丙酮
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| 丙酮 | |||
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| IUPAC名 Propan-2-one[1] | |||
| 别名 | 二甲基酮、二甲酮 | ||
| 识别 | |||
| 缩写 | DMK | ||
| CAS号 | 67-64-1 
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| PubChem | 180 | ||
| ChemSpider | 175 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYAF | ||
| Beilstein | 635680 | ||
| Gmelin | 1466 | ||
| 3DMet | B00058 | ||
| UN编号 | 1090 | ||
| EINECS | 200-662-2 | ||
| ChEBI | 15347 | ||
| RTECS | AL3150000 | ||
| KEGG | D02311 | ||
| MeSH | Acetone | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | CH3COCH3 | ||
| 摩尔质量 | 58.08 g·mol⁻¹ | ||
| 外观 | 无色液体 | ||
| 密度 | 0.784 g/cm³ (液) | ||
| 熔点 | −94.9 °C (178.2 K) | ||
| 沸点 | 56.53 °C (329.4 K) | ||
| 溶解性（水） | 混溶 | ||
| pKa | 19.2 | ||
| 黏度 | 0.32 cP, 20 °C | ||
| 结构 | |||
| 分子构型 | 平面三角形 | ||
| 偶极矩 | 2.91 D | ||
| 危险性 | |||
欧盟危险性符号 易燃 F 刺激性 Xi | |||
| 警示术语 | R：R11-R36-R66-R67 | ||
| 安全术语 | S：S2-S9-S16-S26 | ||
| NFPA 704 |
 3
1
0
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| 闪点 | −18 °C | ||
| 自燃温度 | 465 °C | ||
| 相关物质 | |||
| 相关酮 | 丁酮 | ||
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
丙酮也称作二甲基酮，或称醋酮、木酮，是最简单的酮。化学式CH3COCH3。常温常压下为一种有薄荷气味的无色可燃液体。
物理化学性质
[编辑]在常温下为无色透明液体，易挥发、易燃，有芳香气味。与水、甲醇、乙醇、乙醚、氯仿和吡啶等均能互溶，能溶解油、脂肪、树脂和橡胶等，也能溶解醋酸纤维素和硝酸纤维素，是一种重要的挥发性有机溶剂。
主要用途
[编辑]最常见的用途是用作卸除指甲油的去光水，以及油漆的稀释剂；同时可作为有机溶剂，应用于医药、油漆、塑胶、火药、树脂、橡胶、照相软片等行业。
在工业上应用于制造双酚A、甲基丙烯酸甲酯（MMA）、丙酮氰醇、甲基异丁基酮等产品，以及塑胶、纤维、药物及其他化学物质。自然界中亦存在天然的丙酮，人体内也含有少量的丙酮。在建材方面，主要作为脂肪族减水剂的主要原料。
丙酮也可溶解乙炔，一体积的丙酮可以溶解多体积的乙炔，且随压力的增大溶解的量也增大(详见：亨利定律)。
毒性与医学用途
[编辑]对人体具有肝毒性，对于黏膜有一定的刺激性，吸入其蒸气后可引起头痛，支气管炎等症状。如果大量吸入，还可能失去知觉。日常生活中主要用于脱脂，脱水，固定等等。在血液和尿液中为重要检测项目。
有些癌症患者尿样丙酮浓度会异常升高。采用低碳水化合物食物疗法减肥的人血液、尿液中的丙酮浓度也异常地高。
安全
[编辑]丙酮与氯仿不应混合（特别是在碱性环境下），两者会发生剧烈的放热反应，若混合可能导致强烈爆炸。
制备方法
[编辑]- 干馏法
在异丙苯法尚未发明之前，早期丙酮多由乙酸钙的干馏制得。
- 发酵法
用丁醇酵母发酵可以获得丙酮。此法为第一次世界大战期间，由哈伊姆·魏茨曼所发展，但不久就因产率极低而被放弃。
用石油工业产品异丙苯在硫酸的催化下可与氧气反应产生丙酮及其副产物苯酚，该法产生的废品很少且价格低廉，故目前主要使用此法进行生产。
- 氧化异丙醇法
- 水解丙炔法
