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精胺酸

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精胺酸
IUPAC名
Arginine
(S)-2-Amino-5-guanidinopentanoic acid
2-氨基-5-胍基戊酸
縮寫 Arg, R
識別
CAS號 74-79-3
SMILES
性質
化學式 C6H14N4O2
莫耳質量 174.2 g·mol⁻¹
密度 1.1
熔點 517 K
pKa pKa1 = 2.17 (-COOH)
pKa2 = 9.04 (-NH3+)
pKa3 = 12.48 (胍基)
若非註明,所有資料均出自一般條件(25 ℃,100 kPa)下。

精胺酸英語Arginine)是一種α胺基酸,亦是20種普遍的自然胺基酸之一。在分子遺傳學上,信使核糖核酸的結構,CGU,CGC,CGA,CGG,AGA和AGG。是在蛋白質合成時核苷酸鹼基或遺傳密碼子代碼為精胺酸的三元組。在哺乳動物生活中,精胺酸被分類為半必要或條件性必要的胺基酸(非必需胺基酸),身體能自行產生,但在壓力或疾病的時候,可能需要更多。也視乎生物的發育階段及健康狀況而定。早產兒體內不能合成精胺酸,使得補充他們營養中的精胺酸變得非常重要。於1886年精胺酸是首先由瑞士化學家恩斯特·舒爾茨從扁豆苗萃取物中分離出來。精液中80%由精胺酸構成,所以稱之為精胺酸。[1][來源可靠?]

結構[編輯]

精胺酸可以算為一種雙性胺基酸,這是因與主鏈最接近的旁鏈部份是較長、有機及疏水的,而另一端的旁鏈則是一個胍基。這個胍基的酸度係數(pKa值)為12.48,在中性、酸性或鹼性的環境下都是帶正電殛的。因為在其雙鍵及氮孤立電子對之間的共軛體系,使得其正電殛離開原位。這個胍基能形成多重的氫鍵

合成[編輯]

精胺酸是由瓜胺酸透過胞質酵素精氨基琥珀酸合酶(ASS)及精氨基琥珀酸裂解酶(ASL)合成。這個過程所要求較大的能量,這是因要將每一個分子合成精氨基需要將三磷酸腺苷(ATP)水解成一磷酸腺苷(AMP),即兩個三磷酸腺苷當量。

瓜胺酸能從以下各種來源生成:

經由精胺酸或穀氨醯胺及穀胺酸所生成的途徑是雙向性的,因此胺基酸的生成會容易受到細胞的種類及生長階段所影響。

在整個身體內看,精胺酸的合成基本是發生在小腸上皮細胞。上皮細胞會從穀氨醯胺及穀胺酸產生瓜胺酸,再經由腎臟腎小管細胞協助下抽取出來並轉化為精胺酸。所以,若小腸或腎臟受到損害,精胺酸的內生合成會因而減少,這些人的膳食質素因而要相應提高。

另外,精胺酸的合成亦會在其他細胞中發生,所合成的份量較少。若在合成的環境中加入誘導型一氧化氮合酶(iNOS),可以明顯的提高合成的份量。在一氧化氮合酶催化的過程中所產生的副產品瓜胺酸,可以透過「瓜胺酸/一氧化氮過程」或「精胺酸/瓜胺酸過程」再轉化為精胺酸。這個過程可以從多種細胞內,瓜胺酸會某程度上取代精胺酸協助一氧化氮顯明出來。這個轉化過程在多種不同的細胞內,瓜胺酸取代精胺酸協助一氧化氮的生成顯明出來。但是,過程很難被量化,原因是瓜胺酸會與較穩定的一氧化氮化合物(硝酸鹽亞硝酸鹽)積聚起來。

功能[編輯]

精胺酸在以下各種過程中,都有著重要的角色:

  • 細胞分裂
  • 傷口復原
  • 排出
  • 免疫功能
  • 分泌激素
  • 形成人類精液

蛋白質內的功能[編輯]

精胺酸的分子結構、電荷分佈及形成多重氫鍵的能力,使得它能與帶有負電荷的分子結合。因此,精胺酸在蛋白質的外圍,能在帶電荷的環境下產生相互作用。在蛋白質內,胜肽精胺酸脫亞氨酶能將精胺酸能轉化成瓜胺酸。而蛋白質甲基轉移酶能將精胺酸甲基化。

作為前體[編輯]

精胺酸是一氧化氮尿素鳥胺酸肌丁胺的直接前體,是合成肌肉素的重要原素,且被用作聚胺瓜胺酸穀氨醯胺的合成。

作為一氧化氮的前體,精胺酸可以協助舒張血管。非對稱性二甲基精胺酸(ADMA)會壓抑一氧化氮的化學作用,所以ADMA被認為是血管疾病的標記,就像精胺酸是健康內皮細胞層的象徵一樣。

壓抑病毒複製[編輯]

細胞培植研究指出當有機體外(試管內)賴胺酸與精胺酸的比例偏向賴胺酸時,可以壓抑病毒的複製。在治療上的成效卻是未知的,但食用精胺酸會影響注射賴胺酸的效用。

形成人類精液[編輯]

人類精液80%是精胺酸; 它負責血液流向陰莖(使其勃起)和陰蒂(促進陰蒂反應)。[2][來源可靠?]

來源[編輯]

精胺酸可以從任何含有蛋白質的食物中攝取,如肉類、家禽、乳酪產品、魚類等。而含有大量精胺酸的食物則包括有巧克力花生核桃香蕉雞蛋芝麻

動物來源

乳製品(如乳酪,乳清,牛奶,酸奶,乳清蛋白飲料),牛肉,豬肉(如鹹肉,火腿),明膠,家禽(如雞和火雞白肉),野味(如野雞,鵪鶉) ,海產品(如大比目魚,龍蝦,鮭魚,蝦,螺,金槍魚)

植物來源

小麥胚芽粉,羽扇豆,蕎麥,燕麥,燕麥,花生,堅果(椰子,山核桃,腰果,核桃,杏仁,巴西堅果,榛子,松子),種子(南瓜,芝麻,葵花子),鷹嘴豆,黃豆煮熟,法拉里斯海棗

  1. ^ Improve Your Sexual Performance with Arginine
  2. ^ Improve Your Sexual Performance with Arginine