氟苯
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| 氟苯 | |||
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| IUPAC名 Fluorobenzene | |||
| 别名 | Phenyl fluoride Monofluorobenzene | ||
| 识别 | |||
| CAS号 | 462-06-6 
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| PubChem | 10008 | ||
| ChemSpider | 9614 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | PYLWMHQQBFSUBP-UHFFFAOYAM | ||
| Beilstein | 1236623 | ||
| Gmelin | 49856 | ||
| UN编号 | 2387 | ||
| ChEBI | 5115 | ||
| KEGG | C11272 | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | C6H5F | ||
| 摩尔质量 | 96.103 g·mol⁻¹ | ||
| 外观 | 无色液体 | ||
| 密度 | 1.025 g/mL, 液体 | ||
| 熔点 | −40 °C | ||
| 沸点 | 84–85 °C | ||
| 溶解性（水） | 小 | ||
| 结构 | |||
| 分子构型 | 平面型 | ||
| 危险性 | |||
| 警示术语 | R：R36, R37, R38 | ||
| 安全术语 | S：S16, S26, S36 | ||
| NFPA 704 |
 3
0
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| 相关物质 | |||
| 相关卤代苯 | 氯苯 溴苯 碘苯 | ||
| 相关化学品 | 苯 二氟苯 | ||
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
氟苯是有机化合物，分子式为C6H5F，通常简写为PhF。这种物质是苯的衍生物，氟原子与苯环直接相连。其熔点为-44℃，低于苯，这是由于氟取代基破坏苯环的对称性，使分子无法如未取代的苯一般良好堆叠而结晶。相比之下，其沸点只与苯相差4℃。
制备
[编辑]使用火焰加热氟硼酸芳香重氮盐，例如PhN2BF4，反应生成两种挥发性物质：三氟化硼和氟苯，因为沸点不同可以被较容易分离。
氟苯在1886年由波恩大学O.瓦拉赫（O. Wallach）首次报道，他以重氮盐为起始原料，通过两步反应制备了氟苯。氯化重氮苯先被转化成它的哌啶盐，然后用氢氟酸使它分解。
- [PhN2]Cl + 2 C5H10NH → PhN=N-NC5H10 + [C5H10NH2]Cl
- PhN=N-NC5H10 + 2 HF → PhF + N2 + [C5H10NH2]F
一个有趣的历史事实: 在瓦拉赫时代，氟元素的符号是“Fl”。因此，它的论文副标题是“Fluorbenzol, C6H5Fl”。[2]
这种合成是通过环戊二烯与二氟卡宾的反应实现的。先进行三元环的扩大，随后消除氟化氢。
反应
[编辑]氟苯是一种相对惰性的化合物，因为C–F键很强。氟苯对于高活性的物质是一种有用的溶剂，但一种金属配合物已经制得。[3]
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参考资料
[编辑]- ^ Flood, D. T. (1943). "Fluorobenzene". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 295. .
- ^ Wallach, O. “Über einen Weg zur leichten Gewinnung organischer Fluorverbindungen” (Concerning a method for easily preparing organic fluorine compounds) Justus Liebig's Annalen der Chemie, 1886, Volume 235, p. 255–271; doi:10.1002/jlac.18862350303.
- ^ R.N. Perutz and T. Braun “Transition Metal-mediated C–F Bond Activation” Comprehensive Organometallic Chemistry III, 2007, Volume 1, p. 725–758; doi:10.1016/B0-08-045047-4/00028-5.