酰鹵

若酸為羧酸，則酰鹵化合物含有一個–COX官能團：由羰基連接一個鹵素原子組成。這類酰滷的通式為：RCOX（R可以是烷基，CO代表羰基，X代表鹵素如氯原子）。酰鹵可分為：酰氟、酰氯、酰溴和酰碘（不穩定）。其中酰氯為最常用之酰鹵，也是常用的酰化劑，而酰碘也曾是工業生產中規模最大的一類酰鹵化合物。利用酰滷製備乙酸的方法每年的產量約數十億公斤。 ^[3]

磺酸的羥基可同樣被鹵素取代而生成相應的磺酰鹵。實際應用中，通常是氯原子作為鹵素取代形成磺酰氯。

製備

酰滷的常用實驗室製法：

相應的羧酸與氯化亞碸或五氯化磷製備酰氯。
相應的羧酸與五溴化磷製備酰溴。
相應的羧酸與氟化氰製備酰氟。
芳香族酰氯可通過氯甲酰化（類似於傅－克酰基化反應，使用甲醛為酰化試劑）製備。

反應

酰鹵是一種非常活潑的化合物，可作為中間體合成其他有機化合物。例如，酰鹵可發生下列化學反應：

水解：與水反應生成羧酸。該反應廣泛應用於乙酸的工業合成。

醇解：與醇反應生成酯。

氨解：與氨或胺反應生成酰胺。

傅-克酰基化反應：路易斯酸催化下與芳香族化合物反應生成芳酮。（參見傅-克酰基化反應）

鹵化氫會在上述所有反應中生成，如若酰鹵為酰氯，則反應會生成氯化氫。

多重官能團

分子內可允許存在超過一個酰鹵官能團，如「己二酰氯」，它具有兩個酰氯官能團。己二酰氯是己二酸的兩個羥基被氯原子取代的產物。它的重要用途之一是與有機二氨基化合物發生聚合反應，形成聚酰氨化合物，也稱尼龍；還可和一些其他的有機化合物形成聚酯。

光氣 (羰基二酰氯 Cl–CO–Cl)是一種劇毒的氣體，屬碳酸(HO–CO–OH)的二氯化衍生物。光氣中兩個氯自由基都可進行類似於酰氯的反應。光氣可作為反應物製備聚碳酸酯，還可用於其他工業應用中。

毒性

揮發的酰鹵都具有催淚效果，因為酰氯會與眼睛表面的水份產生鹵化氫和有機酸，從而刺激眼睛。若吸入酰鹵蒸氣會導致相似的問題。大多數的酰鹵（甚至包括非揮發性酰鹵，如苯磺酰氯）都會對眼睛、皮膚和粘膜產生有刺激性。

參見

參考文獻

註釋

^ 國際純化學和應用化學聯合會，化學術語概略，第二版。（金皮書）(1997)。在線校正版: (2006–) "acyl groups"。doi:10.1351/goldbook.A00123
^ 國際純化學和應用化學聯合會，化學術語概略，第二版。（金皮書）(1997)。在線校正版: (2006–) "acyl halides"。doi:10.1351/goldbook.A00124
^ Hosea Cheung, Robin S. Tanke, G. Paul Torrence 「Acetic Acid」 in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a01_045

一般參考

邢其毅等。《基礎有機化學》第三版下冊。北京：高等教育出版社，2005年。頁631。ISBN 978-7-04-017755-8

[1] 國際純化學和應用化學聯合會，化學術語概略，第二版。（金皮書）(1997)。在線校正版: (2006–) "acyl groups"。doi:10.1351/goldbook.A00123

[IUPAC-2] 國際純化學和應用化學聯合會，化學術語概略，第二版。（金皮書）(1997)。在線校正版: (2006–) "acyl halides"。doi:10.1351/goldbook.A00124

[3] Hosea Cheung, Robin S. Tanke, G. Paul Torrence 「Acetic Acid」 in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a01_045

[1]

[2]

[3]

閱論編酰鹵
單酰氯	乙酰氯氯乙酰氯二氯乙酰氯三氯乙酰氯三氟乙酰氯丙酰氯丁酰氯戊酰氯叔戊酰氯己酰氯庚酰氯辛酰氯壬酰氯癸酰氯十一酰氯十二酰氯十四酰氯十六酰氯十八酰氯二十酰氯苯甲酰氯煙酰氯
二酰氯和多酰氯	2,4,6-吡啶三甲酰氯均苯三甲酰氯均苯四甲酰氯光氣草酰氯丙二酰氯更多Template:二酰氯
酰氟、酰溴、酰碘	碳酰氟甲酰氟二甲氨基甲酰氟乙酰氟三氟乙酰氟乙二酰氟苯甲酰氟碳酰溴乙酰溴溴乙酰溴丙酰溴苯甲酰溴乙酰碘苯甲酰碘
鹵甲酸衍生物	氟甲酸乙酯氯甲酸氯甲酸甲酯氯甲酸氯甲酯雙光氣氯甲酸乙酯氯甲酸氯乙酯氯甲酸-2,2,2-三氯乙酯氯甲酸苄酯氯甲酸-9-芴甲酯