依託哌酮（英語：Etoperidone） Eugenodilol（英語：Eugenodilol）芬司匹利（英語：Fenspiride）羥嗪吲哚拉明（英語：Indoramin）酮色林（英語：Ketanserin） L-765,314（英語：L-765,314）拉貝洛爾 mCPP 美吡哌唑（英語：Mepiprazole）美他唑嗪（英語：Metazosin）莫那匹爾（英語：Monatepil）莫西賽利（英語：Moxisylyte）萘哌地爾（英語：Naftopidil）南天竹啡鹼奈達唑嗪（英語：Neldazosin）尼普拉嗪（英語：Niaprazine）尼麥角林（英語：Nicergoline）尼古地平（英語：Niguldipine）帕多蘆諾（英語：Pardoprunox）培蘭色林（英語：Pelanserin）哌拉平（英語：Perlapine） Phendioxan（英語：Phendioxan）酚苄明（英語：Phenoxybenzamine）酚妥拉明（英語：Phentolamine） N-苯基哌嗪抗抑鬱藥（如羥基奈法唑酮（英語：Hydroxynefazodone）、奈法唑酮（英語：Nefazodone）、曲唑酮、Triazoledione（英語：Triazoledione））哌羅克生（英語：Piperoxan）哌唑嗪（英語：Prazosin）喹唑嗪（英語：Quinazosin）奎尼丁利坦色林（英語：Ritanserin）西洛多辛（英語：Silodosin）螺哌隆（英語：Spiperone）他利克索（英語：Talipexole）坦索羅辛特拉唑嗪（英語：Terazosin）硫達唑嗪（英語：Tiodazosin）妥拉唑林（英語：Tolazoline）四環類抗抑鬱藥（如阿莫沙平（英語：Amoxapine）、馬普替林（英語：Maprotiline）、米塞林）三環類抗抑鬱藥（如阿米替林、氯米帕明、多塞平、米帕明（英語：Imipramine）、曲米帕明（英語：Trimipramine））曲馬唑嗪（英語：Trimazosin）典型抗精神病藥物（如氯丙嗪、氟奮乃靜、洛沙平（英語：Loxapine）、硫利達嗪（英語：Thioridazine））烏拉地爾（英語：Urapidil） WB-4101 佐勒汀（英語：Zolertine）
α₂（英語：Alpha-2 adrenergic receptor）	受體激動劑：(R)-3-Nitrobiphenyline（英語：(R)-3-Nitrobiphenyline） 4-NEMD 6-FNE（英語：6-Fluoronorepinephrine）雙甲脒 Apraclonidine（英語：Apraclonidine）溴莫尼定（英語：Brimonidine）次大麻酚可樂定可巴君地托咪定（英語：Detomidine）右美托咪定（英語：Dexmedetomidine）二氫麥角胺（英語：Dihydroergotamine）地匹福林多巴胺屈西多巴（英語：Droxidopa）左旋多巴乙酯（英語：Etilevodopa）麻黃鹼麥角胺腎上腺素依替福林乙基去甲腎上腺素（英語：Ethylnorepinephrine）胍那苄（英語：Guanabenz）氯酰胍（英語：Guanfacine）胍諾沙苄（英語：Guanoxabenz） L-多巴苯丙氨酸酪氨酸洛非西定（英語：Lofexidine）美托咪定（英語：Medetomidine）左旋多巴甲酯（英語：Melevodopa）甲基多巴米伐折醇萘甲唑啉去甲腎上腺素羥甲唑啉（英語：Oxymetazoline）苯丙醇胺哌羅克生（英語：Piperoxan）偽麻黃鹼 