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喷他佐辛

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喷他佐辛
IUPAC命名
(2RS,6RS,11RS)-6,11-dimethyl-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)-1,2,3,4,5,6-h​exahydro-2,6-methano-3-benzazocin-8-ol

2-dimethy​lallyl-5,​9-dimethy​l-2'-hydr​oxybenzom​orphan

(±)-1,2,3,4,5,6-六氢-6,11-二甲基-3-(3-甲基-2-丁烯基)-2,6-甲撑-3-苯并吖辛因-8-醇
識別
CAS號 359-83-1 ✓
ATC編碼 N02AD01
PubChem CID 441278
IUPHAR配體 1606
DrugBank APRD01173
ChemSpider 390041 ✓
UNII RP4A60D26L ✓
KEGG D00498 ✓
ChEMBL CHEMBL560 ✓
化學性質
化學式 C19H27NO 
分子量 285.424 g/mol
SMILES 搜尋Jmol 3D模型eMoleculesPubChem
药代动力学性質
生物利用度 ~20% orally
代謝
半衰期 2至3小时
排泄
治療考量
懷孕分級 C/D (U.S.)
合法狀態 Schedule IV (U.S.)
III international
途徑 Oral, IV, IM

喷他佐辛(Pentazocine)是第一个临床应用的阿片受体激动/拮抗型镇痛剂,能提供包括吗啡杜冷丁等阿片样药物相接近的镇痛作用;胃肠外给药产生快速强烈的镇痛作用,起作用时间比吗啡、杜冷丁短,中枢抑制作用轻,特别是在呼吸抑制恶心呕吐方面都比其他阿片样药物轻,没有低血压反应,药物依赖性比其他阿片样药物小,不影响情绪,半衰期适中,其适宜的半衰期适用于各种手术,手术后遗作用迅速消除;可肌注、皮下、静脉、泵入等多种途径给药。可应用于各种手术麻醉的镇痛,可用于麻醉诱导、术中麻醉、术后镇痛等,各种手术科室的术后镇痛,各种腔镜手术的镇痛,无痛人流的镇痛,适用于癌症病人的镇痛等。

性质[编辑]

白色或微褐色粉末。 不溶于水,可溶于乙醇,易溶于三氯甲烷,微溶于苯和乙酸乙酯

鉴别反应[编辑]

酚羟基遇三氯化铁显黄色,可以使高锰酸钾褪色

制备[编辑]

以3,4-二甲基吡啶为原料,与碘甲烷及氯化对甲氧基苄基镁缩合,还原\环合生成中间体2'-羟基-N,5,9,-三甲基-6,7-苯吗喃;酰基化\氰化和水解制成5,9-二甲基-2'-羟基-6,7-苯吗喃,与二甲基溴丙烯反应即得。

机理[编辑]

本品为阿片受体部分激动剂,作用于κ受体,大剂量时有轻度拮抗吗啡的作用。阵痛效力为吗啡的1/3,为哌替啶的3倍。优点是副作用少,成瘾性小。