阿夫唑嗪

阿夫唑嗪
臨床資料
讀音	/ælˈfjuːzoʊsɪn/ al-FEW-zoh-sin
商品名（英語：Drug nomenclature）	Uroxatral、其它
AHFS/Drugs.com	Monograph
MedlinePlus	a64002
核准狀況	美 DailyMed: Alfuzosin;
懷孕分級	澳: B2 ; ;
給藥途徑	口服
ATC碼	G04CA01 (WHO) ;
法律規範狀態
法律規範	英：處方藥（℞-only） (POM); 美：處方藥（℞-only）;
藥物動力學數據
生物利用度	49%
血漿蛋白結合率	82–90%
藥物代謝	肝（CYP3A4介導）
生物半衰期	10小時
排泄途徑	排便（69%）和排尿（24%）
識別資訊
	IUPAC命名法 (RS)-N-[3-[(4-Amino-6,7-dimethoxy-quinazolin-2-yl)- methyl-amino]propyl] tetrahydrofuran- 2-carboxamide; ;
CAS號	81403-80-7
PubChem CID	2092;
IUPHAR/BPS	7109;
DrugBank	DB00346 ;
ChemSpider	2008 ;
UNII	90347YTW5F;
KEGG	D07124 ;
ChEBI	CHEBI:51141 ;
ChEMBL	ChEMBL709 ;
CompTox Dashboard（英語：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID6048549 ;
ECHA InfoCard	100.108.671
化學資訊
化學式	C19H27N5O4
摩爾質量	389.46 g·mol−1
3D模型（JSmol（英語：JSmol））	交互式圖像;
	SMILES O=C(NCCCN(c2nc1cc(OC)c(OC)cc1c(n2)N)C)C3OCCC3;
	InChI InChI=1S/C19H27N5O4/c1-24(8-5-7-21-18(25)14-6-4-9-28-14)19-22-13-11-16(27-3)15(26-2)10-12(13)17(20)23-19/h10-11,14H,4-9H2,1-3H3,(H,21,25)(H2,20,22,23) ; Key:WNMJYKCGWZFFKR-UHFFFAOYSA-N ;

阿夫唑嗪（英語：Alfuzosin），或譯阿呋唑嗪，以Uroxatral等商品名出售，是一種α₁阻滯劑（英語：Alpha-1 blocker）類藥物。它用於治療良性前列腺增生。^[1]

作為α₁腎上腺素受體（英語：Alpha-1 adrenergic receptor）的拮抗劑，它的作用是放鬆前列腺和膀胱頸的肌肉，使排尿更容易。

阿夫唑嗪於1978年獲得專利，並於1988年被批准用於醫療用途。^[2]它於2003年在美國被批准用於治療良性前列腺增生。2020年，它是美國第336位最常用藥物，處方數量超過70萬張。^[3]^[4]

副作用

最常見的副作用是頭暈（由於體位性低血壓）、上呼吸道感染、頭痛、疲勞和腹部不適。其它副作用包括胃痛、胃灼熱和鼻塞。^[5]阿夫唑嗪的不良反應與坦索羅辛相似，但逆行射精率降低70%。^[6]

化學

阿夫唑嗪含有立體中心，因此是手性的，具有兩種對映體形式：(R)-和(S)-阿夫唑嗪。該藥物以外消旋體形式使用，(RS)-阿夫唑嗪，是(R)-和(S)-形式的1:1混合物。^[7]

阿夫唑嗪對映體
CAS號：123739-69-5	CAS號：123739-70-8

它以鹽酸鹽的形式提供。

社會和文化

商品名

它以商品名Alfosoft、Uroxatral、^[8]Xatral、Prostetrol^[9]和Alfural。^[10]

參考資料

^ Lepor H. Alpha-blockers for the Treatment of Benign Prostatic Hyperplasia. The Urologic Clinics of North America. August 2016, 43 (3): 311–23. PMC 2213889 . PMID 27476124. doi:10.1016/j.ucl.2016.04.009.
^ Fischer J, Ganellin CR. Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. 2006: 455 [2024-03-05]. ISBN 9783527607495. （原始內容存檔於2023-01-14）.
^ The Top 300 of 2020. ClinCalc. [7 October 2022]. （原始內容存檔於2021-02-12）.
^ Alfuzosin - Drug Usage Statistics. ClinCalc. [7 October 2022]. （原始內容存檔於2023-12-06）.
^ Alfuzosin. MedlinePlus. United States National Library of Medicine. 15 April 2016 [2024-03-05]. （原始內容存檔於2019-08-24）.
^ Liu C, Zeng G, Kang R, Wu W, Li J, Chen K, Wan SP. Efficacy and Safety of Alfuzosin as Medical Expulsive Therapy for Ureteral Stones: A Systematic Review and Meta-Analysis. PLOS ONE. 2015, 10 (8): e0134589. Bibcode:2015PLoSO..1034589L. PMC 4526635 . PMID 26244843. doi:10.1371/journal.pone.0134589 .

