2,4,6-三溴苯酚
| 三溴苯酚 | |||
|---|---|---|---|
| |||
| IUPAC名 2,4,6-Tribromophenol | |||
| 别名 | 2,4,6-三溴苯酚 2,4,6,三溴化酚 2,4,6-三溴酚 對稱三溴酚 Tribromophenol 2,4,6-TBP TBP Bromol | ||
| 识别 | |||
| CAS号 | 118-79-6 
| ||
| PubChem | 1483 | ||
| ChemSpider | 1438 | ||
| SMILES |
| ||
| InChI |
| ||
| InChIKey | BSWWXRFVMJHFBN-UHFFFAOYAF | ||
| KEGG | C14454 | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | C6H3Br3O | ||
| 摩尔质量 | 330.8 g·mol−1 | ||
| 外观 | 白色或淡黃色，片狀或針狀晶體[1] | ||
| 熔点 | 95.5℃[1]（昇華）[2] | ||
| 沸点 | 244℃[3] 286℃[1] | ||
| 溶解性（水） | 微溶[1] 59-61 mg/L[4] | ||
| 危险性 | |||
欧盟危险性符号 有害 Xn 危害环境N | |||
| 警示术语 | R：R20/22, R36/37/38, R51/53[6] | ||
| 安全术语 | S：S9, S26, S36/37, S61[6] | ||
| 闪点 | 109.7℃[2] | ||
| 致死量或浓度： | |||
LD50（中位剂量）
|
2000 mg/kg（大鼠口服）[1] | ||
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
2,4,6-三溴苯酚（2,4,6-Tribromophenol；簡稱：TBP），屬芳香族化合物。白色針狀或棱狀晶體，具刺激性氣味。[7]
性質
[编辑]溶於吡啶、醇、乙醚、丙酮、丁酮、氯仿和甲苯等有機溶劑及氫氧化鈉溶液，微溶於水（59-61 mg/L）。[8][9]
製備
[编辑]加熱苯酚水溶液並滴加溴進行溴代反應。冷卻後過濾，濾餅加水稀釋後得到粗品。
後把粗品溶於70℃乙醇中，加上活性炭脫色。過濾後加入將等量的水與濾液混合，析出三溴苯酚針狀結晶。[2][9]
但三溴苯酚可能繼續和溴反應，生成2,4,4,6-四溴-2,5-环己二烯酮。[10]
用途
[编辑]用作抗真菌劑、木材防腐劑，反應型阻燃劑和添加型阻燃劑，適用於環氧樹脂和聚氨酯[11]等塑料。在醫藥工業中用於製備防腐劑和消毒劑。[12]
參考來源
[编辑]- ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 "3851: Tribromophenol" in Gardner's Commercially Important Chemicals: Synonyms, Trade Names, and Properties, G. W. A. Milne (Editor), ISBN 978-0471735182, page 632
- ^ 2.0 2.1 2.2 2,4,6-三溴苯酚
- ^ Merck Index, 11th Edition, 9526
- ^ Concise International Chemical Assessment Document 66: 2,4,6-Tribromophenol and Other Simple Brominated Phenols, International Programme on Chemical Safety
- ^ Record of 2,4,6-Tribromphenol in the GESTIS Substance Database from the IFA
- ^ 6.0 6.1 6.2 （中文）chemblink 三溴苯酚
- ^ （中文）ChemNet 盖德化工网 2,4,6-三溴苯酚 （页面存档备份，存于互联网档案馆）
- ^ （中文）化工词典 三溴苯酚 （页面存档备份，存于互联网档案馆）
- ^ 9.0 9.1 （中文）ChemicalBook 三溴苯酚 （页面存档备份，存于互联网档案馆）
- ^ （中文）化学自习室 苯酚跟溴水反应时，为什么有时得不到白色的三溴苯酚？ Archive.is的存檔，存档日期2012-08-02
- ^ 2,4,6-三溴苯酚(2,4,6-Tribromophenol) 118-79-6. [2015年5月28日]. （原始内容存档于2020年11月7日） （中文）.
- ^ （中文）盐城旌旗源化工有限公司 2,4,6-三溴苯酚 （页面存档备份，存于互联网档案馆）
外部連結
[编辑]- （德文）Prof. Blumes Bildungsserver für Chemie: Zweitsubstitution von Phenol am Beispiel der Bromierung und Nitrierung（页面存档备份，存于互联网档案馆）.