阿苯达唑

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阿苯达唑
臨床資料
商品名英语Drug nomenclature阿苯达唑
AHFS/Drugs.comMonograph
MedlinePlusa610019
懷孕分級
  • D
给药途径口服
ATC碼
法律規範狀態
法律規範
  • 处方药
藥物動力學數據
药物代谢经肝脏氧化代谢成氧阿苯达唑(阿苯达唑的亚砜形式),代谢产物仍有抗虫活性
生物半衰期约 8.5 h
识别信息
  • Methyl [5-(propylthio)-1H-benzoimidazol-2-yl]carbamate
  • [(5-丙巯基)-1H-苯并咪唑-2-基]氨基甲酸甲酯
CAS号54965-21-8  checkY
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
NIAID ChemDB
CompTox Dashboard英语CompTox Chemicals Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.053.995 編輯維基數據鏈接
化学信息
化学式C12H15N3O2S
摩尔质量265.333 g/mol
3D模型(JSmol英语JSmol
  • O=C(OC)Nc2nc1ccc(SCCC)cc1n2
  • InChI=1S/C12H15N3O2S/c1-3-6-18-8-4-5-9-10(7-8)14-11(13-9)15-12(16)17-2/h4-5,7H,3,6H2,1-2H3,(H2,13,14,15,16) checkY
  • Key:HXHWSAZORRCQMX-UHFFFAOYSA-N checkY

阿苯达唑(英語:Albendazole),商品名稱Albenza,,是一种咪唑衍生物类广谱驱肠虫药物,可用於腸梨形鞭毛蟲病英语giardiasis鞭虫病丝虫病英语filariasis神经囊虫病英语neurocysticercosis包蟲病蟯蟲病等,經由口服給藥[1]

副作用有噁心、腹痛和头痛,潛在的嚴重副作用有骨髓抑制,不過在停止給藥後能得到改善。有出現過肝臟發炎的病例,若以往曾有肝臟問題,風險較高[1]。阿苯达唑在美國的懷孕分級是C,在澳洲是D,表示孕婦若服藥可能會造成胎兒的傷害[1][2]。阿苯达唑是苯并咪唑型的廣譜抗蠕虫药物英语antihelminthic agent[1]

阿苯达唑是在1971年開始使用[3],阿苯达唑已被列入世界卫生组织基本药物标准清单,是最重要的基本健康药物之一[4]。在世界上許多地區的藥費為一劑美金0.01到0.06元[5],不過此藥物在美國極為昂貴,2014年一劑要50美元[6][1]

药物用途[编辑]

阿苯达唑能有效杀灭或治疗以下寄生虫和寄生虫病:

合成方法[编辑]

以农药苯并咪唑-2-氨基甲酸酯为原料,在溶剂冰醋酸中通入氯气,与无水硫氰酸钠在室温下反应制得5-硫氰基苯并咪唑-2-氨基甲酸甲酯,再与硫化钠反应将硫氰基转化为巯基,最后在乙醇中与溴代正丙烷反应得到产物。

参考文献[编辑]

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 Albendazole. The American Society of Health-System Pharmacists. [Aug 18, 2015]. (原始内容存档于2015-09-23). 
  2. ^ Prescribing medicines in pregnancy database. Australian Government. 3 March 2014 [22 April 2014]. (原始内容存档于2014-04-08). 
  3. ^ Mehlhorn, Heinz. Encyclopedic reference of parasitology. 107 tables 2. Berlin [u.a.]: Springer. 2001: 259 [2017-01-25]. ISBN 9783540668299. (原始内容存档于2020-01-13). 
  4. ^ WHO Model List of EssentialMedicines (PDF). World Health Organization. October 2013 [22 April 2014]. (原始内容存档 (PDF)于2014-04-23). 
  5. ^ Albendazole. International Drug Price Indicator Guide. [18 August 2015]. (原始内容存档于2017-03-05). 
  6. ^ Hamilton, Richard J. Tarascon pocket pharmacopoeia : 2014 deluxe lab-pocket edition 15. Sudbury: Jones & Bartlett Learning. 2014: 40. ISBN 9781284053999. 
  7. ^ Horton J. Albendazole for the treatment of echinococcosis. Fundam Clin Pharmacol. April 2003, 17 (2): 205–12. PMID 12667231. doi:10.1046/j.1472-8206.2003.00171.x. [永久失效連結]