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氟苯

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氟苯
IUPAC名
Fluorobenzene
別名 Phenyl fluoride
Monofluorobenzene
識別
CAS號 462-06-6  checkY
PubChem 10008
ChemSpider 9614
SMILES
 
  • Fc1ccccc1
InChI
 
  • 1/C6H5F/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
InChIKey PYLWMHQQBFSUBP-UHFFFAOYAM
Beilstein 1236623
Gmelin 49856
UN編號 2387
ChEBI 5115
KEGG C11272
性質
化學式 C6H5F
莫耳質量 96.103 g·mol⁻¹
外觀 無色液體
密度 1.025 g/mL, 液體
熔點 −40 °C
沸點 84–85 °C
溶解性
結構
分子構型 平面型
危險性
警示術語 R:R36, R37, R38
安全術語 S:S16, S26, S36
NFPA 704
3
 
0
 
相關物質
相關鹵代苯 氯苯
溴苯
碘苯
相關化學品
二氟苯
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

氟苯是有機化合物,分子式為C6H5F,通常簡寫為PhF。這種物質是的衍生物,原子與苯環直接相連。其熔點為-44℃,低於苯,這是由於氟取代基破壞苯環的對稱性,使分子無法如未取代的苯一般良好堆疊而結晶。相比之下,其沸點只與苯相差4℃。

製備

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在實驗室中,氟苯通常由氟硼酸芳香重氮鹽加熱分解製備。[1]

PhN2BF4 → PhF + BF3 + N2

使用火焰加熱氟硼酸芳香重氮鹽,例如PhN2BF4,反應生成兩種揮發性物質:三氟化硼和氟苯,因為沸點不同可以被較容易分離。

氟苯在1886年由波恩大學O.瓦拉赫(O. Wallach)首次報道,他以重氮鹽為起始原料,通過兩步反應製備了氟苯。氯化重氮苯先被轉化成它的哌啶鹽,然後用氫氟酸使它分解。

[PhN2]Cl + 2 C5H10NH → PhN=N-NC5H10 + [C5H10NH2]Cl
PhN=N-NC5H10 + 2 HF → PhF + N2 + [C5H10NH2]F

一個有趣的歷史事實: 在瓦拉赫時代,氟元素的符號是「Fl」。因此,它的論文副標題是「Fluorbenzol, C6H5Fl」。[2]

這種合成是通過環戊二烯二氟卡賓的反應實現的。先進行三元環的擴大,隨後消除氟化氫

反應

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氟苯是一種相對惰性的化合物,因為C–F鍵很強。氟苯對於高活性的物質是一種有用的溶劑,但一種金屬配合物已經製得。[3]

[(C5Me5)2Ti(FC6H5)]+的結構——一種氟苯的配合物。

氟苯繼續氟化主要產物為1,2-二氟苯[來源請求]

參考資料

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  1. ^ Flood, D. T. (1943). "Fluorobenzene". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 295. .
  2. ^ Wallach, O. 「Über einen Weg zur leichten Gewinnung organischer Fluorverbindungen」 (Concerning a method for easily preparing organic fluorine compounds) Justus Liebig's Annalen der Chemie, 1886, Volume 235, p. 255–271; doi:10.1002/jlac.18862350303.
  3. ^ R.N. Perutz and T. Braun 「Transition Metal-mediated C–F Bond Activation」 Comprehensive Organometallic Chemistry III, 2007, Volume 1, p. 725–758; doi:10.1016/B0-08-045047-4/00028-5.