亞油酸

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亞油酸
IUPAC名
(9Z,12Z)-9,12-Octadecadienoic acid
(9Z,12Z)-9,12-十八碳二烯酸
英文名 Linoleic acid
別名 (Z,Z)-9,12-十八烷二烯酸;十八烷-9,12-二烯酸;十八碳-9,12-二烯酸
縮寫 LA
識別
CAS號 60-33-3  ✓
ChemSpider 4444105
SMILES
InChI
InChIKey OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNBX
ChEBI 17351
KEGG C01595
IUPHAR配體 1052
性質
化學式 C18H32O2
摩爾質量 280.45 g·mol−1
密度 0.9 g/cm3 (18°C)
熔點 −5 °C
沸點 230°C (21 hPa)
溶解性 139 mg/L (20°C)
危險性
安全術語 S:S24/25
若非註明,所有數據均出自一般條件(25 ℃,100 kPa)下。

亞油酸(Linoleic acid,LA),又稱亞麻油酸IUPAC名:(9Z,12Z)-9,12-十八碳二烯酸,速記法名稱18:2n-6,是一種含有兩個雙鍵ω-6脂肪酸

存在[編輯]

存在於動植物油中,紅花油中約含75%,向日葵籽油中約含60%,玉米油約含50%,亞麻油中約含15%。動物脂肪中約含2~4%。

性質[編輯]

無色至淡茶色油狀液體。難溶於水和甘油,溶於乙醇乙醚氯仿。空氣中易被氧化而固化。酸值200。碘值81.0。用在200°C或氮氧化物處理時,轉變為反亞油酸氫化時先轉變為油酸十八碳-12-烯酸,然後轉變為硬脂酸。羧基被還原得到亞油醇

生物作用[編輯]

亞油酸在植物體內是從油酸去飽和(脫氫)作用得到的。由於哺乳動物去飽和的能力有限,不能在C-9以外的碳原子上引入雙鍵,而植物細胞沒有此限制,因此亞油酸12-位上的雙鍵在動物體內是無法引進的,只有在植物細胞才可以引入。所以亞油酸被稱為是一種必需脂肪酸,必須從食物中獲得,自身無法合成或合成很少。

在動物體內亞油酸(18:2n-6)首先被Δ6-去飽和酶(限速酶)代謝為γ-亞麻酸(18:3n-6),然後γ-亞麻酸被延伸為二高-γ-亞麻酸(20:3n-6)。二高-γ-亞麻酸經去飽和便得到花生四烯酸(20:4n-6),而花生四烯酸又可進而轉化為前列腺素白三烯

Linoleic Acid Metabolism.gif

生產[編輯]

亞麻油經水解和分餾而製得。

用途[編輯]

醫藥上用於高血脂動脈硬化等症,工業上用於制肥皂硬脂酸共軛亞油酸催乾劑乳化劑硬化油

參考文獻[編輯]

參見[編輯]