本條目含有來自此處的文本，以CC BY 4.0授權條款釋出。
^ Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): Rote Liste 2017 - Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, Aufl. 57, S. 159, ISBN 978-3-946057-10-9.
^ Alfuzosin (Oral Route) Description and Brand Names - Mayo Clinic. www.mayoclinic.org. [2022-09-21]. （原始內容存檔於2022-09-22）.
^ Prostetrol 10mg 30 tablet. royalph.com. [2022-09-21]. （原始內容存檔於2022-09-22）（英語）.
^ Γαληνός - Φάρμακο - ALFURAL. www.galinos.gr. [2022-09-21]. （原始內容存檔於2023-12-01）（希臘語）.

[1] Lepor H. Alpha-blockers for the Treatment of Benign Prostatic Hyperplasia. The Urologic Clinics of North America. August 2016, 43 (3): 311–23. PMC 2213889 . PMID 27476124. doi:10.1016/j.ucl.2016.04.009.

[2] Fischer J, Ganellin CR. Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. 2006: 455 [2024-03-05]. ISBN 9783527607495. （原始內容存檔於2023-01-14）.

[3] The Top 300 of 2020. ClinCalc. [7 October 2022]. （原始內容存檔於2021-02-12）.

[4] Alfuzosin - Drug Usage Statistics. ClinCalc. [7 October 2022]. （原始內容存檔於2023-12-06）.

[5] Alfuzosin. MedlinePlus. United States National Library of Medicine. 15 April 2016 [2024-03-05]. （原始內容存檔於2019-08-24）.

[HillsLiu2015-6] Liu C, Zeng G, Kang R, Wu W, Li J, Chen K, Wan SP. Efficacy and Safety of Alfuzosin as Medical Expulsive Therapy for Ureteral Stones: A Systematic Review and Meta-Analysis. PLOS ONE. 2015, 10 (8): e0134589. Bibcode:2015PLoSO..1034589L. PMC 4526635 . PMID 26244843. doi:10.1371/journal.pone.0134589 .

本條目含有來自此處的文本，以CC BY 4.0授權條款釋出。

[Rote_Liste-7] Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): Rote Liste 2017 - Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, Aufl. 57, S. 159, ISBN 978-3-946057-10-9.

[8] Alfuzosin (Oral Route) Description and Brand Names - Mayo Clinic. www.mayoclinic.org. [2022-09-21]. （原始內容存檔於2022-09-22）.

[9] Prostetrol 10mg 30 tablet. royalph.com. [2022-09-21]. （原始內容存檔於2022-09-22）（英語）.

[10] Γαληνός - Φάρμακο - ALFURAL. www.galinos.gr. [2022-09-21]. （原始內容存檔於2023-12-01）（希臘語）.

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閱論編用於良性前列腺增生症的藥物（G04C（英語：ATC code G04））
5α-還原酶抑制劑（英語：5α-Reductase inhibitor）	度他雄胺（英語：Dutasteride）依立雄胺（英語：Epristeride）非那雄胺（+他達拉非（英語：Finasteride/tadalafil））
α₁阻滯劑（英語：Alpha-1 blocker）	阿夫唑嗪多沙唑嗪（英語：Doxazosin）西洛多辛（英語：Silodosin）坦索羅辛特拉唑嗪（英語：Terazosin）
類固醇抗雄激素（英語：Steroidal antiandrogen）	烯丙雌醇（英語：Allylestrenol）乙酸地馬孕酮（英語：Delmadinone acetate）己酸孕諾酮（英語：Gestonorone caproate）乙酸奧沙特隆（英語：Osaterone acetate）奧生多龍（英語：Oxendolone）
草藥	非洲臀果木鋸箬棕提取物（英語：Saw palmetto extract）
其它	美帕曲星（英語：Mepartricin）