Rezatomidine（維基數據所列：Q27292343）利美尼定（英語：Rilmenidine）羅米非定他利克索（英語：Talipexole）他西米定四氫唑啉（英語：Tetryzoline）噻美尼定（英語：Tiamenidine）替扎尼定（英語：Tizanidine）托洛尼定（英語：Tolonidine）烏拉地爾（英語：Urapidil） Vatinoxan XP21279 甲苯噻嗪賽洛唑啉受體拮抗劑：1-PP 阿地洛爾安麥角阿普氮平阿替美唑（英語：Atipamezole）非典型抗精神病藥物（如阿塞那平（英語：Asenapine）、brexpiprazole（英語：brexpiprazole）、氯氮平、魯拉西酮（英語：Lurasidone）、帕利哌酮、喹硫平、利培酮、佐替平（英語：Zotepine））阿扎匹隆（英語：Azapirone）（如丁螺環酮、吉哌隆（英語：Gepirone）、依普西隆（英語：Ipsapirone）、坦度螺酮） BRL-44408（英語：BRL-44408）丁洛地爾（英語：Buflomedil）西拉唑啉依法克生（英語：Efaroxan）艾司米氮平（英語：Esmirtazapine）芬美托唑（英語：Fenmetozole）氟洛克生（英語：Fluparoxan）咪唑克生（英語：Idazoxan） mCPP 米塞林米氮平 NAN-190（英語：NAN-190）奧氮平帕多蘆諾（英語：Pardoprunox）酚苄明（英語：Phenoxybenzamine）酚妥拉明（英語：Phentolamine）哌羅克生（英語：Piperoxan）吡貝地爾蘿芙素（英語：Rauwolscine）羅替戈汀（英語：Rotigotine） SB-269970（英語：SB-269970）司普替林螺沙群舒奈吡瓊妥拉唑林（英語：Tolazoline）典型抗精神病藥物（如氯丙嗪、氟奮乃靜、洛沙平（英語：Loxapine）、硫利達嗪（英語：Thioridazine））育亨賓
β	受體激動劑：阿貝特羅（英語：Abediterol）阿利非君（英語：Alifedrine）阿米貝隆阿布他明阿福特羅阿羅洛爾 BAAM（英語：Bromoacetylalprenololmenthane）班布特羅苯呋洛爾比托特羅溴沙特羅布酚寧（英語：Buphenine）卡布特羅卡莫特羅西馬特羅克倫特羅可爾特羅可巴君地諾帕明地匹福林多保他命多巴胺多培沙明（英語：Dopexamine）屈昔多巴 (L-DOPS)（英語：Droxidopa）麻黃鹼腎上腺素乙非君（英語：Etafedrine）依替福林左旋多巴乙酯（英語：Etilevodopa）乙基去甲腎上腺素（英語：Ethylnorepinephrine）非諾特羅福莫特羅（英語：Formoterol）海索那林（英語：Hexoprenaline）去甲烏藥鹼（英語：Higenamine）茚達特羅異他林（英語：Isoetarine）異丙腎上腺素（英語：Isoprenaline）異舒普林（英語：Isoxsuprine） L-多巴苯丙氨酸酪氨酸左旋沙丁胺醇（英語：Levosalbutamol）盧巴貝隆（英語：Lubabegron）馬布特羅（英語：Mabuterol）左旋多巴甲酯（英語：Melevodopa）甲氧那明甲基多巴米拉貝隆（英語：Mirabegron）去甲腎上腺素奧西那林（英語：Orciprenaline）奧昔非君 PF-610355（英語：PF-610355）苯丙醇胺吡布特羅普瑞特羅（英語：Prenalterol）萊克多巴胺丙卡特羅偽麻黃鹼瑞普特羅利米特羅利托君（英語：Ritodrine）沙丁胺醇沙美特羅（英語：Salmeterol）索拉貝隆（英語：Solabegron）特布他林（英語：Terbutaline）曲托喹酚妥布特羅維蘭特羅扎莫特羅 XP21279 齊帕特羅（英語：Zilpaterol）淨特羅（英語：Zinterol）受體拮抗劑：醋丁洛爾（英語：Acebutolol）阿達洛爾（英語：Adaprolol）阿地洛爾阿夫洛爾（英語：Afurolol）阿普洛爾 