吡咯烷
| 吡咯烷 | |||
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| IUPAC名 Pyrrolidine[1] | |||
| 别名 | 比咯烷、吡咯啶、四氢吡咯、四氢化吡咯、氮杂环戊烷 | ||
| 识别 | |||
| CAS号 | 123-75-1 
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| PubChem | 31268 | ||
| ChemSpider | 29008 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYAX | ||
| Beilstein | 102395 | ||
| Gmelin | 1704 | ||
| UN编号 | 1922 | ||
| ChEBI | 33135 | ||
| RTECS | UX9650000 | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | C4H9N | ||
| 摩尔质量 | 71.12 g·mol−1 | ||
| 外观 | 无色透明液体 | ||
| 密度 | 0.866 g/cm3 | ||
| 熔点 | -63 °C（210 K） | ||
| 沸点 | 87 °C（360 K） | ||
| 溶解性（水） | 混溶 | ||
| pKa | 11.27（在水中作为共轭酸时）[2] | ||
| 磁化率 | -54.8·10−6 cm3/mol | ||
| 折光度n D |
1.4402（28 °C） | ||
| 危险性 | |||
| 警示术语 | R：R11, R20/21/22, R35 | ||
GHS危险性符号  
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| GHS提示词 | Danger | ||
| H-术语 | H225, H302, H314, H318, H332 | ||
| P-术语 | P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P301+330+331 | ||
| 主要危害 | 具有腐蚀性、易燃性、致诱变性 | ||
| NFPA 704 |
 3
3
1
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| 闪点 | 3 °C | ||
| 自燃温度 | 345 °C | ||
| 相关物质 | |||
| 相关化合物 | Pyrrole (aromatic with two double bonds) Pyrroline (one double bond) Pyrrolizidine (two pentagonal rings) | ||
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
吡咯烷（Pyrrolidine），又称四氢吡咯（Tetrahydropyrrole），是五元含氮的饱和杂环化合物。
性质
[编辑]吡咯烷是无色透明有特殊氨气味的液体，见光或潮湿空气易变黄色，有毒。与水、乙醇、乙醚、氯仿混溶。四氢吡咯的衍生物广泛存在于许多天然产物中，如烟草中的成分尼古丁和蛋白质中的脯氨酸就是四氢吡咯的2-取代物。
制取
[编辑]由吡咯的催化氢化而得。吡咯的氢化比呋喃要困难得多，在温和条件下不易氢化，在较高反应用铂催化氢化可得四氢吡咯。氢化后失去了吡咯环的芳香性，因此产物二氢吡咯（吡咯啉）和四氢吡咯的碱性都有所增强。
用途
[编辑]用作医药原料、特殊有机溶剂，也用于有机合成。四氢吡咯作为仲胺，可以与酮类生成烯胺，这一点在有机合成上很有用。
参见
[编辑]参考文献
[编辑]- ^ International Union of Pure and Applied Chemistry. Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. 2014: 142. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069.
- ^ Hall, H. K. Correlation of the Base Strengths of Amines. Journal of the American Chemical Society. 1957, 79 (20): 5441–5444. doi:10.1021/ja01577a030.
- ^ Kaljurand, I.; Kütt, A.; Sooväli, L.; Rodima, T.; Mäemets, V.; Leito, I.; Koppel, I. A. Extension of the Self-Consistent Spectrophotometric Basicity Scale in Acetonitrile to a Full Span of 28 pKa Units: Unification of Different Basicity Scales. The Journal of Organic Chemistry. 2005, 70 (3): 1019–1028. PMID 15675863. doi:10.1021/jo048252w.