精氨酸
精氨酸 | |
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IUPAC名 Arginine (S)-2-Amino-5-guanidinopentanoic acid 2-氨基-5-胍基戊酸 | |
缩写 | Arg, R |
识别 | |
CAS号 | 74-79-3(S) 7200-25-1 157-06-2(R) |
PubChem | 232 71070(R) 6322(S) |
ChemSpider | 227, 64224 R, 6082 S |
SMILES |
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Beilstein | 1725411, 1725412 R, 1725413 S |
Gmelin | 364938 R |
3DMet | B01331 |
EINECS | 230-571-3 |
ChEBI | 29016 |
RTECS | CF1934200 S |
DrugBank | DB00125 |
KEGG | C02385 |
MeSH | Arginine |
IUPHAR配体 | 721 |
性质 | |
化学式 | C6H14N4O2 |
摩尔质量 | 174.2 g·mol⁻¹ |
密度 | 1.1 |
熔点 | 517 K |
pKa | pKa1 = 2.17 (-COOH) pKa2 = 9.04 (-NH3+) pKa3 = 12.48 (胍基) |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
精氨酸(英语:arginine,缩写 Arg,符号 R),是一种α-氨基酸,亦是20种普遍的自然氨基酸之一。在分子遗传学上,信使核糖核酸的结构,CGU,CGC,CGA,CGG,AGA和AGG。是在蛋白质合成时核苷酸碱基或遗传密码子代码为精氨酸的三元组。在哺乳动物生活中,精氨酸被分类为非必须氨基酸,身体能自行产生,但在压力或疾病的时候,可能需要更多。也视乎生物的发育阶段及健康状况而定。早产儿体内不能合成精氨酸,使得补充他们营养中的精氨酸变得非常重要。精氨酸于公元1886年首先由瑞士化学家恩斯特·舒尔茨从扁豆苗萃取物中分离出来。
结构
[编辑]精氨酸可以算为一种双性氨基酸,这是因与主链最接近的旁链部分是较长、有机及疏水的,而另一端的旁链则是一个胍基。这个胍基的酸度系数(pKa值)为12.48,在中性、酸性或碱性的环境下都是带正电极的。因为在其双键及氮孤立电子对之间的共轭体系,使得其正电极离开原位。这个胍基能形成多重的氢键。
合成
[编辑]精氨酸是由瓜氨酸透过胞质酵素精氨基琥珀酸合酶(ASS)及精氨基琥珀酸裂合酶(ASL)合成。这个过程所要求较大的能量,这是因要将每一个分子合成精氨基需要将三磷酸腺苷(ATP)水解成一磷酸腺苷(AMP),即两个三磷酸腺苷当量。
瓜氨酸能从以下各种来源生成:
- 从精氨酸经由一氧化氮合酶(NOS)催成;
- 从鸟氨酸经由脯氨酸或谷氨酰胺/谷氨酸的分解代借催成;
- 从非对称性二甲基精氨酸(ADMA)经由二甲基精氨酸二甲胺水解酶(DDAH)催成。
经由精氨酸或谷氨酰胺及谷氨酸所生成的途径是双向性的,因此氨基酸的生成会容易受到细胞的种类及生长阶段所影响。
在整个身体内看,精氨酸的合成基本是发生在小肠的上皮细胞。上皮细胞会从谷氨酰胺及谷氨酸产生瓜氨酸,再经由肾脏的肾小管细胞协助下抽取出来并转化为精氨酸。所以,若小肠或肾脏受到损害,精氨酸的内生合成会因而减少,这些人的膳食质素因而要相应提高。
另外,精氨酸的合成亦会在其他细胞中发生,所合成的分量较少。若在合成的环境中加入诱导型一氧化氮合酶(iNOS),可以明显的提高合成的分量。在一氧化氮合酶催化的过程中所产生的副产品瓜氨酸,可以透过“瓜氨酸/一氧化氮过程”或“精氨酸/瓜氨酸过程”再转化为精氨酸。这个过程可以从多种细胞内,瓜氨酸会某程度上取代精氨酸协助一氧化氮显明出来。这个转化过程在多种不同的细胞内,瓜氨酸取代精氨酸协助一氧化氮的生成显明出来。但是,过程很难被量化,原因是瓜氨酸会与较稳定的一氧化氮化合物(硝酸盐及亚硝酸盐)积聚起来。
功能
[编辑]精氨酸是动物细胞中用途最广的氨基酸之一,不仅是合成蛋白质的前体,也是合成一氧化氮、尿素、多胺、脯氨酸、谷氨酸、肌酸和鲱精胺的前体。[1]此外,精氨酸在以下各种过程中,都有着重要的角色:
蛋白质内的功能
[编辑]精氨酸的分子结构、电荷分布及形成多重氢键的能力,使得它能与带有负电荷的分子结合。因此,精氨酸在蛋白质的外围,能在带电荷的环境下产生相互作用。在蛋白质内,胜肽精氨酸脱亚氨酶能将精氨酸能转化成瓜氨酸。而蛋白质甲基转移酶能将精氨酸甲基化。
作为前体
[编辑]精氨酸是一氧化氮、尿素、鸟氨酸及肌丁胺的直接前体,是合成肌酸的重要原素,且被用作聚胺、瓜氨酸及谷氨酰胺的合成。
作为一氧化氮的前体,精氨酸可以协助舒张血管。非对称性二甲基精氨酸(ADMA)会压抑一氧化氮的化学作用,所以ADMA被认为是血管疾病的标记,就像精氨酸是健康内皮细胞层的象征一样。
压抑病毒复制
[编辑]细胞培植研究指出当有机体外(试管内)赖氨酸与精氨酸的比例偏向赖氨酸时,可以压抑病毒的复制。在治疗上的成效却是未知的,但食用精氨酸会影响注射赖氨酸的效用。
改善勃起功能
[编辑]男性勃起过程需要一氧化氮,精氨酸是一氧化氮合成的前体。[2]
来源
[编辑]精氨酸可以从任何含有蛋白质的食材中摄取,如肉类、家禽、乳酪产品、鱼类、豆类等。而含有大量精氨酸的食物则包括有巧克力、花生、核桃、香蕉、豆腐、紫菜、鸡蛋及芝麻。
动物来源
[编辑]乳制品(如奶酪,乳清,牛奶,酸奶,乳清蛋白饮料),牛肉,猪肉(如咸肉,火腿),明胶,家禽(如鸡和火鸡白肉),野味(如野鸡,鹌鹑) ,海产品(如大比目鱼,龙虾,鲑鱼,虾,螺,金枪鱼)
植物来源
[编辑]小麦胚芽粉,羽扇豆,荞麦,燕麦,花生,坚果(椰子,山核桃,腰果,核桃,杏仁,巴西坚果,榛子,松子),种子(南瓜,芝麻,葵花子),鹰嘴豆,黄豆煮熟,法拉里斯海枣
参考资料
[编辑]- ^ G Wu; S M Morris, Jr. Arginine metabolism: nitric oxide and beyond. (PDF). Biochemical Journal (Portland Press). 1998-11-15. (原始内容存档 (PDF)于2021-07-25).
- ^ V. NIKOLOVA Published online: 30 Nov 2010. [2023-01-06]. (原始内容存档于2023-01-06).