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阿洛西林

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阿洛西林
臨床資料
AHFS/Drugs.com國際藥品名稱
ATC碼
識別資訊
  • (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-{[(2R)-2-{[(2-oxoimidazolidin-1-yl)carbonyl]amino}-2-phenylacetyl]amino}-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
CAS號37091-66-0  checkY
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard英語CompTox Chemicals Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.048.483 編輯維基數據鏈接
化學資訊
化學式C20H23N5O6S
摩爾質量461.49 g·mol−1
3D模型(JSmol英語JSmol
  • O=C(O)[C@@H]3N4C(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](c1ccccc1)NC(=O)N2C(=O)NCC2)[C@H]4SC3(C)C
  • InChI=1S/C20H23N5O6S/c1-20(2)13(17(28)29)25-15(27)12(16(25)32-20)22-14(26)11(10-6-4-3-5-7-10)23-19(31)24-9-8-21-18(24)30/h3-7,11-13,16H,8-9H2,1-2H3,(H,21,30)(H,22,26)(H,23,31)(H,28,29)/t11-,12-,13+,16-/m1/s1 checkY
  • Key:JTWOMNBEOCYFNV-NFFDBFGFSA-N checkY

阿洛西林英語:Azlocillin)是一種酰基氨苄青黴素抗生素,具有廣譜活性和比羧基青黴素更強的體外效力。阿洛西林類似於美洛西林哌拉西林。它表現出對廣譜細菌的抗菌活性,包括銅綠假單胞菌,並且與大多數頭孢菌素相比,它表現出對腸球菌的活性。

細菌敏感性譜

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阿洛西林被認為是一種廣譜抗生素,可用於對抗多種革蘭氏陽性革蘭氏陰性細菌。以下代表一些具有醫學意義的生物體的MIC敏感性數據。[1]

合成

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阿洛西林的合成: FR 2100682  eidem 美國專利第3,933,795號 [2]
阿洛西林的合成2:[2][3]

一種有趣的阿洛西林替代合成涉及用2-氯-1,3-二甲基氯化咪唑啉(2)活化取代的苯甘氨酸類似物(1),然後與6-APA縮合。

參見

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參考資料

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  1. ^ Azlocillin sodium salt Susceptibility and Minimum Inhibitory and Concentration (MIC) Data (PDF). The Antimicrobial Index. toku-e.com. [2023-03-03]. (原始內容存檔 (PDF)於2016-03-04). 
  2. ^ 2.0 2.1 Koenig HB, Metzer KG, Offe HA, Schroeck W. Azlocillin. Ein Neues Penicillin aus der Acylureidoreihe: Synthese und Chemische Eigenschaften. Eur. J. Med. Chem. - Chim. Ther. 1982, 17 (1): 59–63 (German). 
  3. ^ Bauer VJ, Safir SR. Octamethylbiguanide perchlorate. Journal of Medicinal Chemistry. November 1966, 9 (6): 980–1. PMID 4291383. doi:10.1021/jm00324a056.