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噻丁環

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噻丁環
IUPAC名
Thietane
別名 硫雜環丁烷
識別
CAS號 287-27-4  checkY
PubChem 9251
ChemSpider 8895
SMILES
 
  • C1CSC1
Beilstein 102383
UN編號 1993
EINECS 206-015-0
性質
化學式 C3H6S
摩爾質量 74.14 g·mol−1
外觀 無色液體
氣味 硫味
密度 1.028 g cm-3
沸點 94-95 °C(367-368 K)
危險性
警示術語 R:R11, R22
安全術語 S:S16
歐盟分類 易燃 F有害 Xn
GHS提示詞 DANGER
H-術語 H225, H302
P-術語 P210
NFPA 704
4
2
1
 
閃點 -11(9) °C
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

噻丁環Thietane)是一種含硫的四元雜環化合物,化學式C3H6S。[1][2]

合成

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噻丁環可由碳酸丙二酯與硫氰化鉀反應製得,該法產量不高:[3]

一個改進的方法是1,3-二溴丙烷與硫化鈉親核取代反應[4]

反應

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噻丁環能被親核試劑進攻而開環,例如與正丁基鋰生成不對稱硫醚:[5]

與鹵素單質反應二聚成鹵代過硫醚,例如噻丁環與溴的反應:[6]

參考資料

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  1. ^ Leśniak, S; Lewkowski, J; Kudelska, W; Zając, A. Thietanes and Thietes: Monocyclic. Comprehensive Heterocyclic Chemistry III. 2008, 2.07: 389–428. doi:10.1016/B978-008044992-0.00207-8. 
  2. ^ Block, E; DeWang, M. Thietanes and Thietes: Monocyclic. Comprehensive Heterocyclic Chemistry II. 1996, 1.24: 773–802. doi:10.1016/B978-008096518-5.00024-1. 
  3. ^ S. Searles, E. F. Lutz in: A new synthesis of small ring cyclic sulfides J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 3168. doi:10.1021/ja01545a071
  4. ^ K. Nagasawa, A. Yoneta in: Chem. Pharm. Bull 1985, 33, 11, 5048–5052. ISSN 0009-2363, doi:10.1248/cpb.33.5048
  5. ^ F. G. Bordwell, H. M. Andersen, M. P. Burnett in:The reaction of thiacyclopropanes and thiacyclobutanes with organolithium compounds J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 1082-1085. doi:10.1021/ja01633a045
  6. ^ J. M. Stewart, C. H. Burnside in:Reactions of trimethylenesulfide with chlorine and bromine J. Am. Chem. Soc., 1953, 75, 243-244. doi:10.1021/ja01097a517