胡椒碱

胡椒碱; Piperine
	IUPAC名; 1-[5-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-oxo-; 2,4-pentadienyl]piperidine
识别
CAS号	94-62-2
PubChem	638024
ChemSpider	553590
SMILES	O=C(/C=C/C=C/C2=CC=C; (OCO3)C3=C2)N1CCCCC1;
InChI	1/C17H19NO3/c19-17(18-10-4-1-5-11-18)7-3-2-6-14-8-9-15-16(12-14)21-13-20-15/h2-3,6-9,12H,1,4-5,10-11,13H2/b6-2+,7-3+;
InChIKey	MXXWOMGUGJBKIW-YPCIICBEBY
ChEBI	28821
IUPHAR配体	2489
性质
化学式	C17H19NO3
摩尔质量	285.338 g·mol⁻¹
密度	1.193
熔点	130 ℃
沸点	分解
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

胡椒碱是一种生物碱，化学式 C₁₇H₁₉NO₃，与胡椒脂碱（chavicine，为胡椒碱之顺反异构体）同是黑胡椒辣味的来源主成分^[1]。它被使用在某些形式的传统医学及杀虫剂中。

辣椒素和胡椒碱所造成的辣味，是借由打开痛觉神经上的TRPV 离子通道──用来感受热与酸味的TRPV-1通道而产生的。

此外，胡椒碱被发现能够抑制人体中的细胞色素P4503A4（简称CYP3A4）及P-糖蛋白，两种在新陈代谢及异生质物、代谢物之运输上有重要地位的酶^[2]。在动物实验中，科学家发现胡椒碱亦会抑制其他在药物代谢过程中有重要作用的酶^[3]^[4]。借由抑制药物代谢过程，胡椒碱可能能够提升许多化合物的生体利用率。举例来说，胡椒碱能够有效地将姜黄素在人体中的生体利用率提高2000%^[5]。由于上述对药物代谢的抑制作用，正在服药中的病人应该小心谨慎地服用胡椒碱，避免产生副作用。

胡椒碱是在1819年，由丹麦科学家汉斯·奥斯特首次发现。

参见[编辑]

哌啶：由胡椒碱的水解所产生的一种胺，其结构是一个氮杂六元环
胡椒酸：由胡椒碱的水解所产生的另一半产物
辣椒素：辣椒中辣味的来源主成分
异硫氰酸烯丙酯：芥末、萝卜、辣根及山葵中辣味的来源主成分
蒜素：大蒜及洋葱中辣味的来源主成分

参考文献[编辑]

^ Merck Index, 11th Edition, 7442
^ Bhardwaj RK, Glaeser H, Becquemont L, Klotz U, Gupta SK, Fromm MF (2002) Piperine, a major constituent of black pepper, inhibits human P-glycoprotein and CYP3A4. The Journal of pharmacology and experimental therapeutics 302(2):645-50. PMID 12130727
^ Atal CK, Dubey RK, Singh J (1985) Biochemical basis of enhanced drug bioavailability by piperine: evidence that piperine is a potent inhibitor of drug metabolism The Journal of pharmacology and experimental therapeutics] 232(1):258-62 PMID 3917507
^ Reen RK, Jamwal DS, Taneja SC, Koul JL, Dubey RK, Wiebel FJ, Singh J (1993) Impairment of UDP-glucose dehydrogenase and glucuronidation activities in liver and small intestine of rat and guinea pig in vitro by piperine. Biochemical pharmacology 46(2):229-38 PMID 8347144
^ Shoba G, Joy D, Joseph T, Majeed M, Rajendran R, Srinivas PS (1998) Influence of piperine on the pharmacokinetics of curcumin in animals and human volunteers. Planta medica 64(4):353-6 PMID 9619120

外部链接[编辑]

（英文）PDRhealth.com （页面存档备份，存于互联网档案馆） - 胡椒碱介绍
（英文）胡椒碱性质

[1] Merck Index, 11th Edition, 7442

[2] Bhardwaj RK, Glaeser H, Becquemont L, Klotz U, Gupta SK, Fromm MF (2002) Piperine, a major constituent of black pepper, inhibits human P-glycoprotein and CYP3A4. The Journal of pharmacology and experimental therapeutics 302(2):645-50. PMID 12130727

[3] Atal CK, Dubey RK, Singh J (1985) Biochemical basis of enhanced drug bioavailability by piperine: evidence that piperine is a potent inhibitor of drug metabolism The Journal of pharmacology and experimental therapeutics] 232(1):258-62 PMID 3917507

[4] Reen RK, Jamwal DS, Taneja SC, Koul JL, Dubey RK, Wiebel FJ, Singh J (1993) Impairment of UDP-glucose dehydrogenase and glucuronidation activities in liver and small intestine of rat and guinea pig in vitro by piperine. Biochemical pharmacology 46(2):229-38 PMID 8347144

[5] Shoba G, Joy D, Joseph T, Majeed M, Rajendran R, Srinivas PS (1998) Influence of piperine on the pharmacokinetics of curcumin in animals and human volunteers. Planta medica 64(4):353-6 PMID 9619120

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