杜瓦苯
| 杜瓦苯 | |
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| IUPAC名 Bicyclo[2.2.0]hexa-2,5-diene 雙環[2.2.0]-2,5-己二烯 | |
| 識別 | |
| CAS號 | 5649-95-6 
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| ChemSpider | 89242 |
| InChI |
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| InChIKey | CTLSARLLLBZBRV-UHFFFAOYAO |
| 性質 | |
| 化學式 | C6H6 |
| 莫耳質量 | 78.1 g·mol⁻¹ |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
杜瓦苯（英語：Dewar Benzene）是苯的價鍵異構體之一。為英國化學家詹姆斯·杜瓦（James Dewar）於1867年提出的苯的可能結構，故命名為「杜瓦苯」。
性質
[編輯]在0℃吡啶中可保存數月；在室溫下半衰期為2天。可以由苯經光照製得。苯和杜瓦苯是兩樣完全不同的東西，有著不同的化學特性。杜瓦苯最常見的衍生物為六甲基杜瓦苯。
合成
[編輯]美國化學家E. E. van Tamelen於1962年首先合成了杜瓦苯的一個叔丁基衍生物[1] ，之後又於1963年通過光解鄰苯二甲酸酐的順-1,2-二氫衍生物並以四乙酸鉛氧化合成了未被取代的杜瓦苯。[2][3]
參考
[編輯]- ^ E. E. van Tamelen, S. P. Pappas. Chemistry of Dewar Benzene. 1,2,5-Tri-t-Butylbicyclo[2.2.0]Hexa-2,5-Diene. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84 (19): 3789–3791. doi:10.1021/ja00878a054.
- ^ E. E. van Tamelen, S. P. Pappas. Bicyclo [2.2.0]hexa-2,5-diene. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85 (20): 3297–3298. doi:10.1021/ja00903a056.
- ^ E. E. van Tamelen, S. P. Pappas, K. L. Kirk. Valence Bond Isomers of Aromatic Systems. Bicyclo[2.2.0]hexa-2,5-dienes (Dewar benzenes). J. Am. Chem. Soc. 1971, 93 (23): 6092–6101. doi:10.1021/ja00752a021.