腺嘌呤

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腺嘌呤
IUPAC名
7H-purin-6-amine
识别
CAS号 73-24-5
PubChem 190
SMILES
性质
化学式 C5H5N5
摩尔质量 135.127 g·mol⁻¹
熔点 360 - 365 ℃
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

腺嘌呤Adenine,旧称维生素B4)是一种嘌呤,在生物化学上具有许多不同的功用。于细胞呼吸中,是以富有能量的腺苷三磷酸(ATP),以及辅因子烟酰胺腺嘌呤二核苷酸(NAD)、黄素腺嘌呤二核苷酸(FAD)等形式发生作用。并且在蛋白质生物合成过程里作为DNARNA的组成物。

结构与合成[编辑]

腺嘌呤是一种含氮杂环,化学式为C5H5N5,可形成多种不同的互变异构物,这些异构物之间可以快速转变,且通常被视为相等。

生物体并不是先合成出腺嘌呤之后,才合成各种核甘酸。而是直接以磷酸核糖为基础,逐步并直接合成腺嘌呤核苷酸。腺嘌呤中的嘌呤环是来自许多不同的化合物,包括甲酸盐、甘氨酸碳酸氢根(HCO3)、天冬氨酸谷氨酰胺[1]。经过多个酵素催化步骤之后生成肌核苷单磷酸(IMP),此化合物再经过一连串的反应,成为含有腺嘌呤的单磷酸腺苷(AMP)。

有些人认为地球的生命起源过程中,最早的腺嘌呤是由5个氰化氢(HCN)聚合而成[2]。但也有人反对此理论[3]

功能[编辑]

腺嘌呤(左)与胸腺嘧啶(右)的结合方式,虚线为氢键位置。

腺嘌呤可作为核碱基,成为核苷酸的一部分来组成核酸(如DNA或RNA)。DNA分子中,腺嘌呤经由两条氢键胸腺嘧啶(T)连结,其中一条氢键是位在腺嘌呤-NH2基上的原子与胸腺嘧啶的一个原子之间;另一条氢键则是位于腺嘌呤的氮原子与胸腺嘧啶氢的原子间。此外在RNA里,则是与尿嘧啶(U)相连。AT与AU配对的特性可以使两条核酸结合。

DNA中的某些段落含有较多的腺嘌呤(同时也会有较多的胸腺嘧啶),例如真核生物的TATA盒(TATA box)与原核生物普里布诺盒。这些序列的结合力比起GC配对(有三条氢键)较多的区域而言较弱[4],也较容易解开。

腺苷是一种含有腺嘌呤与核糖核苷去氧腺苷则是含有腺嘌呤与去氧核糖去氧核苷。当腺苷与三个磷酸基团相连时,会转变成为腺苷三磷酸(ATP),属于核苷酸的一种。腺苷三磷酸在细胞代谢里是化学反应所需的化学能基本形式。

历史[编辑]

在较为早期的文献中,腺嘌呤也称为维生素B4[5]。但是现在已经不再将其视为真正的维生素,同时也不再是维生素B的成员。属于B群维生素的烟碱酸核黄素,各自可以和与腺嘌呤组合成生物必需的辅因子烟酰胺腺嘌呤二核苷酸(NAD)及黄素腺嘌呤二核苷酸(FAD)。

赫尔曼·埃米尔·菲舍尔是早期研究腺嘌呤的科学家之一。

它是在1885年被Albrecht Kossel参考胰腺(一种特殊的-在希腊称为"亚丁") 命名的[6]

Joan Oró在1961年的实验证实腺嘌呤可以利用5 氰化氢 (HCN) 从氨基酸]的聚合物的水溶液,大量的以人工合成[7]。这是否会影响到生命的起源是在地球的结论,还在争议之中[8]

在2011年8月8日,一份建基在NASA地球陨石研究发表的报告,建议构建DNARNA的基块 (鸟嘌呤、腺嘌呤与相关有机分子) 可能是在地球之外的外太空形成的[9][10][11]

在2011年,物理学家报告说,"沿着电离能的变量范围路径意外的发现腺嘌呤",这表明了要了解在紫外线暴露下腺嘌呤如何产生的实验数据,是比以前所认为的要复杂得多;这些研究结果的报告中有一份显示,在光谱的测量中有杂环化合物的成份[12]

外部链接[编辑]

参考文献[编辑]

  1. ^ David L. Nelson & Michael M. cox. Lehinger. Principles of Biochemistry. Freeman. ISBN 0-7167-4339-6. 
  2. ^ ORÓ, J. Mechanism of Synthesis of Adenine from Hydrogen Cyanide under Possible Primitive Earth Conditions. Nature. 1961, 191: 1193 – 1194. doi:10.1038/1911193a0. 
  3. ^ Shapiro, Robert. The prebiotic role of adenine: A critical analysis. Origins of Life and Evolution of Biospheres. June, 1995, 25: 83–98. doi:10.1007/BF01581575. 
  4. ^ Chalikian T, Völker J, Plum G, Breslauer K. A more unified picture for the thermodynamics of nucleic acid duplex melting: a characterization by calorimetric and volumetric techniques. Proc Natl Acad Sci U S A. 1999, 96 (14): 7853 – 8. PMID 10393911. 
  5. ^ Vera Reader. The assay of vitamin B4. Biochem J. 1930, 24 (6): 1827–31. 
  6. ^ Online Etymology Dictionary by Douglas Harper
  7. ^ Oró J, Kimball AP. Synthesis of purines under possible primitive earth conditions. I. Adenine from hydrogen cyanide. Archives of biochemistry and biophysics. 1961-08, 94 (2): 217–27. doi:10.1016/0003-9861(61)90033-9. PMID 13731263. 
  8. ^ Shapiro, Robert. The prebiotic role of adenine: A critical analysis. Origins of Life and Evolution of Biospheres. June, 1995, 25 (1–3): 83–98. doi:10.1007/BF01581575. 
  9. ^ Callahan; Smith, K.E.; Cleaves, H.J.; Ruzica, J.; Stern, J.C.; Glavin, D.P.; House, C.H.; Dworkin, J.P. Carbonaceous meteorites contain a wide range of extraterrestrial nucleobases. PNAS. 11 August 2011 [2011-08-15]. doi:10.1073/pnas.1106493108. 
  10. ^ Steigerwald, John. NASA Researchers: DNA Building Blocks Can Be Made in Space. NASA. 8 August 2011 [2011-08-10]. 
  11. ^ ScienceDaily Staff. DNA Building Blocks Can Be Made in Space, NASA Evidence Suggests. ScienceDaily. 9 August 2011 [2011-08-09]. 
  12. ^ Philip Williams. Physicists Uncover New Data On Adenine, a Crucial Building Block of Life. Science Daily. Aug. 18, 2011 [2011-09-01]. "journal reference: Mario Barbatti, Susanne Ullrich. Ionization potentials of adenine along the internal conversion pathways. Physical Chemistry Chemical Physics, 2011; DOI: 10.1039/C1CP21350D -- a University of Georgia physicist and a collaborator in Germany have shown that ... adenine, has an unexpectedly variable range of ionization energies along its reaction pathways...."