他達拉非

他達拉非
臨床資料
讀音	/təˈdæləfɪl/ tə-DAL-ə-fil
商品名（英語：Drug nomenclature）	Cialis, Cidala, Adcirca, others
AHFS/Drugs.com	Monograph
MedlinePlus	a604008
核准狀況	歐 EMA: yes; 美 DailyMed: Tadalafil;
懷孕分級	澳: B1 ; ;
給藥途徑	口服 (片劑)
ATC碼	G04BE08 (WHO) ;
法律規範狀態
法律規範	澳：限醫生處方（S4）; 歐：Rx-only; 英：處方藥（℞-only） (POM); 美：處方藥（℞-only）; 處方藥（℞-only）;
藥物動力學數據
生物利用度	Varies
血漿蛋白結合率	94%
藥物代謝	Liver (predominantly CYP3A4)
代謝產物	Catechol metabolite
生物半衰期	17.5 hours
排泄途徑	Feces (~61%), urine (~36%)
識別資訊
	IUPAC命名法 (6R,12aR)-6-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-methyl-2,3,6,7,12,12a-hexahydropyrazino[1',2':1,6]; pyrido[3,4-b]indole-1,4-dione; ;
CAS號	171596-29-5
PubChem CID	110635;
IUPHAR/BPS	7299;
DrugBank	DB00820 ;
ChemSpider	99301 ;
UNII	742SXX0ICT;
KEGG	D02008 ;
ChEBI	CHEBI:71940 ;
ChEMBL	ChEMBL779 ;
PDB配體ID	CIA (PDBe, RCSB PDB);
CompTox Dashboard（英語：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID9046786 ;
ECHA InfoCard	100.214.024
化學資訊
化學式	C22H19N3O4
摩爾質量	389.41 g·mol−1
3D模型（JSmol（英語：JSmol））	交互式圖像;
	SMILES O=C1N(CC(N2[C@@H]1CC3=C([C@H]2C4=CC5=C(OCO5)C=C4)NC6=C3C=CC=C6)=O)C;
	InChI InChI=1S/C22H19N3O4/c1-24-10-19(26)25-16(22(24)27)9-14-13-4-2-3-5-15(13)23-20(14)21(25)12-6-7-17-18(8-12)29-11-28-17/h2-8,16,21,23H,9-11H2,1H3/t16-,21-/m1/s1 ; Key:WOXKDUGGOYFFRN-IIBYNOLFSA-N ;

他達拉非（英語：Tadalafil），又譯他達那非，商品名為希愛力、犀立仕，是治療勃起功能障礙的藥物。口服後約半小時到一小時內起效，藥效可能持續36小時。^[5]他達拉非是一種第五型磷酸二酯酶抑制劑，通過增加陰莖血流量而促進勃起。為處方藥品，需醫生診斷後開立處方箋才可購得服用。

他達拉非經肝臟代謝，會增加肝臟負擔，長期使用有導致藥物性肝損傷等風險^[6]。

合成

他達拉非的1,2,3,4-四氫咔啉（英語：tetrahydro-β-carboline）結構可以用(ᴅ)-色氨酸甲酯和胡椒醛通過Pictet–Spengler反應構造。第四個環則通過進一步與氯乙醯氯和甲胺兩步縮合得到。^[7]

他達拉非不適用者

若有在服用硝酸鹽類藥物治療胸痛（心絞痛），有嚴重的心臟和肝臟問題，中風或心臟病，有嚴重低血壓或不受控制的高血壓，患有鐮狀細胞性貧血，患有白血病，患有多發性骨髓瘤，患有佩羅尼氏病，有肝臟或腎臟疾病，皆不建議使用他達拉非。

參考資料

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^ Cialis 10mg film-coated tablets - Summary of Product Characteristics (SmPC) - (emc). www.medicines.org.uk. [2021-03-26]. （原始內容存檔於2020-12-01）.
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^ Tadalafil Monograph for Professionals. Drugs.com. [2021-03-26]. （原始內容存檔於2020-09-20）（英語）.
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^ Baumann, Marcus; Baxendale, Ian R; Ley, Steven V; Nikbin, Nikzad. An overview of the key routes to the best selling 5-membered ring heterocyclic pharmaceuticals. Beilstein Journal of Organic Chemistry. 2011-04-18, 7: 442–495 [2021-03-26]. ISSN 1860-5397. PMC 3107522 . PMID 21647262. doi:10.3762/bjoc.7.57. （原始內容存檔於2020-10-27）（英語）.

外部連結

他達拉非：用途、潛在的副作用與交互作用（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）

[Drugs.com_pregnancy-1] 1.0 ^1.1 Tadalafil Use During Pregnancy. Drugs.com. [2021-03-26]. （原始內容存檔於2020-12-01）（英語）.

[2] Cialis 10mg film-coated tablets - Summary of Product Characteristics (SmPC) - (emc). www.medicines.org.uk. [2021-03-26]. （原始內容存檔於2020-12-01）.

[Cialis_FDA_label-3] 3.0 ^3.1 DailyMed - CIALIS- tadalafil tablet, film coated. dailymed.nlm.nih.gov. [2021-03-26]. （原始內容存檔於2019-09-21）.

