α,β-不飽和羰基化合物

α,β-不飽和醛酮的通式。

丁烯酮

α,β-不飽和羰基化合物即共軛的不飽和羰基化合物，包括醛、酮、酯、腈、（硝基化合物）等，但一般指α,β-不飽和醛酮，簡稱不飽和醛酮。它們在結構上有一個共同的特點，也就是含有一個1,2-碳氧羰基與3,4-碳碳雙鍵形成的1,4-共軛體系。如果共軛的雙鍵數增多，則還可以產生1,6-、1,8-等類型的α,β-不飽和羰基化合物。這其中最簡單的例子是丁烯酮（MVK），CH₂=CHCOCH₃。

對α,β-不飽和羰基化合物的加成反應有三種類型：對碳碳雙鍵的1,2-親電加成、對碳氧雙鍵的1,2-親核加成以及對整個共軛體系的1,4-共軛加成。採用哪種反應機理，與反應試劑和底物的位阻和其他性質有很大關係。一般地講，羰基在這些化合物中具有吸電子效應，使烯烴鈍化，不易與親電試劑（如溴、氯化氫）發生親電加成反應；但對於羰基來講，它在這些化合物中活化，更易與親核試劑反應。用不對稱親電試劑加成時，氫通常加在α位上。

β-羥基醛、酮可以很容易地脫水生成α,β-不飽和醛酮。另外，羥醛縮合反應、Perkin反應、Claisen-Schmidt反應、丙二酸酯合成、Knoevenagel縮合反應、Meyer-Schuster重排反應等途徑也是合成此類化合物的常用方法。

α,β-不飽和羰基化合物可以和提供親核碳負離子的給體發生Michael加成反應，有些也可以發生Nazarov成環反應（環化得到環戊烯酮）和Rauhut-Currier反應（二聚）。

參見

• 二羰基化合物