喹喔啉
外观
喹喔啉 | |||
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IUPAC名 Quinoxaline | |||
别名 | Benzo[a]pyrazine, Benzopyrazine, Benzoparadiazine, 1,4-Benzodiazine, Phenopiazine, Phenpiazine, Quinazine, Chinoxalin | ||
识别 | |||
CAS号 | 91-19-0 | ||
PubChem | 7045 | ||
ChemSpider | 21106470 | ||
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYAS | ||
ChEBI | 36616 | ||
KEGG | C18575 | ||
性质 | |||
化学式 | C8H6N2 | ||
摩尔质量 | 130.15 g·mol−1 | ||
密度 | 1.33 g·cm?3 (20 °C)[1] | ||
熔点 | 29–34 °C | ||
沸点 | 220–223 °C | ||
溶解性(水) | 易溶于水,乙醇,乙醚和苯[2] | ||
pKa | 0.60[3] | ||
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
喹喔啉(苯并吡嗪)( quinoxaline,benzopyrazine)是一种杂环化合物,化学式C8H6N2,由一个苯环与一个吡嗪环稠合而成。喹喔啉也可看做萘环的两个CH被N原子替换,这样的结构称为萘啶,其同分异构体还有喹唑啉,酞嗪,噌啉等。
名称
[编辑]氮杂环化合物喹㗁啉中的“㗁(𫫇)”(-oxa(l)-)表示改变喹啉结构使之具有N=C-C=N这样类似“草酸一样的甘醇醛”(glyoxal,乙二醛的英文俗称,源自草酸 oxalic acid和甘醇 glycol)O=C-C=O的结构,由于拉丁文词根“草”的尾音“L”被“喹啉”的“啉”吞掉而将“喹草啉”误植成“喹喔啉”。尽管这一望文生义的讹译假𫫇之名,其并不属于化学意义上的𫫇。
合成
[编辑]喹喔啉及其衍生物可由邻苯二胺与1,2-二羰基化合物缩合而成。对于不同衍生物的合成,1,2-二酮可由α-酮酸,α-氯代酮,α-醛醇或α-酮醇代替。一项研究中使用2-碘酰基苯甲酸(IBX)做催化剂,由二苯基乙二酮和邻苯二胺合成2,3-二苯基喹喔啉:[4]
应用
[编辑]喹喔啉环结构见于染料,医药和抗生素。有喹喔啉衍生物有关抗肿瘤特性[5]和作为喹喔啉催化剂的配体方面的研究。[6]
参考资料
[编辑]- ^ Datenblatt 喹喔啉 bei AlfaAesar, abgerufen am {{{Abruf}}}.
- ^ R?mpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
- ^ Brown, H.C.; et al. Baude, E.A. and Nachod, F.C. , 编. Determination of Organic Structures by Physical Methods. New York: Academic Press. 1955.
- ^ Heravi, Majid M. Facile synthesis of quinoxaline derivatives using o-iodoxybenzoic acid (IBX) at room temperature. Arkivoc. 2006, 2006 (16). doi:10.3998/ark.5550190.0007.g02.
- ^ Jean Renault, Michel Baron, Patrick Mailliet; et al. Heterocyclic quinones.2.Quinoxaline-5,6-(and 5-8)-diones-Potential antitumoral agents. Eur. J. Med. Chem. 1981, 16 (6): 545–550.
- ^ Xianghong Wu, Anne E. V. Gorden. Regioselective Synthesis of Asymmetrically Substituted 2-Quinoxalinol Salen Ligands. J. Org. Chem. 2007, 72 (23): 8691–8699. PMID 17939720. doi:10.1021/jo701395w.