希夫碱

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希夫碱

希夫碱英语Schiff base),或译为席夫碱施夫碱偶氮甲碱(Azomethine),是一类在原子上连有烷基芳基的较稳定的亚胺,名字来源于化学家雨果·希夫[1]它的通式为R1R2C=N-R3,R3为芳基或烷基,而不是

芳香的希夫碱通常由芳香先与羰基化合物)发生亲核加成反应生成类似半缩醛半胺醛,然后发生失水反应生成亚胺得到。以下是一个典型的希夫碱制取反应:[2]

4,4'-二氨基苯醚1(1.00 g、5.00 mmol)与o-香草醛2(1.52 g、10.00 mmol)在甲醇(40.00 mL)中混合,在室温下静待1小时,会出现橙色沉淀,经过滤和用甲醇洗涤过后,即可得到纯净的希夫碱3(2.27 g、97.00 %)。

希夫碱的生成也是底物结合的常见形式,例如,醛缩酶与1,6-二磷酸果糖结合,生成3-磷酸甘油醛和磷酸二羟丙酮。

参见[编辑]

参考资料[编辑]

  1. ^ International Union of Pure and Applied Chemistry. "Schiff base". Compendium of Chemical Terminology Internet edition.
  2. ^ Synthesis of 2-({[4-(4[(E)-1-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl) methylidene]amino}phenoxy)phenyl]imino}methyl)- 6 -methoxy phenol A. A. jarrahpour, M. Zarei Molbank 2004, M352 [1] open access publication.