呋喃
（重新導向自硝基呋喃）
| 呋喃 | |||
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| IUPAC名 Furan | |||
| 系統名 1-Oxacyclopenta-2,4-diene 1-氧雜-2,4-環戊二烯 | |||
| 別名 | 氧雜茂 噁茂 1,4-環氧-1,3-丁二烯 | ||
| 識別 | |||
| CAS號 | 110-00-9 
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| PubChem | 8029 | ||
| ChemSpider | 7738 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYAC | ||
| KEGG | C14275 | ||
| 性質 | |||
| 化學式 | C₄H₄O | ||
| 莫耳質量 | 68.07 g·mol⁻¹ | ||
| 外觀 | 無色易揮發液體 | ||
| 密度 | 0.936 g／mL | ||
| 熔點 | -85.6 °C | ||
| 沸點 | 31.4 °C | ||
| 危險性 | |||
| 閃點 | -35 °C | ||
| 相關物質 | |||
| 相關雜環 | 吡咯 噻吩 | ||
| 相關化學品 | 四氫呋喃（THF） 2,5-二甲基呋喃 苯並呋喃 二苯並呋喃 | ||
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
呋喃（英語：furan），化學用名氧雜茂[1]或噁茂（英語：Oxole），是雜環有機物，其五元芳環有四粒碳原子和一粒氧原子。有呋喃環的化合物為其同系物。呋喃是無色、可燃、易揮發液體，沸點接近室溫。呋喃有毒且為2B類可能致癌物質。[2]常作為合成其他複雜有機物的起始原料。[3]性質與苯相似，可由松木蒸餾得到，可溶於丙酮、醇、醚等多種常見有機溶劑，微溶於水。為多種重要工業化學品與藥物的前驅體，如常用作溶劑的四氫呋喃。[4]
歷史
[編輯]「呋喃」的英文單詞furan來自拉丁文單詞furfur（米糠）。[5]1780年，卡爾·威廉·舍勒發現2-糠酸，是最先發現的呋喃衍生物；1831年，德貝萊納報道另一種重要衍生物糠醛；1870年，有德國化學家成功製備呋喃。[6][7]
製取
[編輯]工業可由鈀催化糠醛脫羰基生產呋喃，或用氯化銅水溶液催化氧化1,3-丁二烯：[3]
實驗室中，可先將糠醛氧化為呋喃-2-甲酸，再脫羧成呋喃[8]。也可熱分解戊糖獲得；也可用固體纖維素，尤其松木。
Feist－Bénary合成是經典合成路線。帕爾－克諾爾合成用1,4-二酮與五氧化二磷反應，是簡單的方法。另外，回收噻吩的合成工藝中， 1,4-二酮和勞森試劑反應的副產品也可以得到呋喃。
化學性質
[編輯]呋喃的氧原子有對孤對電子在共軛軌道平面形成大Π鍵，共軛平面共6粒電子，符合4n＋2規則，是芳香物（見休克爾規則），「易取代難加成」。氧的另外一對孤對電子向外伸展。氧原子本身符合sp2雜化。
芳環使呋喃的化學行為不太似其它不飽和雜環。
鑑定
[編輯]參考文獻
[編輯]- ^ 循菌，氧(雜)茂--樂詞網. terms.naer.edu.tw. [2023-05-11]. （原始內容存檔於2023-05-11）.
- ^ Bakhiya, Nadiya; Appel, Klaus E. Toxicity and carcinogenicity of furan in human diet. Archives of Toxicology. 2010-07-01, 84 (7): 563–578 [2018-04-12]. ISSN 0340-5761. doi:10.1007/s00204-010-0531-y. （原始內容存檔於2020-04-10） （英語）.
- ^ 3.0 3.1 H. E. Hoydonckx, W. M. Van Rhijn, W. Van Rhijn, D. E. De Vos, P. A. Jacobs, Furfural and Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a12_119.pub2
- ^ Junichi Kanetaka, Taisuke Asano, and Shinobu Masamune. New Process for Production of Tetrahydrofuran. Industrial & Engineering Chemistry. 1970, 4 (62): 24-32 [2018-04-12]. doi:10.1021/ie50724a005. （原始內容存檔於2020-04-10）.
- ^ Alexander Senning. Elsevier's Dictionary of Chemoetymology. Elsevier, 2006. ISBN 978-0-444-52239-9.
- ^ Limpricht, H. Ueber das Tetraphenol C4H4O. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1870, 3 (1): pp. 90–91. doi:10.1002/cber.18700030129.
- ^ Rodd, Ernest Harry. Chemistry of Carbon Compounds: A Modern Comprehensive Treatise. Elsevier. 1971.
- ^ Wilson, W.C. (1941). "Furan". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 274.
- ^ Bruice, Paula Y. Organic Chemistry Fifth. Upper Saddle River, NJ: Pearson Prentice Hall. 2007. ISBN 0-13-196316-3.
- ^ Masesane I, Batsanov A, Howard J, Modal R, Steel P. The oxanorbornene approach to 3-hydroxy, 3,4-dihydroxy and 3,4,5-trihydroxy derivatives of 2-aminocyclohexanecarboxylic acid. Beilstein Journal of Organic Chemistry. 2006, 2 (9): 9. PMC 1524792
. PMID 16674802. doi:10.1186/1860-5397-2-9.
- ^ 谷亨傑 等. 有機化學（第二版）. 高等教育出版社, 2000.7. pp 381. 吡咯、呋喃和噻吩的鑑定
