喹啉
| 喹啉 | |
|---|---|
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| IUPAC名 喹啉 | |
| 别名 | 苯并吡啶、氮杂萘 |
| 识别 | |
| CAS号 | 91-22-5 
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| PubChem | 7047 |
| ChemSpider | 6780 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYAU |
| 3DMet | B00959 |
| UN编号 | 2656 |
| EINECS | 202-051-6 |
| ChEBI | 17362 |
| RTECS | VA9275000 |
| KEGG | C06413 |
| MeSH | Quinolines |
| 性质 | |
| 化学式 | C9H7N |
| 摩尔质量 | 129.16 g·mol⁻¹ |
| 密度 | 1.093 g/mL |
| 熔点 | −15℃ |
| 沸点 | 238℃ |
| 溶解性（水） | 可溶 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
喹啉，也叫做苯并吡啶、氮杂萘，是一个杂环芳香性有机化合物。喹啉是一个具有强烈臭味的无色吸湿性液体，分子式是C9H7N。
将喹啉暴露在光下，会慢慢变成淡黄色，进一步变成棕色[1]。喹啉微溶于水，但是易溶于很多有机溶剂。
喹啉是冶金、染料、聚合物以及农用化学品工业的重要中间体。它也可以用作消毒剂、防腐剂以及溶剂。
喹啉是有毒性的，短时间暴露在喹啉蒸汽中会导致鼻子、眼睛和呼吸道被腐蚀，也可能导致头昏和恶心。长时间暴露的影响还不确定，不过喹啉与肝损伤有一定的关系。
分离与合成
喹啉自然存在于煤焦油里面，于1834年首次由F. Runge萃取得到。喹啉也可以由多种方式人工制得。
- 康拉德-利姆帕赫喹啉合成（Conrad-Limpach quinoline synthesis）：使用苯胺和β-酮酯[3]
- 多布纳-米勒反应（Doebner-Miller reaction）：使用苯胺和α,β-不饱和羰基化合物。
- 斯克劳普喹啉合成（Skraup synthesis）：使用硫酸亚铁、丙三醇、苯胺、硝基苯和硫酸
- Camps喹啉合成：使用邻-酰氨基苯乙酮和氢氧化物
环境标准
前苏联(1975)水体中有害物质最高允许浓度 0.5
参见
参考文献
- ^ 化学品文档. [2007-08-07]. （原始内容存档于2007-09-30）.
- ^ 库姆斯喹啉合成----经典有机反应、人名反应. [2007-08-07]. （原始内容存档于2007-06-24）.
- ^ 康拉德-利姆帕赫喹啉合成;物理性质,化学性质,英文名,分子量,结构式,分子式,CAS号,制备方法,用途,溶点,沸点,毒性,MSDS,供应商,公司. chemyq.com. [2020-09-07]. （原始内容存档于2007-10-09）.
- ^ 弗里德兰德合成----经典有机反应、人名反应. [2007-08-07]. （原始内容存档于2007-09-28）.
外部链接
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