閱論編腎上腺素受體調節劑
α₁（英語：Alpha-1 adrenergic receptor）	受體激動劑： 6-FNE（英語：6-Fluoronorepinephrine）阿米福林（英語：Amidephrine）樟柳鹼丁螺環酮西拉唑啉可巴君脫甘氨酸米多君（英語：Desglymidodrine）右異美汀（維基數據所列：Q27279209）地匹福林多巴胺屈西多巴（英語：Droxidopa）麻黃鹼腎上腺素依替福林左旋多巴乙酯（英語：Etilevodopa）乙基去甲腎上腺素（英語：Ethylnorepinephrine）吲達尼定（英語：Indanidine）異美汀 L-多巴苯丙氨酸酪氨酸左旋多巴甲酯（英語：Melevodopa）間羥胺甲氧明（英語：Methoxamine）甲基多巴邁妥林萘甲唑啉去甲腎上腺素章胺羥甲唑啉（英語：Oxymetazoline）苯福林苯丙醇胺偽麻黃鹼辛弗林四氫唑啉（英語：Tetryzoline）噻美尼定（英語：Tiamenidine） XP21279 賽洛唑啉受體拮抗劑：阿巴諾喹阿地洛爾阿馬鹼（英語：Ajmalicine）阿夫唑嗪氨磺洛爾山莨菪鹼阿羅洛爾阿替丙嗪（英語：Atiprosin）非典型抗精神病藥物（如依匹哌唑（英語：Brexpiprazole）、氯氮平、奧氮平、喹硫平、利培酮) Benoxathian（英語：Benoxathian）丁洛地爾（英語：Buflomedil）布那唑嗪（英語：Bunazosin）卡維地洛柯楠次鹼（英語：Corynanthine）達哌唑（英語：Dapiprazole）南天竹鹼（英語：Domesticine）多沙唑嗪（英語：Doxazosin）麥角靈（如麥角胺、二氫麥角胺（英語：Dihydroergotamine）、麥角乙脲（英語：Lisuride）、特麥角脲) 依託哌酮（英語：Etoperidone） Eugenodilol（英語：Eugenodilol）芬司匹利（英語：Fenspiride）羥嗪吲哚拉明（英語：Indoramin）酮色林（英語：Ketanserin） L-765,314（英語：L-765,314）拉貝洛爾 mCPP 美吡哌唑（英語：Mepiprazole）美他唑嗪（英語：Metazosin）莫那匹爾（英語：Monatepil）莫西賽利（英語：Moxisylyte）萘哌地爾（英語：Naftopidil）南天竹啡鹼奈達唑嗪（英語：Neldazosin）尼普拉嗪（英語：Niaprazine）尼麥角林（英語：Nicergoline）尼古地平（英語：Niguldipine）帕多蘆諾（英語：Pardoprunox）培蘭色林（英語：Pelanserin）哌拉平（英語：Perlapine） Phendioxan（英語：Phendioxan）酚苄明（英語：Phenoxybenzamine）酚妥拉明（英語：Phentolamine） N-苯基哌嗪抗抑鬱藥（如羥基奈法唑酮（英語：Hydroxynefazodone）、奈法唑酮（英語：Nefazodone）、曲唑酮、Triazoledione（英語：Triazoledione））哌羅克生（英語：Piperoxan）哌唑嗪（英語：Prazosin）喹唑嗪（英語：Quinazosin）奎尼丁利坦色林（英語：Ritanserin）西洛多辛（英語：Silodosin）螺哌隆（英語：Spiperone）他利克索（英語：Talipexole）坦索羅辛特拉唑嗪（英語：Terazosin）硫達唑嗪（英語：Tiodazosin）妥拉唑林（英語：Tolazoline）四環類抗抑鬱藥（如阿莫沙平（英語：Amoxapine）、馬普替林（英語：Maprotiline）、米塞林）三環類抗抑鬱藥（如阿米替林、氯米帕明、多塞平、米帕明（英語：Imipramine）、曲米帕明（英語：Trimipramine））曲馬唑嗪（英語：Trimazosin）典型抗精神病藥物（如氯丙嗪、氟奮乃靜、洛沙平（英語：Loxapine）、硫利達嗪（英語：Thioridazine））烏拉地爾（英語：Urapidil） WB-4101 佐勒汀（英語：Zolertine）
