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呋喃

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呋喃
Full displayed formula of furan
Skeletal formula showing numbering convention
IUPAC名
Furan
系統名
1-Oxacyclopenta-2,4-diene
1-氧雜-2,4-環戊二烯
別名 氧雜茂
噁茂
1,4-環氧-1,3-丁二烯
識別
CAS號 110-00-9  checkY
PubChem 8029
ChemSpider 7738
SMILES
 
  • c1ccoc1
InChI
 
  • 1/C4H4O/c1-2-4-5-3-1/h1-4H
InChIKey YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYAC
KEGG C14275
性質
化學式 C₄H₄O
摩爾質量 68.07 g·mol⁻¹
外觀 無色易揮發液體
密度 0.936 g/mL
熔點 -85.6 °C
沸點 31.4 °C
危險性
閃點 -35 °C
相關物質
相關雜環 吡咯
噻吩
相關化學品 四氫呋喃(THF)
2,5-二甲基呋喃
苯並呋喃
二苯並呋喃
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

呋喃(英語:furan),化學用名氧雜茂[1]噁茂(英語:Oxole),是雜環有機物,其五元芳環有四粒原子和一粒原子。有呋喃環的化合物為其同系物。呋喃是無色、可燃、易揮發液體,沸點接近室溫。呋喃有且為2B類可能致物質。[2]常作為合成其他複雜有機物的起始原料。[3]性質與相似,可由松木蒸餾得到,可溶於丙酮、醇、醚等多種常見有機溶劑,微溶於水。為多種重要工業化學品與藥物的前驅體,如常用作溶劑的四氫呋喃[4]

歷史

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「呋喃」的英文單詞furan來自拉丁文單詞furfur米糠)。[5]1780年,卡爾·威廉·舍勒發現2-糠酸,是最先發現的呋喃衍生物;1831年,德貝萊納報道另一種重要衍生物糠醛;1870年,有德國化學家成功製備呋喃。[6][7]

製取

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工業可由催化糠醛羰基生產呋喃,或用氯化銅水溶液催化氧化1,3-丁二烯[3]

實驗室中,可先將糠醛氧化為呋喃-2-甲酸,再脫羧成呋喃[8]。也可熱分解戊糖獲得;也可用固體纖維素,尤其松木

Feist-Bénary合成是經典合成路線。帕爾-克諾爾合成用1,4-二酮與五氧化二磷反應,是簡單的方法。另外,回收噻吩的合成工藝中, 1,4-二酮和勞森試劑反應的副產品也可以得到呋喃。

化學性質

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呋喃的氧原子有對孤對電子共軛軌道平面形成大Π鍵,共軛平面共6粒電子,符合4n+2規則,是芳香物(見休克爾規則),「易取代難加成」。氧的另外一對孤對電子向外伸展。氧原子本身符合sp2雜化

芳環使呋喃的化學行為不太似其它不飽和雜環。

Resonance contributors of furan

Furan Diels-Alder reaction with ethyl (E)-3-nitroacrylate

鑑定

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鹽酸浸過的松木片和呋喃作用,松木片會顯綠色。[11]

參考文獻

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  1. ^ 循菌,氧(雜)茂--樂詞網. terms.naer.edu.tw. [2023-05-11]. (原始內容存檔於2023-05-11). 
  2. ^ Bakhiya, Nadiya; Appel, Klaus E. Toxicity and carcinogenicity of furan in human diet. Archives of Toxicology. 2010-07-01, 84 (7): 563–578 [2018-04-12]. ISSN 0340-5761. doi:10.1007/s00204-010-0531-y. (原始內容存檔於2020-04-10) (英語). 
  3. ^ 3.0 3.1 H. E. Hoydonckx, W. M. Van Rhijn, W. Van Rhijn, D. E. De Vos, P. A. Jacobs, Furfural and Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a12_119.pub2 
  4. ^ Junichi Kanetaka, Taisuke Asano, and Shinobu Masamune. New Process for Production of Tetrahydrofuran. Industrial & Engineering Chemistry. 1970, 4 (62): 24-32 [2018-04-12]. doi:10.1021/ie50724a005. (原始內容存檔於2020-04-10). 
  5. ^ Alexander Senning. Elsevier's Dictionary of Chemoetymology. Elsevier, 2006. ISBN 978-0-444-52239-9.
  6. ^ Limpricht, H. Ueber das Tetraphenol C4H4O. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1870, 3 (1): pp. 90–91. doi:10.1002/cber.18700030129. 
  7. ^ Rodd, Ernest Harry. Chemistry of Carbon Compounds: A Modern Comprehensive Treatise. Elsevier. 1971. 
  8. ^ Wilson, W.C. (1941). "Furan". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 274. 
  9. ^ Bruice, Paula Y. Organic Chemistry Fifth. Upper Saddle River, NJ: Pearson Prentice Hall. 2007. ISBN 0-13-196316-3. 
  10. ^ Masesane I, Batsanov A, Howard J, Modal R, Steel P. The oxanorbornene approach to 3-hydroxy, 3,4-dihydroxy and 3,4,5-trihydroxy derivatives of 2-aminocyclohexanecarboxylic acid. Beilstein Journal of Organic Chemistry. 2006, 2 (9): 9. PMC 1524792可免費查閱. PMID 16674802. doi:10.1186/1860-5397-2-9. 
  11. ^ 谷亨傑 等. 有機化學(第二版). 高等教育出版社, 2000.7. pp 381. 吡咯、呋喃和噻吩的鑑定

外部連結

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參見

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