氨甲蝶呤

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氨甲蝶呤
Methotrexate skeletal.svg
Methotrexate ball-and-stick model.png
系统(IUPAC)命名名称
(2S)-2-[(4-{[(2,4-Diaminopteridin-6-yl)methyl](methyl)amino}benzoyl)amino]pentanedioic acid
临床数据
读音 聆聽i/ˌmɛθəˈtrɛkˌst, ˌm-, -θ-/[1][2]
商品名 Trexall, Rheumatrex, others
Drugs.com Monograph
MedlinePlus a682019
医疗法规
妊娠分级
  • AU: D
  • US: X (禁忌)
给药途径 By mouth, IV, IM, SC, intrathecal
合法狀態
合法状态
药代动力学数据
生物利用度 60% at lower doses, less at higher doses.[3]
蛋白结合度 35–50% (parent drug),[3] 91–93% (7-hydroxymethotrexate)[4]
代谢 Hepatic and intracellular[3]
生物半衰期 3–10 hours (lower doses), 8–15 hours (higher doses)[3]
排泄 Urine (80–100%), faeces (small amounts)[3][4]
识别信息
CAS注册号 59-05-2 ✓
ATC代码 L01BA01 L04AX03
PubChem CID 126941
IUPHAR/BPS英语IUPHAR/BPS 4815
DrugBank DB00563 ✓
ChemSpider 112728 ✓
UNII YL5FZ2Y5U1 ✓
KEGG D00142 ✓
ChEBI CHEBI:44185 ✓
ChEMBL英语ChEMBL CHEMBL34259 ✓
PDB配体ID MTX (PDBe, RCSB PDB)
化学信息
化学式 C20H22N8O5
摩尔质量 454.44 g/mol
  (verify)

氨甲蝶呤英语:Methotrexate,又称甲氨喋呤甲氨蝶呤氨甲喋呤),台灣商品名─滅殺除癌錠。

本藥為葉酸拮抗劑,與葉酸差異僅在N10上的NH上的氫改為甲基(CH3),以及環上C4酮基改為氨基(NH2),故可與葉酸競爭同一酵素,是抗代謝療法藥物可阻止 (尿嘧啶)透過葉酸轉移一個甲基形成 (胸腺嘧啶),即是抗腫瘤藥,或預防移植體對宿主反應(排斥)之葯物。所以它能夠壓抑骨髓活動及引致肝炎

本藥於1950年代氨甲喋呤開始取代毒性更大的抗葉酸藥物氨基蝶呤英语Aminopterin時使用。這種藥物最初由印度生物化學家耶拉普拉伽达·苏巴拉奥英语Yellapragada Subbarao合成,他的大部分職業生涯都在美國,而由美國兒科醫生西德尼·法伯 (Sidney Farber) 臨床開發。這是在世界衛生組織基本藥品名單上的藥物,這最為重要的藥物名單是在基本醫療衛生體系中所必需的。

是目前最重要的控制,抗類風濕性關節炎 (rheumatoid arthritis,RA)藥物之一,又稱疾病緩解抗風濕藥物英语Disease-modifying antirheumatic drug(DMARDs),這是因為它能減輕部份白血球(抗體)發炎症活動,進一步阻慢骨骼的損害。

本藥僅可由對於抗代謝療法具有知識及經驗之醫師使用。高劑量治療惡性疾病曾有死亡之報告。

氨甲蝶呤化學結構和葉酸化學結構的比較
氨甲蝶呤 (瓶裝),1950或60年代
  1. ^ methotrexate - definition of methotrexate in English from the Oxford dictionary. OxfordDictionaries.com. [2016-01-20]. 
  2. ^ methotrexate. Merriam-Webster Dictionary. 
  3. ^ 3.0 3.1 3.2 3.3 3.4 Trexall, Rheumatrex (methotrexate) dosing, indications, interactions, adverse effects, and more. Medscape Reference. WebMD. [12 April 2014]. 
  4. ^ 4.0 4.1 Bannwarth, B; Labat, L; Moride, Y; Schaeverbeke, T. Methotrexate in rheumatoid arthritis. An update.. Drugs. January 1994, 47 (1): 25–50. PMID 7510620. doi:10.2165/00003495-199447010-00003.