苯並咪唑
外觀
苯並咪唑 | |
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IUPAC名 1H-benzimidazole | |
別名 | 1,3-苯並二氮唑 |
識別 | |
CAS號 | 51-17-2 ![]() 51-17-2 ![]() |
PubChem | 5798 |
ChemSpider | 5593 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYAX |
ChEBI | 41275 |
KEGG | C02009 |
性質 | |
化學式 | C7H6N2 |
莫耳質量 | 118.136 g·mol⁻¹ |
外觀 | 白色斜方及單斜結晶 |
熔點 | 170-172 ℃ |
沸點 | > 360 ℃ |
危險性 | |
警示術語 | R:R20, R21, R22, R36, R37, R38 |
安全術語 | S:S26, S36 |
MSDS | External MSDS |
歐盟分類 | 有害 (Xn) |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
苯並咪唑是一個多環芳香雜環化合物,由苯和咪唑併合而成,分子式為C7H6N2。維生素B12分子中,5,6-二甲基苯並咪唑為鹼基與鈷中心相連。[1]
苯並咪唑與咪唑類似,也是製備氮雜環卡賓的常用原料。此類卡賓由N,N'-二取代的苯並咪唑用鹼在2-位去質子化製得,用於製取過渡金屬卡賓配合物。[2][3]
製備
[編輯]苯並咪唑由鄰苯二胺與甲酸[4] 或等量原甲酸三甲酯縮合製得:
- C6H4(NH2)2 + HC(OCH3)3 → C6H4N(NH)CH + 3 CH3OH
2-取代的苯並咪唑可由此法用其他羧酸製備。[4]
參見
[編輯]參考資料
[編輯]- ^ H. A. Barker, R. D. Smyth, H. Weissbach, J. I. Toohey, J. N. Ladd, and B. E. Volcani. Isolation and Properties of Crystalline Cobamide Coenzymes Containing Benzimidazole or 5,6-Dimethylbenzimidazole. Journal of Biological Chemistry. 1960, 235 (2): 480–488 [2008-07-02]. (原始內容存檔於2009-02-11).
- ^ R. Jackstell, A. Frisch, M. Beller, D. Rottger, M. Malaun and B. Bildstein. Efficient telomerization of 1,3-butadiene with alcohols in the presence of in situ generated palladium(0)carbene complexes. Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 2002, 185 (1-2): 105–112. doi:10.1016/S1381-1169(02)00068-7.
- ^ H. V. Huynh, J. H. H. Ho, T. C. Neo and L. L. Koh. Solvent-controlled selective synthesis of a trans-configured benzimidazoline-2-ylidene palladium(II) complex and investigations of its Heck-type catalytic activity. Journal of Organometallic Chemistry. 2005, 690 (16): 3854–3860. doi:10.1016/j.jorganchem.2005.04.053.
- ^ 4.0 4.1 E. C. Wagner and W. H. Millett (1943). "Benzimidazole". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 65.
延伸閱讀
[編輯]- Grimmett, M. R. Imidazole and benzimidazole synthesis. Boston: Academic Press. 1997. ISBN 0-12-303190-7.
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