四苯甲烷
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| 四苯甲烷 | |
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| IUPAC名 Tetraphenylmethane 四苯基甲烷 | |
| 识别 | |
| CAS号 | 630-76-2 
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| ChemSpider | 11917 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | PEQHIRFAKIASBK-UHFFFAOYAS |
| 性质 | |
| 化学式 | C25H20 |
| 摩尔质量 | 320.44 g·mol⁻¹ |
| 密度 | 0.922 g·cm−3[1] |
| 熔点 | 272 °C[2] |
| 沸点 | 413 °C[3] |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
四苯甲烷（结构简式：C(C6H5)4）是甲烷的四个氢都被苯基取代后形成的有机化合物，于1898年由摩西·冈伯格首次制得。
合成
[编辑]冈伯格的合成路线为：
硝酸硝化四苯甲烷得到6。强碱与硝化的三苯甲烷类化合物次甲基中的质子反应，产物为深色的硝化三苯甲基负离子。
锌在冰醋酸中还原硝化的四苯甲烷，得到无色的7，而7在盐酸和铂存在下反应，生成苯胺9和染料碱性品红8。
四苯甲烷的合成
不能通过四氯化碳与苯的傅-克反应制备四苯甲烷，可能是由于空间位阻造成的。
参见
[编辑]参考资料
[编辑]- ^ Arthur P. Best, Christopher L. Wilson. 57. Structure of benzene. Part XIII. Hydrogen exchange reactions with benzene derivatives. Preparation of 1 : 3 : 5-tri-, 1 : 2 : 4 : 5-tetra-, and pentadeuterobenzene. Journal of the Chemical Society (Resumed). 1946: 239 [2019-10-10]. ISSN 0368-1769. doi:10.1039/jr9460000239 （英语）.
- ^ Barton, Derek H. R.; Blazejewski, Jean Claude; Charpiot, Brigitte; Finet, Jean Pierre; Motherwell, William B.; Papoula, M. Teresa Barros; Stanforth, Stephen P. Pentavalent organobismuth reagents. Part 3. Phenylation of enols and of enolate and other anions. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1985. 12: 2667-2675. ISSN: 0300-922X.
- ^ Shorygin, P. P.; Machinskaya, I. V. Tetraarylmethanes and their decomposition by the action of a liquid alloy of potassium and sodium. Zhurnal Obshchei Khimii, 1939. 9: 1546-1558. ISSN: 0044-460X.
拓展阅读
[编辑]- M. Gomberg. ON TETRAPHENYLMETHANE. 1. Journal of the American Chemical Society. 1898-10, 20 (10): 773–780 [2019-10-10]. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja02072a009. （原始内容存档于2020-07-26） （英语）.