吡咯烷
| 吡咯烷 | |||
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| IUPAC名 Pyrrolidine | |||
| 别名 | 四氢吡咯、吡咯啶、四氢化吡咯、四氢氮杂茂 | ||
| 识别 | |||
| CAS号 | 123-75-1 
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| PubChem | 31268 | ||
| ChemSpider | 29008 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYAX | ||
| ChEBI | 33135 | ||
| RTECS | UX9650000 | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | C4H9N | ||
| 摩尔质量 | 71.11 g·mol⁻¹ | ||
| 外观 | 无色透明液体 | ||
| 密度 | 0.866 g/cm3 | ||
| 熔点 | -63 °C | ||
| 沸点 | 87 °C | ||
| 溶解性（水） | 混溶 | ||
| pKa | 11.27 | ||
| pKb | 2.74 | ||
| 危险性 | |||
| 警示术语 | R：R11, R20/21/22, R35 | ||
| 安全术语 | S：S16, S26, S28, S36/37, S45 | ||
| 主要危害 | 具有腐蚀性、易燃性、致诱变性 | ||
| NFPA 704 |
 3
3
1
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| 闪点 | 3 °C | ||
| 自燃温度 | 345 °C | ||
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
性质
吡咯烷是无色透明有特殊氨气味的液体，见光或潮湿空气易变黄色，有毒。与水、乙醇、乙醚、氯仿混溶。四氢吡咯的衍生物广泛存在于许多天然产物中，如烟草中的成分尼古丁和蛋白质中的脯氨酸就是四氢吡咯的2-取代物。
制取
由吡咯的催化氢化而得。吡咯的氢化比呋喃要困难得多，在温和条件下不易氢化，在较高反应用铂催化氢化可得四氢吡咯。氢化后失去了吡咯环的芳香性，因此产物二氢吡咯（吡咯啉）和四氢吡咯的碱性都有所增强。
用途
用作医药原料、特殊有机溶剂，也用于有机合成。四氢吡咯作为仲胺，可以与酮类生成烯胺，这一点在有机合成上很有用。
参见
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