苯基重氮鹽
外觀
苯基重氮鹽 | |
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識別 | |
CAS號 | 2684-02-8 ![]() |
SMILES |
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性質 | |
化學式 | C6H5N2+ |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
苯基重氮鹽是具有重氮苯陽離子(Ph:苯基)的芳基重氮鹽,由於此類鹽不穩定,因此無法在市面上購得,而是按需製備。
性質
[編輯]苯基重氮鹽的重氮基團 (-N2+) 可以被許多其他基團取代,取代基通常是陰離子,此時可得到具有各種取代基的苯衍生物:
這些轉換與許多命名的反應有關,包括席曼反應、 桑德邁爾反應和岡伯格-巴赫曼反應。在這些反應中,可用於替代 N2 的各種基團眾多,包括鹵素陰離子、SH- 、CO2H- 、OH- 。
在染料工業中,苯基重氮鹽可進行具有相當實用價值的重氮偶聯反應,可產生許多衍生的偶氮化物。
苯基重氮鹽與苯胺反應會生成1,3-二苯基三氮烯。 [1]
氯化重氮苯 | |
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IUPAC名 Benzenediazonium chloride | |
別名 | Phenyldiazonium chloride |
識別 | |
CAS號 | 100-34-5 ![]() |
PubChem | 60992 |
ChemSpider | 54953 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | CLRSZXHOSMKUIB-REWHXWOFAT |
性質 | |
化學式 | C6H5ClN2 |
摩爾質量 | 140.57 g·mol−1 |
外觀 | 無色結晶 |
熔點 | 分解 |
沸點 | 分解 |
溶解性(水) | 佳、會潮解 |
危險性 | |
主要危害 | 在5℃(278K)以上之環境溫度下不穩定,可能具有爆炸性 |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
氯化重氮苯
[編輯]氯化重氮苯是一種有機化合物,示性式為。它是重氮苯陽離子的氯化物。它是為可溶於包括水在內的極性溶劑的無色固體,在有機化學反應中被廣泛使用的芳基重氮離子化合物[2]。
合成
[編輯]該化合物主要是在鹽酸存在下,通過苯胺和原位生成的亞硝酸(HNO2 ),進行重氮化
[3]轉化生成的。亞硝酸與苯胺的化學反應式如下:
也可以由亞硝酸酯和苯胺在鹽酸存在下,反應生成。亞硝酸酯可由亞硝酸和其對應醇製得。[4]
反應會在低溫下進行以將重氮鹽的分解支反應最小量化。重氮苯鹽會在不被分離的情況下備用。
安全性
[編輯]氯化重氮苯具有爆炸性。 [5]
應用
[編輯]粗製的氯化重氮苯和四氟硼酸進行鹽複分解反應,可以用於製備更穩定的四氟硼酸重氮苯。 [3]
參考資料
[編輯]- ^ Hartman, W. W.; Dickey, J. B. Diazoaminobenzene. Organic Syntheses. 1934, 14: 24. doi:10.15227/orgsyn.014.0024.
- ^ March, J. Advanced Organic Chemistry 4th. New York: J. Wiley and Sons. 1992. ISBN 0-471-60180-2.
- ^ 3.0 3.1 Flood, D. T. Fluorobenzene. Org. Synth. 1933, 13: 46. doi:10.15227/orgsyn.013.0046..
- ^ Jain, S. K. Conceptual Chemistry for class XII. 新德里: S.Chand Group. 2009: 1179–1183. ISBN 81-219-1623-2.
- ^ Nesmajanow, A. N. (1932). "β-Naphthylmercuric chloride". Org. Synth. 12: 54.
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