Alprenoxime（英語：Alprenoxime）氨磺洛爾安卡洛爾（英語：Ancarolol）阿諾洛爾阿羅洛爾阿替洛爾苯呋洛爾倍他洛爾（英語：Betaxolol）貝凡洛爾畢索洛爾波吲洛爾波那洛爾布福洛爾布新洛爾布庫洛爾（英語：Bucumolol）布非洛爾（英語：Bufetolol）丁呋洛爾布尼洛爾左旋布諾洛爾布拉洛爾（英語：Bupranolol）布他沙明（英語：Butaxamine）布替君丁菲洛爾 Capsinolol（英語：Capsinolol）卡拉洛爾（英語：Carazolol）卡吲洛爾（英語：Carpindolol）卡替洛爾卡維地洛（英語：Carvedilol）塞利洛爾塞他洛爾（英語：Cetamolol）環丙洛爾（英語：Cicloprolol）西那洛爾氯拉洛爾（英語：Cloranolol）氰吲哚洛爾（英語：Cyanopindolol）達布米諾普萘洛爾二醋洛爾（英語：Diacetolol）二氯異丙腎上腺素（英語：Dichloroisoprenaline）二氫阿普洛爾（英語：Dihydroalprenolol）拉貝洛爾地丙苯酮（英語：Diprafenone）屈喹洛爾（英語：Draquinolol）依卡洛爾（英語：Ecastolol）依泮洛爾依立洛爾（英語：Ericolol）艾生利特（英語：Ersentilide）阿替洛爾 Esprolol（英語：Esprolol） Eugenodilol（英語：Eugenodilol）已丙洛爾法林洛爾（英語：Falintolol）氟司洛爾（英語：Flestolol）氟索洛爾（英語：Flusoxolol）羥基卡替洛爾（英語：Hydroxycarteolol）羥基特他洛爾（英語：Hydroxytertatolol） ICI-118,551（英語：ICI-118,551）氫萘洛爾（英語：Idropranolol）茚諾洛爾吲帕洛爾（英語：Indopanolol）碘氰吲哚洛爾異丙洛爾（英語：Iprocrolol）異噁洛爾（英語：Isoxaprolol） Isamoltane（英語：Isamoltane）拉貝洛爾蘭地洛爾（英語：Landiolol）左倍他洛爾（英語：Levobetaxolol）左布諾洛爾（英語：Levobunolol）左莫普洛爾（英語：Levomoprolol）美沙洛爾（英語：Medroxalol）甲吲洛爾美替洛爾（英語：Metipranolol）美托洛爾莫普洛爾（英語：Moprolol）納多洛爾（英語：Nadolol）萘肟洛爾（英語：Nadoxolol）奈必洛爾（英語：Nebivolol）硝苯洛爾（英語：Nifenalol）尼普地洛（英語：Nipradilol）氧烯洛爾（英語：Oxprenolol）帕林洛爾（英語：Pacrinolol）帕非洛爾（英語：Pafenolol）帕馬洛爾（英語：Pamatolol）帕高洛爾噴布洛爾吲哚洛爾普拉洛爾（英語：Practolol）普米洛爾（英語：Primidolol）普西洛爾丙萘洛爾（英語：Pronethalol）普羅帕酮（英語：Propafenone）普萘洛爾利達洛爾羅那洛爾（英語：Ronactolol）索喹洛爾（英語：Soquinolol）索他洛爾（英語：Sotalol）螺侖洛爾（英語：Spirendolol） SR 59230A（英語：SR 59230A）硫氧洛爾他林洛爾他佐洛爾（英語：Tazolol）特他洛爾替諾洛爾（英語：Tienoxolol）替利洛爾（英語：Tilisolol）噻嗎洛爾（英語：Timolol）替普洛爾（英語：Tiprenolol）妥拉洛爾（英語：Tolamolol）托利洛爾希苯洛爾希丙洛爾（英語：Xipranolol）