[Cialis_EPAR-4] Cialis EPAR. European Medicines Agency (EMA). [2020-08-20]. （原始內容存檔於2021-01-07）.

[AHFS2019-5] Tadalafil Monograph for Professionals. Drugs.com. [2021-03-26]. （原始內容存檔於2020-09-20）（英語）.

[6] ttps://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK547910/

[7] Baumann, Marcus; Baxendale, Ian R; Ley, Steven V; Nikbin, Nikzad. An overview of the key routes to the best selling 5-membered ring heterocyclic pharmaceuticals. Beilstein Journal of Organic Chemistry. 2011-04-18, 7: 442–495 [2021-03-26]. ISSN 1860-5397. PMC 3107522 . PMID 21647262. doi:10.3762/bjoc.7.57. （原始內容存檔於2020-10-27）（英語）.

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閱論編春藥 (西藥)
腎上腺素	Rauwolscine（英語：Rauwolscine） (蘿芙木屬) 育亨賓 (Yohimbe（英語：Yohimbe）)
雄激素	DHT 睪酮 Tibolone（英語：Tibolone）
多巴胺	ABT-670 ABT-724 苯丙胺 Apomorphine（英語：Apomorphine）溴隱亭丁氨苯丙酮 Cabergoline（英語：Cabergoline）古柯鹼氟班色林 L-多巴 Lisuride（英語：Lisuride） MDPV 甲氧麻黃酮甲基苯丙胺哌甲酯 Pergolide（英語：Pergolide） PF-219,061（英語：PF-219,061）苯乙胺 Piribedil（英語：Piribedil） Pramipexole（英語：Pramipexole） Quinagolide（英語：Quinagolide）羅匹尼羅 Rotigotine（英語：Rotigotine） Terguride（英語：Terguride）
黑素皮質素	黑色素細胞刺激素 Bremelanotide（英語：Bremelanotide） Melanotan II（英語：Melanotan II）
PDE5抑製劑	Acetildenafil（英語：Acetildenafil） Aildenafil（英語：Aildenafil） Avanafil（英語：Avanafil） Icariin（英語：Icariin） Lodenafil（英語：Lodenafil） Mirodenafil（英語：Mirodenafil） MY-5445（英語：MY-5445） Nitrosoprodenafil（英語：Nitrosoprodenafil）西地那非（萬艾可/威而鋼） Sulfoaildenafil（英語：Sulfoaildenafil） T-0156 他達拉非 Udenafil（英語：Udenafil）伐地那非
其它相關	亞硝酸酯 ("Rush Poppers") GHB 催產素 THC（大麻） UK-414,495（英語：UK-414,495）抗利尿激素
參見：娛樂性用藥

閱論編磷酸二酯酶抑制藥
PDE1（英語：PDE1 inhibitor）	MMPX（英語：8-Methoxymethyl-3-isobutyl-1-methylxanthine） SCH-51866（英語：SCH-51866）長春西汀
PDE2（英語：PDE2 inhibitor）	BAY 60-7550 EHNA（英語：EHNA）
PDE3（英語：PDE3 inhibitor）	氨雙吡酮阿那格雷布拉地辛環己喹醯胺西洛他唑依諾西酮 KMUP-1 米力農喹齊酮 RPL-554（英語：RPL-554）氰胍佐旦曲喹辛維斯納利酮扎達維林
PDE4（英語：PDE4 inhibitor）	阿羅茶鹼西洛司特克立硼羅阿替唑蘭 Denbutylline 屈他維林依他唑酯非明司特四甲阿卜啡 HT-0712（英語：HT-0712）異丁地特 ICI-63197（英語：ICI-63197）伊索拉定木犀草素日中花鹼吡拉米司特羅氟司特咯利普蘭 Ro20-1724 RPL-554（英語：RPL-554） YM-976（英語：YM-976）
PDE5	Acetildenafil（英語：Acetildenafil） Aildenafil（英語：Aildenafil） Avanafil（英語：Avanafil）雙嘧達莫淫羊藿苷 Lodenafil（英語：Lodenafil） Mirodenafil（英語：Mirodenafil） MY-5445（英語：MY-5445） Nitrosoprodenafil（英語：Nitrosoprodenafil）西地那非 Sulfoaildenafil（英語：Sulfoaildenafil） T-0156 他達拉非 Udenafil（英語：Udenafil）伐地那非
PDE6	丙苯氮嘌酮
PDE7	BRL-50481（英語：BRL-50481）
PDE9	BAY 73-6691（英語：BAY 73-6691） SCH-51866（英語：SCH-51866）
PDE10	罌粟鹼 PF-2545920（英語：PF-2545920）托非索泮
非選擇性磷酸二酯酶抑制藥	咖啡因多索茶鹼 IBMX 莫沙維林己酮可可豆鹼丙戊茶鹼茶鹼

閱論編肺動脈高壓處方藥物 (B01, C02)
前列環素類似藥物	貝前列素前列環素伊洛前列素前列環素受體激動劑曲前列素
內皮素受體拮抗劑	安倍生坦波生坦美西特田西他生坦
PDE5抑製劑	西地那非他達拉非
sGC刺激物	利奧西呱
輔助治療	鈣通道阻滯藥利尿劑地高辛氧氣療法華法林