头孢比普

**头孢比普**
临床资料
AHFS/Drugs.com	国际药品名称
给药途径	Intravenous
ATC码	J01DI01 (WHO) ;
法律规范状态
法律规范	Marketed in the UK, France, Italy, Germany, Austria, Switzerland;
识别信息
	IUPAC命名法 (6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-ylidene)- 2-nitroso-1-oxoethyl]amino]-8-oxo-3-[(E)-[2-oxo-1-[(3R)- 3-pyrrolidinyl]-3-pyrrolidinylidene]methyl]-5-thia-1- azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid; ;
CAS号	209467-52-7 ; 252188-71-9（头孢比普托罗酯）
PubChem CID	6918430;
ChemSpider	23350302 ;
UNII	5T97333YZK;
KEGG	D08885 ;
ChEMBL	ChEMBL520642 ;
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID40870229 ;
ECHA InfoCard	100.129.666
化学信息
化学式	C20H22N8O6S2
摩尔质量	534.568 g/mol
3D模型（JSmol（英语：JSmol））	交互式图像;
	SMILES C1CNC[C@@H]1N2CC/C(=C\C3=C(N4[C@@H]([C@@H](C4=O)NC(=O)/C(=N\O)/c5nc(sn5)N)SC3)C(=O)O)/C2=O;
	InChI InChI=1S/C20H22N8O6S2/c21-20-24-14(26-36-20)11(25-34)15(29)23-12-17(31)28-13(19(32)33)9(7-35-18(12)28)5-8-2-4-27(16(8)30)10-1-3-22-6-10/h5,10,12,18,22,34H,1-4,6-7H2,(H,23,29)(H,32,33)(H2,21,24,26)/b8-5+,25-11-/t10-,12-,18-/m1/s1 ; Key:VOAZJEPQLGBXGO-SDAWRPRTSA-N ;

头孢比普（Ceftobiprole）是用于社区型获得肺炎（英语：Community-acquired pneumonia）的第五代头孢菌素，于2002年由洛桑大学医学院和巴塞利亚药业（英语：Basilea Pharmaceutica）研发，其初期代号为BAL9141^[2]。2008年头孢比普由比利时杨森制药以注射剂的形式在加拿大全球首次上市^[3]。

药理学[编辑]

头孢比普除了能与PBPs结合从而产生与前一代头孢菌素相似的药理作用之外，还能与MRSA中的PBP_2a结合，从而具有抗MRSA的药理作用^[4]。然而，包括头孢比普，第五代头孢菌素仍可以被NDM-1和超广谱β-内酰胺酶水解。

临床上头孢比普主要用于严重的社区获得性肺炎、医院获得性肺炎，同时也可用于由多种细菌引发的复杂性皮肤及软组织感染以及糖尿病足感染。

化学结构[编辑]

头孢比普化学式为C₂₀H₂₂N₈O₆S₂。与其他第五代头孢菌素相似，除了7-ACA母核，头孢比普7位侧链具有噻二唑环，故其具有与其他第五代头孢菌素相似的抗菌谱；与其他第四代和第五代头孢菌素不同的是，头孢比普3位侧链上并没有带正电荷的季铵基团，故相较于其他含有季铵基团的头孢菌素，头孢比普细胞穿透性较差。^[5]

药品经济学[编辑]

巴塞利亚药业（英语：Basilea Pharmaceutica）在英国、德国、瑞士及奥地利上市的商品名为Mabelio，而法国及意大利的商品名是Mabelio^[6]。

参考资料[编辑]

^ WHO International Working Group for Drug Statistics Methodology. ATC/DDD Classification (FINAL): New ATC 5th level codes. WHO Collaborating Centre for Drug Statistics Methodology. August 27, 2008 [2008-09-05]. （原始内容存档于2008-05-06）.
^ Entenza JM; Hohl P; Heinze-Krauss I. BAL9141, a novel extended-spectrum cephalosporin active against methicillin-resistant Staphylococcus aureus in treatment of experimental endocarditis.. Antimicrob Agents Chemother. 2002, 46 (1): 171–7. PMC 126986 . PMID 11751129.
^ Ceftobiprole-DrugBank Database. [2019-07-23]. （原始内容存档于2019-07-23）.
^ Davies TA; Page MG; Shang W. Binding of ceftobiprole and comparators to the penicillin-binding proteins of Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Staphylococcus aureus, and Streptococcus pneumoniae.. Antimicrob Agents Chemother. 2002, 51 (7): 2621–4. PMC 1913263 . PMID 17470659.
^ 尤启东; 孙铁民. 药物化学第八版. 北京: 人民卫生出版社. 2016-02: 271-304. ISBN 978-7-117-22151-1 （中文）.
^ Basilea Pharmaceutica - News and Media. www.basilea.com. [2019-03-31]. （原始内容存档于2019-03-31）.

[1] WHO International Working Group for Drug Statistics Methodology. ATC/DDD Classification (FINAL): New ATC 5th level codes. WHO Collaborating Centre for Drug Statistics Methodology. August 27, 2008 [2008-09-05]. （原始内容存档于2008-05-06）.

[2] Entenza JM; Hohl P; Heinze-Krauss I. BAL9141, a novel extended-spectrum cephalosporin active against methicillin-resistant Staphylococcus aureus in treatment of experimental endocarditis.. Antimicrob Agents Chemother. 2002, 46 (1): 171–7. PMC 126986 . PMID 11751129.

[3] Ceftobiprole-DrugBank Database. [2019-07-23]. （原始内容存档于2019-07-23）.

[4] Davies TA; Page MG; Shang W. Binding of ceftobiprole and comparators to the penicillin-binding proteins of Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Staphylococcus aureus, and Streptococcus pneumoniae.. Antimicrob Agents Chemother. 2002, 51 (7): 2621–4. PMC 1913263 . PMID 17470659.

[5] 尤启东; 孙铁民. 药物化学第八版. 北京: 人民卫生出版社. 2016-02: 271-304. ISBN 978-7-117-22151-1 （中文）.

[6] Basilea Pharmaceutica - News and Media. www.basilea.com. [2019-03-31]. （原始内容存档于2019-03-31）.

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