α₂（英語：Alpha-2 adrenergic receptor）	受體激動劑：(R)-3-Nitrobiphenyline（英語：(R)-3-Nitrobiphenyline） 4-NEMD 6-FNE（英語：6-Fluoronorepinephrine）雙甲脒 Apraclonidine（英語：Apraclonidine）溴莫尼定（英語：Brimonidine）次大麻酚可樂定可巴君地托咪定（英語：Detomidine）右美托咪定（英語：Dexmedetomidine）二氫麥角胺（英語：Dihydroergotamine）地匹福林多巴胺屈西多巴（英語：Droxidopa）左旋多巴乙酯（英語：Etilevodopa）麻黃鹼麥角胺腎上腺素依替福林乙基去甲腎上腺素（英語：Ethylnorepinephrine）胍那苄（英語：Guanabenz）氯酰胍（英語：Guanfacine）胍諾沙苄（英語：Guanoxabenz） L-多巴苯丙氨酸酪氨酸洛非西定（英語：Lofexidine）美托咪定（英語：Medetomidine）左旋多巴甲酯（英語：Melevodopa）甲基多巴米伐折醇萘甲唑啉去甲腎上腺素羥甲唑啉（英語：Oxymetazoline）苯丙醇胺哌羅克生（英語：Piperoxan）偽麻黃鹼 Rezatomidine（維基數據所列：Q27292343）利美尼定（英語：Rilmenidine）羅米非定他利克索（英語：Talipexole）他西米定四氫唑啉（英語：Tetryzoline）噻美尼定（英語：Tiamenidine）替扎尼定（英語：Tizanidine）托洛尼定（英語：Tolonidine）烏拉地爾（英語：Urapidil） Vatinoxan XP21279 甲苯噻嗪賽洛唑啉受體拮抗劑：1-PP 阿地洛爾安麥角阿普氮平阿替美唑（英語：Atipamezole）非典型抗精神病藥物（如阿塞那平（英語：Asenapine）、brexpiprazole（英語：brexpiprazole）、氯氮平、魯拉西酮（英語：Lurasidone）、帕利哌酮、喹硫平、利培酮、佐替平（英語：Zotepine））阿扎匹隆（英語：Azapirone）（如丁螺環酮、吉哌隆（英語：Gepirone）、依普西隆（英語：Ipsapirone）、坦度螺酮） BRL-44408（英語：BRL-44408）丁洛地爾（英語：Buflomedil）西拉唑啉依法克生（英語：Efaroxan）艾司米氮平（英語：Esmirtazapine）芬美托唑（英語：Fenmetozole）氟洛克生（英語：Fluparoxan）咪唑克生（英語：Idazoxan） mCPP 米塞林米氮平 NAN-190（英語：NAN-190）奧氮平帕多蘆諾（英語：Pardoprunox）酚苄明（英語：Phenoxybenzamine）酚妥拉明（英語：Phentolamine）哌羅克生（英語：Piperoxan）吡貝地爾蘿芙素（英語：Rauwolscine）羅替戈汀（英語：Rotigotine） SB-269970（英語：SB-269970）司普替林螺沙群舒奈吡瓊妥拉唑林（英語：Tolazoline）典型抗精神病藥物（如氯丙嗪、氟奮乃靜、洛沙平（英語：Loxapine）、硫利達嗪（英語：Thioridazine））育亨賓
β	受體激動劑：阿貝特羅（英語：Abediterol）阿利非君（英語：Alifedrine）阿米貝隆阿布他明阿福特羅阿羅洛爾 BAAM（英語：Bromoacetylalprenololmenthane）班布特羅苯呋洛爾比托特羅溴沙特羅布酚寧（英語：Buphenine）卡布特羅卡莫特羅西馬特羅克倫特羅可爾特羅可巴君地諾帕明地匹福林多保他命多巴胺多培沙明（英語：Dopexamine）屈昔多巴 (L-DOPS)（英語：Droxidopa）麻黃鹼腎上腺素乙非君（英語：Etafedrine）依替福林左旋多巴乙酯（英語：Etilevodopa）乙基去甲腎上腺素（英語：Ethylnorepinephrine）非諾特羅福莫特羅（英語：Formoterol）海索那林（英語：Hexoprenaline）去甲烏藥鹼（英語：Higenamine）茚達特羅異他林（英語：Isoetarine）異丙腎上腺素（英語：Isoprenaline）異舒普林（英語：Isoxsuprine） L-多巴苯丙氨酸酪氨酸左旋沙丁胺醇（英語：Levosalbutamol）盧巴貝隆（英語：Lubabegron）馬布特羅（英語：Mabuterol）左旋多巴甲酯（英語：Melevodopa）甲氧那明甲基多巴米拉貝隆（英語：Mirabegron）去甲腎上腺素奧西那林（英語：Orciprenaline）奧昔非君 