羧酸酯
性質
[編輯]羧酸酯是一種在常溫常壓下，帶有香味的無色中性液體[3]，大多具有麻醉性或刺激性，其中小分子羧酸酯幾乎都可燃。也因如此，大多羧酸酯被認定為有害或危險。其性質會因不同的基團和原子排列方式而產生巨大差異。如：甲酸甲酯易溶於水，且易揮發[4][5]，而丁酸丁酯、碳酸二甲酯則不溶於水。
名稱
[編輯]得名
[編輯]羧酸酯的羧酸得名自於其所有成員，可被視為羧酸中的H被另一烴基取代[6]，又因為製備過程中有羧酸參與反應，故得其名。而其最後一個字「酯」則代表其為酯類的成員。
命名
[編輯]羧酸酯的命名取決於哪種羧酸與哪種醇類進行酯化反應。若A酸與B醇進行酯化反應，則反應產生的羧酸酯稱為A酸B酯。又因為組成有機化合物時，氫原子可以被鹵素[7]所取代，故命名上也會有差異。
化學式
[編輯]
成員
[編輯]碳酸酯
[編輯]碳酸酯是碳酸（HO-C(O)-OH，H2CO3）分子中兩個羥基（-OH）的氫原子部分或全部被烷基（R、R'）取代後的化合物。其通式為RO-CO-OH或RO-CO-OR'。遇強酸分解為二氧化碳和醇。
甲酸酯
[編輯]甲酸酯，又稱蟻酸酯，一般利用於醫藥、殺菌；作為溶劑、香精、香料與合成中間體。無色或淡黃色，多帶有水果香味。可溶於乙醇、乙醚。
乙酸酯
[編輯]乙酸酯，俗稱醋酸酯。無色、易燃、易揮發有香味。多具有毒性，多用於製作香料、香精。
丙酸酯
[編輯]丁酸酯
[編輯]製備
[編輯]羧酸酯可以藉由取一醇類及羧酸經由加熱或濃硫酸催化後脫水得到。簡式為：羧酸＋醇→酯＋水。
而其反應式為：
以下以甲酸丙酯的反應式作為舉例：
用途
[編輯]小分子的醇類及羧酸所組成的羧酸酯多具有香味，因此常被用於香精或香料。如：甲酸乙酯、丙酸甲酯、丙酸正丁酯常被製成香精。[12][13]甲酸丁酯、乙酸正丁酯則是被應用於香料。[14][15][16] 另外因其麻醉性和刺激性，羧酸酯也時常用於醫療方面。例如：甲酸甲酯和甲酸乙酯常被用於殺菌用途。[5][13] 有些種類亦可用於麻醉，如：丙酸乙酯。
危害
[編輯]由於多數羧酸酯的可燃性和刺激性，導致了許多危害：
- 幾乎所有羧酸酯都會對眼睛、鼻、上呼吸道、咽喉或黏膜具刺激性。例如：丁酸丁酯會刺激上呼吸道導致呼吸急促；乙酸甲酯對黏膜有刺激性；乙酸乙酯對眼、鼻、咽喉有刺激作用。高濃度吸入可能導致急性肺水腫或肝和腎的損害。持續大量吸入則可致呼吸麻痹。
- 中毒。例如：丁酸丁酯會導致動物中毒。
- 易快速燃燒。例如：甲酸甲酯。
參見
[編輯]參考資料與注釋
[編輯]- ^ [1] （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）烴，是僅由氫和碳組成的有機化合物。
- ^ 注音一式：ㄗㄨㄟ，漢語拼音：zhǐ[永久失效連結]
- ^ 許立侖、許喆翔. 《國中自然與生活科技 第四冊學習講義》P140. 康軒文教事業.
- ^ Sicherheitsdatenblatt (Merck) (PDF). [2011-05-06]. （原始內容存檔 (PDF)於2007-10-07）.
- ^ 5.0 5.1 中國化工產品大全 上卷，Da240 甲酸甲酯，頁553
- ^ ，而事實上在一般的酯化反應中，羧酸提供氫氧原子團
- ^ 因為和氫原子相同，價數為+1，所以可以取代氫原子。
- ^ 其中n的數字為酯類中碳的數量。當該酯為A酸B酯時，n就等於A+B，其中甲=1，乙=2，以此類推。. [2011-05-04]. （原始內容存檔於2019-06-11）.
- ^ 當該酯為A酸B酯時，其中n即為A-1，n'就等於B，而甲=1，乙=2，以此類推。
- ^ =h/4pi">國二下自然與生活科技（康軒版）, 第四冊. 第四章. 有機化合物. 網際網路檔案館的存檔，存檔日期2010-08-27.
- ^ 其中n代0 (1-1)，n'則代3。
- ^ Record of CAS RN 109-94-4 in the GESTIS Substance Database from the IFA
- ^ 13.0 13.1 中國化工產品大全 上卷，Da241 甲酸乙酯，頁553
- ^ 中國化工產品大全 上卷，Da242 甲酸丁酯，頁553
- ^ 甲酸丁酯. [2011-05-04]. （原始內容存檔於2022-06-19）.
- ^ Record of CAS RN 123-86-4 in the GESTIS Substance Database from the IFA
