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非那西丁

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非那西丁
临床资料
ATC码
识别信息
  • N-(4-ethoxyphenyl)ethanamide
    N-(4-乙氧基苯基)乙酰胺
CAS号62-44-2
PubChem CID
DrugBank
CompTox Dashboard英语CompTox Chemicals Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.000.485 编辑维基数据链接
化学信息
化学式C10H13NO2
摩尔质量179.22 g·mol−1
密度1.24 g/cm3
熔点134—136 °C(273—277 °F) (分解)

非那西丁(Phenacetin,或译非那西汀),化学式C10H13NO2,在室温是白色结晶固体,熔点约134℃,是一种在许多国家被禁售的药物

用途

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非那西丁在1887年发明,[1] 主要作为止痛药使用。通常每日300至500毫克的剂量便达到止痛效果。它亦有退烧作用。

制备

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非那西丁可通过在丁酮中,用对乙酰氨基酚碘乙烷在无水碳酸钠存在下回流,发生Williamson合成制得。粗产物在水中重结晶提纯。[2] 非那西丁用浓硝酸/乙酸酐硝化,并用水重结晶,可以得到金黄色的2-硝基-4-乙氧基乙酰苯胺。

不良反应

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长期服用非那西丁可损害肾脏,甚至诱发癌症。其它可能的不良反应包括紫绀反应溶血性贫血[3]。由于非那西丁的潜在副作用大,又有其它更安全及同样有效的药物可以代替,所以许多国家已经禁售非那西丁。中华人民共和国已经开始淘汰一些含非那西丁的药品,但并未完全禁止使用。

参考资料

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  1. ^ H. N. Morse. Ueber eine neue Darstellungsmethode der Acetylamidophenole. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1878, 11 (1): 232–233. doi:10.1002/cber.18780110151. 
  2. ^ Conversion of Acetaminophen into Phenacetin. Chemistry Department Master Experiment Archive. California State University Stanislaus. (原始内容存档于2008-12-02). 
  3. ^ 存档副本. [2006-11-06]. (原始内容存档于2006-05-05).