乙二胺
| 乙二胺 | |
|---|---|
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| IUPAC名 1,2-diaminoethane 1,2-二氨基乙烷 | |
| 英文名 | Ethylenediamine |
| 别名 | Edamine[1] |
| 缩写 | en |
| 识别 | |
| 缩写 | en |
| CAS号 | 107-15-3 
|
| PubChem | 3301 |
| ChemSpider | 13835550 |
| SMILES |
|
| Beilstein | 605263 |
| Gmelin | 1098 |
| UN编号 | 1604 |
| EINECS | 203-468-6 |
| ChEBI | 30347 |
| RTECS | KH8575000 |
| KEGG | D01114 |
| MeSH | ethylenediamine |
| 性质 | |
| 化学式 | C 2H 8N 2 |
| 摩尔质量 | 60.103 g·mol⁻¹ |
| 外观 | 无色液体（有杂质时呈黄色） |
| 密度 | 0.899 g/cm3（液体） |
| 熔点 | 9 °C |
| 沸点 | 116 °C |
| 溶解性（水） | 可溶解于水 |
| pKb | 3.92 |
| 危险性 | |
| 主要危害 | 可燃性，腐蚀性 |
| NFPA 704 |
 2
3
0
|
| 闪点 | 34 °C |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
乙二胺（作为配体时简称为en）是化学式为 C
2H
4(NH
2)
2 的有机化合物。乙二胺是一种胺类，为无色的碱性液体，有类似氨的臭味。2008年乙二胺的使用量约500,000,000公斤。[2]
制备
[编辑]乙二胺的制备可利用氨和1,2-二氯乙烷反应而成。反应后可得到乙二胺及其他线性多胺的混合物。简化的方程式如下：
- ClCH
2CH
2Cl + 4NH
3 → H
2NCH
2CH
2NH
2 + 2NH
4Cl
应用
[编辑]在许多工业用化学品的生产都会用到大量的乙二胺。乙二胺可和羧酸（包括脂肪酸）、腈、醇（加热时）、烷化剂、二硫化碳、醛及酮反应，产生对应的衍生物。由于乙二胺有二个氨基，故可以用作合成咪唑啉啶等杂环化合物的原料。
作为螯合配体
[编辑]乙二胺是典型的二齿配体，可形成配位化合物，如[Co(en)
3]3+
。
重要的六齿配体乙二胺四乙酸（EDTA）是乙二胺的衍生物，是由乙二胺透过Strecker法和氰及甲醛合成所得的产物。乙二胺的衍生物N-羟乙基乙二胺是另一种商业上常使用的螯合配体。由乙二胺和水杨醛缩合而产生的Salen配体是实验室研究常用的螯合配基，不过很少在工业上使用。[2]
药品及农药的原枓
[编辑]许多有生物活性的化合物都包括 N-CH
2-CH
2-N 的官能团，如氨基菲林(aminophylline)及一些抗组织胺药。[3]许多乙二胺的盐类已制成抗真菌剂的商品，商品名称有 Maneb, Mancozeb, Zineb 及 Metiram。有些含有咪唑啉结构的抗真菌剂也是由乙二胺所衍生。[2]
聚合物中的应用
[编辑]乙二胺由于有二个有活性的氨基，是许多聚合物制造的原料之一。乙二胺和甲醛的缩合物是一种增塑剂，广泛用在聚氨酯(PU)纤维的制造过程中。PAMAM等级的树枝状高分子（dendrimer）也是乙二胺的衍生物。[2]
四乙酰乙二胺
[编辑]漂白粉中常见的活性剂四乙酰乙二胺(TAED)是由乙二胺为原枓所制成。衍生的二硬脂酰乙二胺(EBS)是工业上常用的脱模剂，也是汽油及机油中的表面活性剂。
特殊应用
[编辑]- 乙二胺作为溶剂时，可以和其他极性溶剂以任意比例混溶，因此常用来溶解如白蛋白（Albumin）及酪蛋白（casein）的蛋白质。一些电镀的电镀液中也含有乙二胺。
- 油漆中的抗蚀剂，也是一种防冻剂。
- 乙二胺二氢碘酸盐（ethylenediamine dihydroiodide, EDDI）常加在动物饲料中，作为碘的来源。
- 粘著剂、纤维软化剂、环氧树脂中的硬化剂及染料。
- 乙二胺(Edamine)也是用来培养植物组织的MS培养基（Murashige and Skoog medium）中常见的有机添加物。
乙二胺聚合物
[编辑]乙二胺是一群称作“聚乙烯胺”的化合物中，分子量最小的化合物。其余的化合物包括：
- 二乙烯三胺（Diethylenetriamine，缩写为dien或DETA）化学式为H2N-CH2CH2-NH-CH2CH2-NH2，其结构类似二甘醇。
- 三乙烯四胺（Triethylenetetramine，缩写为trien或TETA）化学式为H2N-CH2CH2-NH-CH2CH2-NH-CH2CH2-NH2。
- 四乙烯五胺（Tetraethylenepentamine，缩写为TEPA）化学式为H2N-CH
2CH
2-NH-CH
2CH
2-NH-CH
2CH
2-NH-CH
2CH
2-NH2。 - 五乙烯六胺（Pentaethylenehexamine，缩写为PEHA）化学式为H2N-CH
2CH
2-NH-CH
2CH
2-NH-CH
2CH
2-NH-CH
2CH
2-NH-CH
2CH
2-NH2。
哌嗪则是由乙二胺衍生，结构上类似二𫫇烷(dioxane)的杂环化合物。
相关的二胺
[编辑]若以生产量来看，乙二胺是产量第二高的二胺，仅次于己二胺－尼龙66的原料之一。乙二胺的二胺衍生物包括
- 四甲基乙二胺（tetramethylethylenediamine），简称TMEDA，化学式为(CH
3)
2N-CH
2-N(CH
3)
2。 - 四乙基乙二胺（tetraethylethylenediamine），简称TEEDA，化学式为(C
2H
5)
2N-CH
2CH
2-N(C
2H
5)
2
安全性
[编辑]乙二胺有腐蚀性，会刺激皮肤。在体内的半衰期约30分钟，分布体积约为 0.133 L/kg。口服的生物利用度大约是0.34。肾脏只能代谢20%以下的乙二胺。[4]
参见
[编辑]参考文献
[编辑]- ^ 存档副本. [2009-03-18]. （原始内容存档于2008-12-02）.
- ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Amines, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005 Wiley-VCH Verlag, Weinheim. DOE: 10.1002/14356007.a02 001
- ^ Kotti, S. R. S. S.; Timmons, C. and Li, G., "Vicinal diamino functionalities as privileged structural elements in biologically active compounds and exploitation of their synthetic chemistry", Chemical Biology & Drug Design, 2006, 67, 101-114
- ^ Zuidema J. Ethylenediamine, profile of a sensitizing excipient.. Pharmacy World & Science. 1985-08-23, 7 (4): 134–40. PMID 3900925. doi:10.1007/BF02097249.
