环硫乙烷
外观
环硫乙烷 | |||
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IUPAC名 Thiirane | |||
别名 | 硫杂环丙烷、噻丙环、硫丙环 | ||
识别 | |||
CAS号 | 420-12-2 ![]() | ||
PubChem | 9865 | ||
ChemSpider | 9481 | ||
SMILES |
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Beilstein | 102379 | ||
Gmelin | 1278 | ||
UN编号 | 1992 | ||
EINECS | 206-993-9 | ||
ChEBI | 30977 | ||
RTECS | KX3500000 | ||
KEGG | C19419 | ||
MeSH | ethylene+sulfide | ||
性质 | |||
化学式 | C2H4S | ||
摩尔质量 | 60.12 g·mol⁻¹ | ||
外观 | 无色至淡黄色液体 | ||
密度 | 1.01 g/cm3 (液) | ||
沸点 | 54.0–54.5 °C | ||
溶解性(水) | 难溶 | ||
结构 | |||
分子构型 | C2v对称性 | ||
危险性 | |||
警示术语 | R:R11, R23/25, R41 | ||
安全术语 | S:S16, S36/37/39, S45 | ||
欧盟分类 | ![]() ![]() | ||
H-术语 | H225, H301, H318, H331 | ||
P-术语 | P210, P261, P280, P301+310, P305+351+338, P311 | ||
主要危害 | 有毒 | ||
NFPA 704 | |||
闪点 | 10 °C | ||
相关物质 | |||
相关杂环 | 环氧乙烷、吖丙啶 | ||
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
环硫乙烷,也称硫杂环丙烷、噻丙环,是一个三元杂环化合物,由环氧乙烷中的氧原子被硫原子替换生成,是最简单的环硫化物,分子式为C2H4S。[1]它是有恶臭的无色至淡黄色液体,难溶于水,易溶于丙酮、氯仿等有机溶剂。用作有机合成原料。
制备
[编辑]- KSCN + C2H4O2CO → KOCN + C2H4S + CO2
也可由硫氰酸盐与环氧化物反应、β-巯基醇与光气缩合后脱羧、β-氯代硫醇用碱处理成环制备:
反应
[编辑]环硫乙烷在酸碱存在下聚合,也很容易开环发生加成。它与硫醇和醇加成得到乙二硫醇单醚和β-巯基乙醇单醚,与胺加成得到半胱胺,[3]用作螯合配体。
- C2H4S + R2NH → R2NCH2CH2SH
参见
[编辑]参考资料
[编辑]- ^ Warren Chew; David N. Harpp. Recent aspects of thiirane chemistry. Journal of Sulfur Chemistry. 1993, 15 (1): 1–39. doi:10.1080/01961779308050628.
- ^ Searles, S.; Lutz, E. F.; Hays, H. R.; Mortensen, H. E. "Ethylenesulfide" Organic Syntheses, 1973, Collective Volume 5, page 562.
- ^ R. J. Cremlyn “An Introduction to Organosulfur Chemistry” John Wiley and Sons: Chichester (1996). ISBN 0-471-95512-4.
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