PF-610355（英語：PF-610355）苯丙醇胺吡布特羅普瑞特羅（英語：Prenalterol）萊克多巴胺丙卡特羅偽麻黃鹼瑞普特羅利米特羅利托君（英語：Ritodrine）沙丁胺醇沙美特羅（英語：Salmeterol）索拉貝隆（英語：Solabegron）特布他林（英語：Terbutaline）曲托喹酚妥布特羅維蘭特羅扎莫特羅 XP21279 齊帕特羅（英語：Zilpaterol）淨特羅（英語：Zinterol）受體拮抗劑：醋丁洛爾（英語：Acebutolol）阿達洛爾（英語：Adaprolol）阿地洛爾阿夫洛爾（英語：Afurolol）阿普洛爾 Alprenoxime（英語：Alprenoxime）氨磺洛爾安卡洛爾（英語：Ancarolol）阿諾洛爾阿羅洛爾阿替洛爾苯呋洛爾倍他洛爾（英語：Betaxolol）貝凡洛爾畢索洛爾波吲洛爾波那洛爾布福洛爾布新洛爾布庫洛爾（英語：Bucumolol）布非洛爾（英語：Bufetolol）丁呋洛爾布尼洛爾左旋布諾洛爾布拉洛爾（英語：Bupranolol）布他沙明（英語：Butaxamine）布替君丁菲洛爾 Capsinolol（英語：Capsinolol）卡拉洛爾（英語：Carazolol）卡吲洛爾（英語：Carpindolol）卡替洛爾卡維地洛（英語：Carvedilol）塞利洛爾塞他洛爾（英語：Cetamolol）環丙洛爾（英語：Cicloprolol）西那洛爾氯拉洛爾（英語：Cloranolol）氰吲哚洛爾（英語：Cyanopindolol）達布米諾普萘洛爾二醋洛爾（英語：Diacetolol）二氯異丙腎上腺素（英語：Dichloroisoprenaline）二氫阿普洛爾（英語：Dihydroalprenolol）拉貝洛爾地丙苯酮（英語：Diprafenone）屈喹洛爾（英語：Draquinolol）依卡洛爾（英語：Ecastolol）依泮洛爾依立洛爾（英語：Ericolol）艾生利特（英語：Ersentilide）阿替洛爾 Esprolol（英語：Esprolol） Eugenodilol（英語：Eugenodilol）已丙洛爾法林洛爾（英語：Falintolol）氟司洛爾（英語：Flestolol）氟索洛爾（英語：Flusoxolol）羥基卡替洛爾（英語：Hydroxycarteolol）羥基特他洛爾（英語：Hydroxytertatolol） ICI-118,551（英語：ICI-118,551）氫萘洛爾（英語：Idropranolol）茚諾洛爾吲帕洛爾（英語：Indopanolol）碘氰吲哚洛爾異丙洛爾（英語：Iprocrolol）異噁洛爾（英語：Isoxaprolol） Isamoltane（英語：Isamoltane）拉貝洛爾蘭地洛爾（英語：Landiolol）左倍他洛爾（英語：Levobetaxolol）左布諾洛爾（英語：Levobunolol）左莫普洛爾（英語：Levomoprolol）美沙洛爾（英語：Medroxalol）甲吲洛爾美替洛爾（英語：Metipranolol）美托洛爾莫普洛爾（英語：Moprolol）納多洛爾（英語：Nadolol）萘肟洛爾（英語：Nadoxolol）奈必洛爾（英語：Nebivolol）硝苯洛爾（英語：Nifenalol）尼普地洛（英語：Nipradilol）氧烯洛爾（英語：Oxprenolol）帕林洛爾（英語：Pacrinolol）帕非洛爾（英語：Pafenolol）帕馬洛爾（英語：Pamatolol）帕高洛爾噴布洛爾吲哚洛爾普拉洛爾（英語：Practolol）普米洛爾（英語：Primidolol）普西洛爾丙萘洛爾（英語：Pronethalol）普羅帕酮（英語：Propafenone）普萘洛爾利達洛爾羅那洛爾（英語：Ronactolol）索喹洛爾（英語：Soquinolol）索他洛爾（英語：Sotalol）螺侖洛爾（英語：Spirendolol） SR 59230A（英語：SR 59230A）硫氧洛爾他林洛爾他佐洛爾（英語：Tazolol）特他洛爾替諾洛爾（英語：Tienoxolol）替利洛爾（英語：Tilisolol）噻嗎洛爾（英語：Timolol）替普洛爾（英語：Tiprenolol）妥拉洛爾（英語：Tolamolol）托利洛爾希苯洛爾希丙洛爾（英語：Xipranolol）