水解丙炔可以制备丙酮，但需要硫酸汞催化。过程中会产生不稳定的烯醇，之后经过异构变成丙酮。[2]
自然生成过程
[编辑]人体每天会因为乙酰乙酸在人体内经历脱羧反应而呼出数毫克的丙酮。[3][4]而人体内也会通过酮体的脱羧作用产生少量的丙酮。但一些特定的饮食习惯，如长期禁食和高脂肪低碳水化合物饮食，也会加剧体内组织产生的丙酮并引起酮症。同时，包括酗酒和糖尿病等某些健康问题也可能导致酮酸中毒，即一种严重且无法控制的酮症。该症状通常会导致血液酸度急剧升高，并有可能致命。 此外，丙酮作为发酵过程的副产品，也是酿酒行业的一个副产品。[3]
代谢途径
[编辑]丙酮在人体内可通过两种方式被代谢。一种是丙酮通过 CYP2E1 酶先转化为丙酮醛，然后进一步转化为D-乳酸和丙酮酸，最终产生葡萄糖。另一种途径是丙酮通过丙二醇转化为丙酮酸、乳酸、乙酸（这些通常被用于能量转换）与丙醛。[5][6][7]
应用
[编辑]- 溶剂：例如卸除指甲油的去光水中的主要（或唯一）成分就是丙酮。也是实验室常备的洗涤用溶剂。也用于溶解毒品。
- 试剂：丙酮在合成上是一种C3合成子，可以用于有机合成。另外丙酮也是一种保护基前体，通过生成缩酮来保护1,2-二醇，或者1,3-二醇。
- 冷剂：丙酮与干冰的混合物可当冷剂（摄氏−78度）。
- 制造爆裂物：伦敦爆炸案的始作俑者：丙酮与浓过氧化氢低温下合成的TATP是一种烈性炸药，摩擦即可爆炸，不产生火光，爆炸原理是瞬间产生大量气体。故作为制爆品被大部分政府管制。
参考文献
[编辑]- ^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014: 723. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001.
- ^ 谷亨杰 等, 有机化学. 与水加成. 高等教育出版社. 2011.2: pp 61. 3. ISBN 9787040442496.
- ^ 3.0 3.1 Karch, Steven B. Drug abuse handbook. Boca Raton, Fla.: CRC Press. 1998: 369. ISBN 978-1-4200-4829-2. OCLC 61503700.
- ^ Amann, Anton; Costello, Ben de Lacy; Miekisch, Wolfram; Schubert, Jochen; Buszewski, Bogusław; Pleil, Joachim; Ratcliffe, Norman; Risby, Terence. The human volatilome: Volatile organic compounds (VOCs) in exhaled breath, skin emanations, urine, feces and saliva. Journal of Breath Research. 2014, 8 (3): 034001. Bibcode:2014JBR.....8c4001A. PMID 24946087. S2CID 40583110. doi:10.1088/1752-7155/8/3/034001.
- ^ Glew, Robert H. You Can Get There From Here: Acetone, Anionic Ketones and Even-Carbon Fatty Acids can Provide Substrates for Gluconeogenesis. Nig. J. Physiol. Sci. 2010, 25: 2–4 [2013-09-01]. （原始内容存档于2013-09-26）.
- ^ Miller, DN; Bazzano, G. Propanediol metabolism and its relation to lactic acid metabolism. Ann NY Acad Sci. 1965, 119 (3): 957–973. Bibcode:1965NYASA.119..957M. PMID 4285478. S2CID 37769342. doi:10.1111/j.1749-6632.1965.tb47455.x.
- ^ Ruddick, JA. Toxicology, metabolism, and biochemistry of 1,2-propanediol. Toxicol Appl Pharmacol. 1972, 21 (1): 102–111. PMID 4553872. doi:10.1016/0041-008X(72)90032-4.
