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有机酸酯的通式

zhǐ音同“指”德文Ester[a])旧称𨤎,是指有机化学羧酸无机含氧酸发生酯化反应生成的产物。酯类除了羧酸酯外,也有硝酸、硫酸等无机含氧酸酯。[1]

字源[编辑]

本字由表意的“酉”(意为含官能团)和“旨”(表音)组成。应注意与“”的区别。

物理性质[编辑]

低级酯(低分子量的羧酸制成的酯),挥发性大,难溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂,密度小且具有香味。[2][3]

酯的制取[编辑]

酯(如乙酸乙酯)可以由(如乙酸)和(如乙醇)在有浓硫酸并加热的条件下制得。因反应缓慢,需要催化剂(如:浓H2SO4)。[2]反应式如下:

酯化反应生成乙酸乙酯.PNG

此类由酸和醇在一定条件下生成酯的反应称为酯化反应

酯的水解[编辑]

酯类与水会慢慢水解为酸和醇[4][5]

氧化酯基.PNG

具体以乙酸乙酯的水解为例:

酯的两种水解.PNG

酯在酸性碱性的环境下的水解产物不同。酸性下生成醇(或)和酸。碱性环境中生成醇(或酚)和羧酸盐。

卤代烃的对比[编辑]

卤代烃可以由卤化氢(无氧酸)和醇制得,也可以发生水解反应生成卤化氢(无氧酸)和醇。所以卤代烃在某种程度上可以视为无氧酸的酯。

酯的分类[编辑]

参考资料[编辑]

脚注
  1. ^ 来自德语 Essigäther (又称 Ethylacetat“乙酸乙酯”)
引用
  1. ^ (英文)国际纯粹与应用化学联合会."esters".《化学术语总目录》在线版.
  2. ^ 2.0 2.1 March, J. “Advanced Organic Chemistry” 4th Ed. J. Wiley and Sons, 1992: New York. ISBN 0-471-60180-2.
  3. ^ Chemistry of Enols and Enolates - Acidity of alpha-hydrogens
  4. ^ Roger J. Williams, Alton Gabriel, Roy C. Andrews “The Relation Between the Hydrolysis Equilibrium Constant of Esters and the Strengths of the Corresponding Acids” J. Am. Chem. Soc., 1928, volume 50, 1267. doi:10.1021/ja01392a005
  5. ^ B. Neises and W. Steglich. "Esterification of Carboxylic Acids with Dicyclohexylcarbodiimide/4-Dimethylaminopyridine: tert-Butyl ethyl fumarate". Org. Synth.; Coll. Vol. 7: 93.