噁庚因
外觀
噁庚因 | |
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IUPAC名 Oxepine | |
別名 | 氧雜䓬 氧雜環庚三烯 |
識別 | |
CAS號 | 291-70-3 ![]() |
PubChem | 6451477 |
ChemSpider | 4953942 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | ATYBXHSAIOKLMG-UHFFFAOYAS |
性質 | |
化學式 | C6H6O |
莫耳質量 | 94.11 g·mol⁻¹ |
外觀 | 液體 |
沸點 | 38 °C (40 hPa)[1] |
折光度n D |
1.5162 (598 nm, 20 °C)[1] |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
噁庚因(英語:Oxepin),又稱噁庚英、氧雜䓬、氧雜環庚三烯,是完全不飽和的含氧七元雜環化合物,化學式C6H6O。它可以看作是一種環辛四烯的類似物,都具有八個π電子,雖然不符合休克爾規則的4n+2通式,但根據分子軌道的計算,預測可能有些芳香性,在理論上有一定的意義。[2]
製取
[編輯]可由4,5-二溴環己烯環氧化物在鹼(如DBU,Gillard et al. 或甲醇鈉)作用下發生消除製取:[3]
也可以用呋喃與丁炔二酸二甲酯發生雙烯加成生成一個雙環產物,光照下轉變為相應的氧雜四環烷二甲酸二甲酯,然後在113°C發生開環生成噁庚因-4,5-二甲酸二甲酯。[2]
噁庚因及其衍生物在1960年才合成得到。
性質
[編輯]噁庚因與1,3-環己二烯的環氧化物(環氧苯,苯在體內的代謝產物)形成平衡混合物,它們相互存在的量與溫度和環上的取代基有關,[4]用不同的試劑反應得到不同的產物,可以證實以下平衡的存在:
該平衡混合物的性質有:
參見
[編輯]參考資料
[編輯]- ^ 1.0 1.1 E. Vogel, A. Schubart, W. A. Böll in: Synthese eines Oxepins, Angew. Chem. 1964, 76, 535.
- ^ 2.0 2.1 陳敏為、甘禮騅.《有機雜環化合物》(第一版).北京:高等教育出版社,1990年6月.頁237.ISBN 7-04-001122-0.
- ^ J. R. Gillard, M. J. Newlands, J. N. Bridson, D. J. Burnell in: Can. J. Chem. 1991, 69, 1337–1343.
- ^ E. Vogel and H. Günther. Benzene Oxide-Oxepin Valence Tautomerism 6 (5): 385–401.
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