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2,5-二甲氧基苯乙胺衍生物

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2,5-二甲氧基苯乙胺衍生物的結構骨架

2,5-二甲氧基苯乙胺衍生物，也稱為2C類化合物（英語：2C-x）或2C家族（英語：2C family）是苯乙胺衍生物中的一類，苯基上2號位與5號位的氫被甲氧基取代，即以2,5-二甲氧基苯乙胺（也稱為2C-H）為母結構，其中絕大多數的取代基位於4號位，少數位於3號位，6號位基本上沒有取代基[1]。許多這一類化合物由亞歷山大·舒爾金在1970年代到1980年代首次合成[2]。

衍生物

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名稱 R3基團 R4基團 R6基團 分子式 2D結構 CAS號
2C-B H Br H C
10H
14BrNO
2 		66142-81-2
2C-Bn H CH2C6H5 H C17H21NO2 2888537-43-5
2C-Bu H CH2CH2CH2CH3 H C14H23NO2 2888537-44-6
2C-C H Cl H C10H14ClNO2 88441-14-9
2C-C-3 [3] Cl Cl Cl C10H12Cl3NO2 1112937-89-9
2C-CN H C≡N H C11H14N2O2 88441-07-0
2C-cP H C3H5 H C13H19NO2 2888537-46-8
2C-D H CH3 H C11H17NO2 24333-19-5
2C-E H CH2CH3 H C12H19NO2 71539-34-9
2C-EF H CH2CH2F H C12H18FNO2 1222814-77-8
2C-F H F H C10H14FNO2 207740-15-6
2C-G CH3 CH3 H C12H19NO2 207740-18-9
2C-G-1 CH2 H C11H15NO2 2888537-47-9
2C-G-2 (CH2)2 H C12H17NO2 2888537-48-0
2C-G-3（波蘭語：2C-G-3） (CH2)3 H C13H19NO2 207740-19-0
2C-G-4（波蘭語：2C-G-4） (CH2)4 H C14H21NO2 952006-59-6
2C-G-5 (CH2)5 H C15H21NO2 207740-20-3
2C-G-6 (CH2)6 H C16H23NO2 2888537-49-1
2C-G-N (CH)4 H C14H17NO2 207740-21-4
2C-H H H H C10H15NO2 3600-86-0
2C-I H I H C10H14INO2 69587-11-7
2C-iP H CH(CH3)2 H C13H21NO2 1498978-47-4
2C-N H NO2 H C10H14N2O4 261789-00-8
2C-NH2 H NH2 H C10H16N2O2 168699-66-9
2C-PYR H 吡咯烷基 H C14H22N2O2 910381-23-6
2C-PIP H 哌啶基 H C15H24N2O2 1898118-63-2
2C-O H OCH3 H C11H17NO3 15394-83-9
2C-O-4 H OCH(CH3)2 H C13H21NO3 952006-65-4
2C-MOM [4] H CH2OCH3 H C12H19NO3 1898203-98-9
2C-P H CH2CH2CH3 H C13H21NO2 207740-22-5
2C-Ph H C6H5 H C16H19NO2 1217170-12-1
2C-Se H SeCH3 H C11H17NO2Se 1189246-68-1
2C-T H SCH3 H C11H17NO2S 61638-09-3
2C-DFM [5]:770 H CHF2 H C11H15F2NO2 1891474-10-4
2C-TFM H CF3 H C11H14F3NO2 159277-08-4
2C-TFE H CH2CF3 H C12H16F3NO2 2888537-56-0
2C-PFE H CF2CF3 H C12H14F5NO2 暫未註冊
2C-PFS H SF5 H C10H14F5NO2S 暫未註冊
2C-YN H C≡CH H C12H15NO2 752982-24-4
2C-V H CH=CH2 H C12H17NO2 2888537-57-1
2C-AL[6] H CH2CH=CH2 H C13H19NO2 2756686-02-7

