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甲硫氨酸

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甲硫氨酸(蛋氨酸)
Methionine
IUPAC名
Methionine
2-氨基-4-甲硫基丁酸
別名 甲硫氨酸
2-amino-4-(methylthio)butanoic acid
識別
縮寫 Met, M
CAS號 59-51-8  checkY
63-68-3((L-isomer))  checkY
348-67-4((D-isomer))  checkY
PubChem 876
ChemSpider 8535907 (L-isomer)
SMILES
 
  • CSCC[C@H](N)C(=O)O
InChI
 
  • 1/C5H11NO2S/c1-9-3-2-4(6)5(7)8/h4H,2-3,6H2,1H3,(H,7,8)
ChEBI 16811
KEGG D04983
性質
化學式 C5H11NO2S
摩爾質量 149.21 g·mol−1
外觀 白色晶狀粉末
密度 1.340 g/cm3
熔點 281 °C(554 K)(分解)
溶解性 可溶
pKa 2.28 (羧基), 9.21 (氨基)[1]
藥理學
ATC代碼 V03AB26V03),QA05BA90, QG04BA90
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

甲硫氨酸(英語:Methionine, /mɪˈθənn/[2]),又稱蛋氨酸,可簡寫為「Met」或「M」[3],在所有後生動物中它是一種必需氨基酸。與半胱氨酸一起,甲硫氨酸是兩個含蛋白原氨基酸之一。對人而言是唯一的含硫必需氨基酸,由mRNA上擔任起始密碼子的AUG密碼子編碼。甲硫氨酸最早由美國生物化學家約翰·霍華德·穆勒英語John Howard Mueller於1921年分離提純[4]

甲硫氨酸與生物體內各種含硫化合物的代謝密切相關、是體內活性甲基和硫的主要來源[5]。甲硫氨酸在血管新生過程中發揮重要作用,此外,甲硫氨酸也是一種解毒劑,能通過提供巰基夠緩解中毒等重金屬中毒[6][7]

化學結構

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甲硫氨酸是一種α-氨基酸。換言之,甲硫氨酸的氨基羧基都與α碳相連,其側鏈是一個硫醚基團,因此分子極性較低,可歸類為非極性氨基酸。與另一種含硫氨基酸半胱氨酸不同,甲硫氨酸親核性不強,不過仍然可以與一部分親電分子反應[8]

甲硫氨酸有L型及D型兩種,天然狀態下的甲硫氨酸基本都是L型[5]

生物化學

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甲硫氨酸由mRNA上的AUG密碼子編碼,這個密碼子位於開放讀框第一位時,也是起始密碼子。甲硫氨酸通常位於蛋白質內部,一般不參與活性中心的共價催化[8]

在人體內,甲硫氨酸對血管新生相當重要。對於重金屬中毒患者,甲硫氨酸能夠通過提供巰基緩解中毒症狀[6]。一些研究表明限制甲硫氨酸攝入能夠提高動物壽命,但這種現象是否具有普適性依然存在爭議[5]。另外,甲硫氨酸可能會經由提供甲基基團影響DNA甲基化,進而對腫瘤生長產生影響[9][10]

合成與代謝

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甲硫氨酸分解代謝

大部分細菌真菌,以及植物都具有以天冬氨酸為基質合成甲硫氨酸的能力[11],但包括人類在內的動物無法自主合成甲硫氨酸,因此必須攝入甲硫氨酸才能維持生存。因此,對人類以及牲畜來說,甲硫氨酸是一種必需氨基酸[5]。因動物飼料中通常會缺乏甲硫氨酸,一種彌補措施是添加甲硫氨酸進行補強[5][12]

代謝方面,生物體內的甲硫氨酸一般先由甲硫氨酸腺苷轉移酶轉化為甲基供體S-腺苷甲硫氨酸(SAM)。S-腺苷甲硫氨酸失去甲基之後,會轉化為S-腺苷-L-高半胱氨酸(SAH)。S-腺苷-L-高半胱氨酸可經由水解作用生成高半胱氨酸,再經由轉硫通路轉化為半胱氨酸,或藉助四氫葉酸提供的甲基重新轉化為甲硫氨酸[13]

代謝性疾病

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以下代謝性疾病會影響蛋氨酸的降解。

工業合成

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工業上通常使用甲硫醇丙烯醛氰化氫合成甲硫氨酸[5][14]。工業合成的甲硫氨酸產品中同時含有D-甲硫氨酸與L-甲硫氨酸。為了滿足製藥等行業的需求,可以使用酶將同時含有D-甲硫氨酸與L-甲硫氨酸的產品轉化為純L-甲硫氨酸[5]

參考文獻

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  1. ^ Dawson, R.M.C.; et al. Data for Biochemical Research. Oxford: Clarendon Press. 1959. 
  2. ^ Methionine. Oxford University Press. [2021-08-09]. (原始內容存檔於2018-06-12). 
  3. ^ Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides. IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. 1983 [5 March 2018]. (原始內容存檔於9 October 2008). 
  4. ^ Pappenheimer AM. A Biographical Memoir of John Howard Mueller (PDF). Washington D.C.: National Academy of Sciences. 1987 [2021-08-09]. (原始內容存檔 (PDF)於2021-10-13). 
  5. ^ 5.0 5.1 5.2 5.3 5.4 5.5 5.6 Willke, Thomas. Methionine production—a critical review. Applied Microbiology and Biotechnology. 2014, 98 (24): 9893–9914. ISSN 0175-7598. doi:10.1007/s00253-014-6156-y. 
  6. ^ 6.0 6.1 Methionine. WebMD. [2021-08-09]. (原始內容存檔於2017-09-12). 
  7. ^ 張天民; 張瑞菊. 食品安全与健康. 2011: 161 [2021-08-09]. ISBN 978-7-5019-7890-8. (原始內容存檔於2021-10-16). 
  8. ^ 8.0 8.1 Methionine M (Met). University of Arizona. [2021-08-09]. (原始內容存檔於2021-08-09). 
  9. ^ Cavuoto P, Fenech MF. A review of methionine dependency and the role of methionine restriction in cancer growth control and life-span extension. Cancer Treatment Reviews. 2012, 38 (6): 726–36. PMID 22342103. doi:10.1016/j.ctrv.2012.01.004. 
  10. ^ Cellarier E, Durando X, Vasson MP, Farges MC, Demiden A, Maurizis JC, Madelmont JC, Chollet P. Methionine dependency and cancer treatment. Cancer Treatment Reviews. 2003, 29 (6): 489–99. PMID 14585259. doi:10.1016/S0305-7372(03)00118-X. 
  11. ^ Ferla, Matteo P.; Patrick, Wayne M. Bacterial methionine biosynthesis. Microbiology. 2014, 160 (8): 1571–1584. ISSN 1350-0872. doi:10.1099/mic.0.077826-0. 
  12. ^ Rules and Regulations. Federal Register. March 14, 2011, 76 (49): 13501–13504 [2021-08-09]. (原始內容存檔於2011-07-21). 
  13. ^ Sanderson, Sydney M.; Gao, Xia; Dai, Ziwei; Locasale, Jason W. Methionine metabolism in health and cancer: a nexus of diet and precision medicine. Nature Reviews Cancer. 2019, 19 (11): 625–637. ISSN 1474-175X. doi:10.1038/s41568-019-0187-8. 
  14. ^ Karlheinz Drauz, Ian Grayson, Axel Kleemann, Hans-Peter Krimmer, Wolfgang Leuchtenberger, Christoph Weckbecker, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a02_057.pub2 

參看

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外部連結

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