喹㗁啉
外觀
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喹喔啉 | |||
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IUPAC名 Quinoxaline | |||
別名 | Benzo[a]pyrazine, Benzopyrazine, Benzoparadiazine, 1,4-Benzodiazine, Phenopiazine, Phenpiazine, Quinazine, Chinoxalin | ||
識別 | |||
CAS號 | 91-19-0 ![]() | ||
PubChem | 7045 | ||
ChemSpider | 21106470 | ||
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYAS | ||
ChEBI | 36616 | ||
KEGG | C18575 | ||
性質 | |||
化學式 | C8H6N2 | ||
摩爾質量 | 130.15 g·mol−1 | ||
密度 | 1.33 g·cm?3 (20 °C)[1] | ||
熔點 | 29–34 °C | ||
沸點 | 220–223 °C | ||
溶解性(水) | 易溶於水,乙醇,乙醚和苯[2] | ||
pKa | 0.60[3] | ||
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
喹㗁啉(苯並吡嗪)( quinoxaline,benzopyrazine)是一種雜環化合物,化學式C8H6N2,由一個苯環與一個吡嗪環稠合而成。喹㗁啉也可看做萘環的兩個CH被N原子替換,這樣的結構稱為萘啶,其同分異構體還有喹唑啉,酞嗪,噌啉等。
名稱
[編輯]氮雜環化合物喹㗁啉中的「㗁(𫫇)」(-oxa(l)-)表示改變喹啉結構使之具有N=C-C=N這樣類似「草酸一樣的甘醇醛」(glyoxal,乙二醛的英文俗稱,源自草酸 oxalic acid和甘醇 glycol)O=C-C=O的結構,由於拉丁文詞根「草」的尾音「L」被「喹啉」的「啉」吞掉而將「喹草啉」誤植成「喹㗁啉」。儘管這一望文生義的訛譯假噁之名,其並不屬於化學意義上的噁。
合成
[編輯]喹㗁啉及其衍生物可由鄰苯二胺與1,2-二羰基化合物縮合而成。對於不同衍生物的合成,1,2-二酮可由α-酮酸,α-氯代酮,α-醛醇或α-酮醇代替。一項研究中使用2-碘酰基苯甲酸(IBX)做催化劑,由二苯基乙二酮和鄰苯二胺合成2,3-二苯基喹㗁啉:[4]
應用
[編輯]喹㗁啉環結構見於染料,醫藥和抗生素。有喹㗁啉衍生物有關抗腫瘤特性[5]和作為喹㗁啉催化劑的配體方面的研究。[6]
參考資料
[編輯]- ^ Datenblatt 喹喔啉 bei AlfaAesar, abgerufen am {{{Abruf}}}.
- ^ R?mpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
- ^ Brown, H.C.; et al. Baude, E.A. and Nachod, F.C. , 編. Determination of Organic Structures by Physical Methods. New York: Academic Press. 1955.
- ^ Heravi, Majid M. Facile synthesis of quinoxaline derivatives using o-iodoxybenzoic acid (IBX) at room temperature. Arkivoc. 2006, 2006 (16). doi:10.3998/ark.5550190.0007.g02.
- ^ Jean Renault, Michel Baron, Patrick Mailliet; et al. Heterocyclic quinones.2.Quinoxaline-5,6-(and 5-8)-diones-Potential antitumoral agents. Eur. J. Med. Chem. 1981, 16 (6): 545–550.
- ^ Xianghong Wu, Anne E. V. Gorden. Regioselective Synthesis of Asymmetrically Substituted 2-Quinoxalinol Salen Ligands. J. Org. Chem. 2007, 72 (23): 8691–8699. PMID 17939720. doi:10.1021/jo701395w.
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