亞碸

亞硫酰基

亞碸是含有亞硫酰基（>S=O）官能基的一類有機化合物，可由硫醚氧化得到。常見的亞碸有氯化亞碸、二甲基亞碸、二苯基亞碸等。

性質

亞碸的通式為R-S(=O)-R'，其中R和R'是有機基團。亞碸中的成鍵與氧化叔膦（R₃P=O）類似，由於電負性差異，S=O鍵中，硫顯正價，氧顯負價：

硫原子為四面體結構，有一對孤對電子，類似於sp³雜化的碳原子。當硫所連接的兩個基團不相同時，就會產生手性，比如甲基苯基亞碸。

有時構型轉換所需的能量相當高，室溫下的外消旋速率很慢，以至於對映體相對穩定。有些手性的亞碸在醫藥中有應用，比如埃索美拉唑和阿莫達非。此外，亞碸也被用作手性輔助劑。

反應

亞碸中硫的氧化態為0，處於硫醚（-2）和碸（+2）之間。因此氧化硫醚時，依次會得到亞碸、碸。例如氧化二甲基硫醚時可以得到二甲基亞碸和二甲基碸。很多有手性的亞碸可從非手性的硫醚為原料，在過渡金屬和手性配體的存在下以不對稱催化氧化反應合成。

亞碸可由強鹼如氫化鈉去質子化，很多亞碸（如DMSO）都是很好的配體和烷化劑。