乙二胺
乙二胺 | |
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IUPAC名 1,2-diaminoethane 1,2-二氨基乙烷 | |
英文名 | Ethylenediamine |
別名 | Edamine[1] |
縮寫 | en |
識別 | |
縮寫 | en |
CAS編號 | 107-15-3 |
PubChem | 3301 |
ChemSpider | 13835550 |
SMILES |
|
Beilstein | 605263 |
Gmelin | 1098 |
UN編號 | 1604 |
EINECS | 203-468-6 |
ChEBI | 30347 |
RTECS | KH8575000 |
KEGG | D01114 |
MeSH | ethylenediamine |
性質 | |
化學式 | C 2H 8N 2 |
摩爾質量 | 60.103 g·mol⁻¹ |
外觀 | 無色液體(有雜質時呈黃色) |
密度 | 0.899 g/cm3(液體) |
熔點 | 9 °C |
沸點 | 116 °C |
溶解性(水) | 可溶解於水 |
pKb | 3.92 |
危險性 | |
主要危害 | 可燃性,腐蝕性 |
NFPA 704 | |
閃點 | 34 °C |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
乙二胺(作為配體時簡稱為en)是化學式為 C
2H
4(NH
2)
2 的有機化合物。乙二胺是一種胺類,為無色的鹼性液體,有類似氨的臭味。2008年乙二胺的使用量約500,000,000公斤。[2]
製備
[編輯]乙二胺的製備可利用氨和1,2-二氯乙烷反應而成。反應後可得到乙二胺及其他線性多胺的混合物。簡化的方程式如下:
- ClCH
2CH
2Cl + 4NH
3 → H
2NCH
2CH
2NH
2 + 2NH
4Cl
應用
[編輯]在許多工業用化學品的生產都會用到大量的乙二胺。乙二胺可和羧酸(包括脂肪酸)、腈、醇(加熱時)、烷化劑、二硫化碳、醛及酮反應,產生對應的衍生物。由於乙二胺有二個氨基,故可以用作合成咪唑啉啶等雜環化合物的原料。
作為螯合配體
[編輯]乙二胺是典型的二齒配體,可形成配位化合物,如[Co(en)
3]3+
。
重要的六齒配體乙二胺四乙酸(EDTA)是乙二胺的衍生物,是由乙二胺透過Strecker法和氰及甲醛合成所得的產物。乙二胺的衍生物N-羥乙基乙二胺是另一種商業上常使用的螯合配體。由乙二胺和水楊醛縮合而產生的Salen配體是實驗室研究常用的螯合配基,不過很少在工業上使用。[2]
藥品及農藥的原枓
[編輯]許多有生物活性的化合物都包括 N-CH
2-CH
2-N 的官能基,如氨基菲林(aminophylline)及一些抗組織胺藥。[3]許多乙二胺的鹽類已製成抗真菌劑的商品,商品名稱有 Maneb, Mancozeb, Zineb 及 Metiram。有些含有咪唑啉結構的抗真菌劑也是由乙二胺所衍生。[2]
聚合物中的應用
[編輯]乙二胺由於有二個有活性的氨基,是許多聚合物製造的原料之一。乙二胺和甲醛的縮合物是一種增塑劑,廣泛用在聚氨酯(PU)纖維的製造過程中。PAMAM等級的樹枝狀高分子(dendrimer)也是乙二胺的衍生物。[2]
四乙酰乙二胺
[編輯]漂白粉中常見的活性劑四乙酰乙二胺(TAED)是由乙二胺為原枓所製成。衍生的二硬脂酰乙二胺(EBS)是工業上常用的脫模劑,也是汽油及機油中的表面活性劑。
特殊應用
[編輯]- 乙二胺作為溶劑時,可以和其他極性溶劑以任意比例混溶,因此常用來溶解如白蛋白(Albumin)及酪蛋白(casein)的蛋白質。一些電鍍的電鍍液中也含有乙二胺。
- 油漆中的抗蝕劑,也是一種防凍劑。
- 乙二胺二氫碘酸鹽(ethylenediamine dihydroiodide, EDDI)常加在動物飼料中,作為碘的來源。
- 粘著劑、纖維軟化劑、環氧樹脂中的硬化劑及染料。
- 乙二胺(Edamine)也是用來培養植物組織的MS培養基(Murashige and Skoog medium)中常見的有機添加物。
乙二胺聚合物
[編輯]乙二胺是一群稱作「聚乙烯胺」的化合物中,分子量最小的化合物。其餘的化合物包括:
- 二乙烯三胺(Diethylenetriamine,縮寫為dien或DETA)化學式為H2N-CH2CH2-NH-CH2CH2-NH2,其結構類似二甘醇。
- 三乙烯四胺(Triethylenetetramine,縮寫為trien或TETA)化學式為H2N-CH2CH2-NH-CH2CH2-NH-CH2CH2-NH2。
- 四乙烯五胺(Tetraethylenepentamine,縮寫為TEPA)化學式為H2N-CH
2CH
2-NH-CH
2CH
2-NH-CH
2CH
2-NH-CH
2CH
2-NH2。 - 五乙烯六胺(Pentaethylenehexamine,縮寫為PEHA)化學式為H2N-CH
2CH
2-NH-CH
2CH
2-NH-CH
2CH
2-NH-CH
2CH
2-NH-CH
2CH
2-NH2。
哌嗪則是由乙二胺衍生,結構上類似二噁烷(dioxane)的雜環化合物。
相關的二胺
[編輯]若以生產量來看,乙二胺是產量第二高的二胺,僅次於己二胺-尼龍66的原料之一。乙二胺的二胺衍生物包括
- 四甲基乙二胺(tetramethylethylenediamine),簡稱TMEDA,化學式為(CH
3)
2N-CH
2-N(CH
3)
2。 - 四乙基乙二胺(tetraethylethylenediamine),簡稱TEEDA,化學式為(C
2H
5)
2N-CH
2CH
2-N(C
2H
5)
2
安全性
[編輯]乙二胺有腐蝕性,會刺激皮膚。在體內的半衰期約30分鐘,分佈體積約為 0.133 L/kg。口服的生物利用度大約是0.34。腎臟只能代謝20%以下的乙二胺。[4]
參見
[編輯]參考文獻
[編輯]- ^ 存档副本. [2009-03-18]. (原始內容存檔於2008-12-02).
- ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Amines, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005 Wiley-VCH Verlag, Weinheim. DOE: 10.1002/14356007.a02 001
- ^ Kotti, S. R. S. S.; Timmons, C. and Li, G., "Vicinal diamino functionalities as privileged structural elements in biologically active compounds and exploitation of their synthetic chemistry", Chemical Biology & Drug Design, 2006, 67, 101-114
- ^ Zuidema J. Ethylenediamine, profile of a sensitizing excipient.. Pharmacy World & Science. 1985-08-23, 7 (4): 134–40. PMID 3900925. doi:10.1007/BF02097249.