含硫衍生物

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2C-T衍生物
名稱 R3基團 R4基團 R6基團 分子式 2D結構 CAS號
2C-T H SCH3 H C11H17NO2S 61638-09-3
2C-T-2 H SCH2CH3 H C12H19NO2S 207740-24-7
2C-T-3[7] H SCH2C(=CH2)CH3 H C14H19NO2S 648957-40-8
2C-T-4 H SCH(CH3)2 H C13H19NO2S 207740-25-8
2C-T-5[7] H H 1187859-38-6
2C-T-6[7] H H 2888537-50-4
2C-T-7 H S(CH2)2CH3 H C13H19NO2S 207740-26-9
2C-T-8 H SCH2CH(CH2)2 H C14H19NO2S 207740-27-0
2C-T-9[7] H H C14H21NO2S 207740-28-1
2C-T-10[7] H H 2888537-51-5
2C-T-11[7] H H 1798390-41-6
2C-T-12[7] H H 2888537-52-6
2C-T-13 H S(CH2)2OCH3 H 207740-30-5
2C-T-14[7] H H 暫未註冊
2C-T-15 H SCH(CH2)2 H C13H17NO2S 952006-95-0
2C-T-16[8] H SCH2CH=CH2 H 648957-42-0
2C-T-17 H SCH(CH3)CH2CH3 H 207740-32-7
2C-T-18[7] H H 2888537-53-7
2C-T-19 H SCH2CH2CH2CH3 H C14H21NO2S 732244-33-6
2C-T-21 H S(CH2)2F H 207740-33-8
2C-T-21.5[7] H H 648957-46-4
2C-T-22[7] H H 648957-48-6
2C-T-23[7] H H 2888537-54-8
2C-T-24[7] H H 暫未註冊
2C-T-25[7] H H C14H21NO2S 740797-11-9
2C-T-27[7] H H 648957-52-2
2C-T-28[7] H H 648957-54-4
2C-T-30[7] H H 775578-10-4
2C-T-31[7] H H 765269-48-5
2C-T-32[7] H H 737754-27-7
2C-T-33[7] H H 暫未註冊

苯並雜環衍生物

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苯並雜環衍生物
名稱 R3基團 R4基團 R6基團 分子式 2D結構 CAS號
2C-B-FLY 苯並二氫呋喃 Br 苯並二氫呋喃 C12H14BrNO2 733720-95-1
2C-B-BFLY 苯並二氫吡喃 Br 苯並二氫吡喃 C14H18BrNO2 502659-24-7
2C-B-DFLY 苯並呋喃 Br 苯並呋喃 C12H10BrNO2 260809-98-1
2C-C-FLY 苯並二氫呋喃 Cl 苯並二氫呋喃 C12H14ClNO2 1354633-83-2
2C-D-FLY 苯並二氫呋喃 CH3 苯並二氫呋喃 C13H17NO2 1354634-07-3
2C-E-FLY 苯並二氫呋喃 CH2CH3 苯並二氫呋喃 C14H19NO2 2697190-39-7
2C-EF-FLY 苯並二氫呋喃 CH2CH2F 苯並二氫呋喃 C14H18FNO2
2C-I-FLY 苯並二氫呋喃 I 苯並二氫呋喃 C12H14INO2 1354633-88-7
2C-T-7-FLY 苯並二氫呋喃 SCH2CH3 苯並二氫呋喃 C15H21NO2S 1354633-05-8

參考文獻

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  1. ^ Alexander Shulgin, Tania Manning and Paul F Daley. The Shulgin Index. Volume 1. Psychedelic Phenethylamines and Related Compounds. Transform Press, 2011. ISBN 978-0-9630096-3-0
  2. ^ Daniel Trachsel, David Lehmann and Christoph Enzensperger. Phenethylamine Von der Struktur zur Funktion, pp 762-810. Nachtschatten Verlag AG, 2013. ISBN 978-3-03788-700-4
  3. ^ Takahashi M, Nagashima M, Suzuki J, Seto T, Yasuda I, Yoshida T. Creation and application of psychoactive designer drugs data library using liquid chromatography with photodiode array spectrophotometry detector and gas chromatography–mass spectrometry. Talanta, 15 Feb 2009, 77(4): 1245–1272. doi:10.1016/j.talanta.2008.07.062
  4. ^ Leth-Petersen S, Petersen IN, Jensen AA, Bundgaard C, Bæk M, Kehler J, Kristensen JL. 5-HT2A/5-HT2C receptor pharmacology and intrinsic clearance of N-benzylphenethylamines modified at the primary site of metabolism. ACS Chem. Neurosci., 16 Nov 2016, 7 (11), 1614–1619. doi:10.1021/acschemneuro.6b00265
  5. ^ Daniel Trachsel; David Lehmann & Christoph Enzensperger. Phenethylamine: Von der Struktur zur Funktion. Nachtschatten Verlag AG. 2013. ISBN 978-3-03788-700-4. 
  6. ^ Kruegel AC. Phenalkylamines and Methods of Treating Mood Disorders. Patent WO 2022/006186 (PDF). [2023-11-19]. （原始內容存檔 (PDF)於2022-12-20）. 
  7. ^ 7.00 7.01 7.02 7.03 7.04 7.05 7.06 7.07 7.08 7.09 7.10 7.11 7.12 7.13 7.14 7.15 7.16 7.17 7.18 7.19 Shulgin's Sulfur Symphony – Part I. countyourculture. 15 January 2011 [22 October 2017]. （原始內容存檔於19 September 2019）. 
  8. ^ Daniel Trachsel. Synthesis of novel (phenylalkyl)amines for the investigation of structure-activity relationships. Part 2. 4-Thio-substituted [2-(2,5-dimethoxyphenyl)ethyl]amines (=2,5-dimethoxybenzeneethanamines). Helvetica Chimica Acta. 2003, 86 (7): 2610–2619. doi:10.1002/hlca.200390210. 
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